Synthetic and structural exploration of [24]Tetrathiacalix[2] arene[2]pyrimidines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 19, 2012, Pages 8444-8450

  Sonawane, Mahendra P ^a   Van Hecke, Kristof ^a,b   Jacobs, Jeroen ^a   Thomas, Joice ^a   Van Meervelt, Luc ^a   Dehaen, Wim ^a   Van Rossom, Wim ^a,c  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^c NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAVITY SIZE; CONFORMATIONAL PROPERTIES; THIACALIXARENES; X RAY STRUCTURE ANALYSIS;

SULFUR;

AROMATIC COMPOUNDS;

CALIXARENE; CHELATING AGENT; HOMOTHIACALIXARENE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SULFUR; THIACALIXARENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; BINDING SITE; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL MODIFICATION; CONFORMATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; MACROCYCLIZATION OXIDATION; OXIDATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CALIXARENES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PYRIMIDINES;

EID: 84867365071     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301321w     Document Type: Article

References (64)

1. Konig, B.; Fonseca, M. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2303
2. Lhotak, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1675
3. Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291
4. Kajiwara, T.; Iki, N.; Yamashita, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1734
5. Tsue, H.; Ishibashi, K.; Tamura, R. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 17, 73
6. Maes, W.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2393
7. Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 4541
8. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 182.
9. Iki, N.; Morohashi, N.; Narumi, F.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1597
10. Morohashi, N.; Iki, N.; Sugawara, A.; Miyano, S. Tetrahedron 2001, 57, 5557
11. Kajiwara, T.; Kon, N.; Yokozawa, S.; Ito, T.; Iki, N.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11274
12. Sykora, J.; Hilm, M.; Stibor, I.; Cisarova, I.; Lhotak, P. Tetrahedron 2007, 63, 2244
13. Iki, N.; Hiro-oka, S.; Tanaka, T.; Kabuto, C.; Hoshino, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 1648
14. Liu, M.; Liao, W.; Hu, C.; Du, S.; Zhang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1585
15. Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1998, 1345
16. Kajiwara, T.; Wu, H.; Ito, T.; Iki, N.; Miyano, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1832
17. Kajiwara, T.; Katagiri, K.; Hasegawa, M.; Ishii, A.; Ferbinteanu, M.; Takaishi, S.; Ito, T.; Yamashita, M.; Iki, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 4880
18. Kajiwara, T.; Hasegawa, M.; Ishii, A.; Katagiri, K.; Baatar, M.; Takaishi, S.; Iki, N.; Yamashita, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5565
19. Dai, F.-R.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, DOI: 10.1021/ja300095j.
20. Kundrat, O.; Eigner, V.; Dvorakova, H.; Lhotak, P. Org. Lett. 2011, 13, 4032
21. Kundrat, O.; Dvorakova, H.; Bohm, S.; Eigner, V.; Lhotak, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 2272
22. Mitchell, R. H.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1547
23. Ashram, M. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 54, 253
24. Tran, H.-A.; Georghiou, P. E. New J. Chem. 2007, 31, 921
25. Thomas, J.; Van Hecke, K.; Robeyns, K.; Van Rossom, W.; Sonawane, M. P.; Van Meervelt, L.; Smet, M.; Maes, W.; Dehaen, W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10339
26. Vögtle, F. Tetrahedron Lett. 1968, 32, 3623
27. Vögtle, F.; Neumann, P. Tetrahedron Lett. 1970, 2, 115
28. Chen, Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2010, 75, 3786
29. Miyazaki, Y.; Kanbara, T.; Yamamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7945
30. Suzuki, Y.; Yanagi, T.; Kanbara, T.; Yamamoto, T. Synlett 2005, 2, 263
31. Sessler, J. L.; Gross, D. E.; Cho, W.-S.; Lynch, V. M.; Schmidtchen, F. P.; Bates, G. W.; Light, M. E.; Gale, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12281
32. Katz, J. L.; Geller, B. J.; Foster, P. D. Chem. Commun. 2007, 1026
33. Ma, M.-L.; Li, X.-Y.; Wen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8338
34. Uchida, N.; Taketoshi, A.; Kuwabara, J.; Yamamoto, T.; Inoue, Y.; Watanabe, Y.; Kanbara, T. Org. Lett. 2010, 12, 5242
35. Ma, M.-L.; Li, X.-Y.; Zhao, X.-L.; Guo, F.; Jiang, B.; Wen, K. Cryst. Eng. Comm. 2011, 13, 1752
36. Chen, Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 8112
37. Wang, M.-X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 182
38. Guan, A.-J.; Zhang, E.-X.; Xiang, J.-F.; Li, Q.; Yang, Q.-F.; Li, L.; Tang, Y.-L.; Wang, M.-X. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 12584
39. Li., S.; Fa, S.-X.; Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 1860
40. Wu, J.-C.; Zhao, L.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Inorg. Chem. 2012, 51, 3860
41. Vicente, A. I.; Caio, J, M.; Sardinha, J.; Moiteiro, C.; Delgado, R.; Felix, V. Tetrahedron 2012, 68, 670
42. Thomas, J.; Van Rossom, W.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Smet, M.; Maes, W.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2012, 48, 43
43. Thomas, J.; Maes, M.; Robeyns, K.; Ovaere, M.; Van Meervelt, L.; Smet, M.; Dehaen, W. Org. Lett. 2009, 14, 3040
44. Thomas, J.; Dobrzanska, L.; Van Hecke, K.; Sonawane, M. P.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Wozniak, K.; Smet, M.; Maes, W.; Dehaen, W. Org. Biomol. Chem. 2012, DOI: 10.1039/C2OB25760B.
45. Maes, W.; Van Rossom, W.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W. Org. Lett. 2006, 8, 4161
46. Van Rossom, W.; Ovaere, M.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W.; Maes, W. Org. Lett. 2009, 11, 1681
47. Van Rossom, W.; Robeyns, K.; Ovaere, M.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W.; Maes, W. Org. Lett. 2011, 13, 126
48. Van Rossom, W.; Maes, W.; Dehaen, W. Org. Lett. 2008, 10, 585
49. Van Rossom, W.; Kundrat, O.; Lhotak, P.; Maes, W.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2423
50. Van Rossom, W.; Caers, J.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Maes, W.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 2791
51. von Angerer, S. In Science of Synthesis, Yamamoto, Y., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2004; Vol 16, p 379 and references therein.
52. Ruben, M.; Rojo, J.; Romero-Salguero, F. J.; Uppadine, L. H.; Lehn, J.-M. Angew.Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3644
53. Bizier, N. P.; Vernamonti, J. P.; Katz, J. L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2303
54. Kajiwara, T.; Wu, H.; Ito, T.; Iki, N.; Miyano, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1832
55. Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3613
56. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293
57. Hatscher, S. T.; Urland, W. Angew. Chem. 2003, 115, 2969
58. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512
59. Tashiro, M.; Yamato, T. Org. Prep. Proced. Int. 1981, 13, 1
60. Sander, F.; Peterle, T.; Ballav, N.; Wrochem, F.; Zharnikov, M.; Mayor, M. J. Phys. Chem. 2010, 114, 4118
61. Kragulj, E. J.; Gustafson, J. L.; Grotjahn, D. B. Synlett 2007, 2851
62. Ashram, M.; Miller, D. O.; Bridson, J. N.; Georghiou, P. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 6476
63. Nugent, R. A.; Schlachter, S. T.; Murphy, M. J.; Cleek, G. J.; Poel, T. J.; Wishka, D. G.; Graber, D. R.; Y. Yagi, Y.; Keiser, B. J.; Olmsted, R. A.; Kopta, L. A.; Swaney, S. M.; Poppe, S. M.; Morris, J.; Tarpley, W. G.; Thomas, R. C. J. Med. Chem. 1998, 41, 3793
64. Gupton, J. T.; Gall, J. E.; Riesinger, S. W.; Smith, S. Q.; Bevrit, K. M.; Sikorski, J. A.; Dahl, M. L.; Arnold, Z. J. Het. Chem. 1991, 28, 1281