High Complexation Ability of Thiacalixarene with Transition Metal Ions. the Effects of Replacing Methylene Bridges of Tetra(p-t-butyl)calix[4]arenetetrol by Epithio Groups

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 71, Issue 7, 1998, Pages 1597-1603

  Iki, Nobuhiko ^a   Morohashi, Naoya ^a   Narumi, Fumitaka ^a   Miyano, Sotaro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000039494     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.71.1597     Document Type: Article

References (42)

1. V. Böhmer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 713 (1995).
2. See e.g.; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill, and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 111, 8681 (1989); A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini, and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 471 (1992); M. Ogata, K. Fujimoto, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 116, 4505 (1994); J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey, and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
3. See e.g.; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill, and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 111, 8681 (1989); A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini, and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 471 (1992); M. Ogata, K. Fujimoto, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 116, 4505 (1994); J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey, and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
4. See e.g.; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill, and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 111, 8681 (1989); A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini, and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 471 (1992); M. Ogata, K. Fujimoto, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 116, 4505 (1994); J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey, and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
5. See e.g.; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill, and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 111, 8681 (1989); A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini, and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 471 (1992); M. Ogata, K. Fujimoto, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 116, 4505 (1994); J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey, and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
6. See e.g.; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill, and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 111, 8681 (1989); A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini, and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 471 (1992); M. Ogata, K. Fujimoto, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 116, 4505 (1994); J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey, and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
7. See e.g.; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill, and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 111, 8681 (1989); A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini, and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 471 (1992); M. Ogata, K. Fujimoto, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 116, 4505 (1994); J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey, and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
8. See e.g.; C. D. Gutsche and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 110, 6153 (1988); Y. K. Agrawal and M. Sanyal, Analyst, 120, 2759 (1995); F. Arnaud-Neu, V. Böhmer, J.-F. Dozol, C. Grüttner, R. A. Jakobi, D. Kraft, O. Mauprivez, H. Rouquette, M.-J. Schwing-Weill, N. Simon, and W. Vogt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
9. See e.g.; C. D. Gutsche and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 110, 6153 (1988); Y. K. Agrawal and M. Sanyal, Analyst, 120, 2759 (1995); F. Arnaud-Neu, V. Böhmer, J.-F. Dozol, C. Grüttner, R. A. Jakobi, D. Kraft, O. Mauprivez, H. Rouquette, M.-J. Schwing-Weill, N. Simon, and W. Vogt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
10. See e.g.; C. D. Gutsche and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 110, 6153 (1988); Y. K. Agrawal and M. Sanyal, Analyst, 120, 2759 (1995); F. Arnaud-Neu, V. Böhmer, J.-F. Dozol, C. Grüttner, R. A. Jakobi, D. Kraft, O. Mauprivez, H. Rouquette, M.-J. Schwing-Weill, N. Simon, and W. Vogt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
11. K. Ohto, M. Yano, K. Inoue, T. Yamamoto, M. Goto, F. Nakashio, S. Shinkai, and T. Nagasaki, Anal, Sci., 11, 893 (1995); J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687.
12. K. Ohto, M. Yano, K. Inoue, T. Yamamoto, M. Goto, F. Nakashio, S. Shinkai, and T. Nagasaki, Anal, Sci., 11, 893 (1995); J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687.
13. M. Tanaka, T. Kobayashi, Y. Yamashoji, Y. Shibutani, K. Yakabe, and T. Shono, Anal. Sci., 7, 817 (1991); P. L. H. M. Cobben, R. J. M. Egberink, J. G. Borner, P. Bergveld, W. Verboom, and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 114, 10573 (1992); M. McCarrick, S. J. Harris, and D. Diamond, Analyst, 118, 1127 (1993).
14. M. Tanaka, T. Kobayashi, Y. Yamashoji, Y. Shibutani, K. Yakabe, and T. Shono, Anal. Sci., 7, 817 (1991); P. L. H. M. Cobben, R. J. M. Egberink, J. G. Borner, P. Bergveld, W. Verboom, and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 114, 10573 (1992); M. McCarrick, S. J. Harris, and D. Diamond, Analyst, 118, 1127 (1993).
15. M. Tanaka, T. Kobayashi, Y. Yamashoji, Y. Shibutani, K. Yakabe, and T. Shono, Anal. Sci., 7, 817 (1991); P. L. H. M. Cobben, R. J. M. Egberink, J. G. Borner, P. Bergveld, W. Verboom, and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 114, 10573 (1992); M. McCarrick, S. J. Harris, and D. Diamond, Analyst, 118, 1127 (1993).
16. T. Sone, Y. Ohba, K. Moriya, and H. Kumada, "Abstract Book of Workshop on Calixarenes and Related Compound,", 2-4 June, 1993, Fukuoka, Japan, Abstr., p. PS/B-36, .
17. T. Sone, Y. Ohba, K. Moriya, H. Kumada, and K. Ito, Tetrahedron, 53, 10689 (1997).
18. B. König, M. Rödel, P. Bubenitschek, and P. G. Jones, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 661 (1995).
19. H. Kumagai, M. Hasegawa, S. Miyanari, Y. Sugawa, Y. Sato, T. Hori, S. Ueda, H. Kamiyama, and S. Miyano, Tetrahedron Lett:, 38, 3971 (1997).
20. -3.
21. I. Yoshida, S. Fujii, K. Ueno, S. Shinkai, and T. Matsuda, Chem. Lett., 1989, 1535.
22. S. Shinkai, Y. Shiramama, H. Saitoh, and O. Manabe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1167.
23. K. Araki, S. Shinkai, and T. Matsuda, Chem. Lett., 1989, 581.
24. See Chapter 4 of Ref. 1.
25. K. Kawamura, S. Igarashi, and T. Yotsuyanagi, Anal. Sci., 4, 175 (1988).
26. K. Kawamura, H. Kasahara, S. Igarashi, and T. Yotsuyanagi, Chem. Lett., 1987, 2365.
27. D. W. Margerum, G. R. Cayley, D. C. Weatherburn, and G. K. Pagenkopf, "Coordination Chemistry," ed by A. E. Martell, ACS monograph 174, American Chemical Society, Washington, D. C. (1987), Vol. 2, Chap. 1.
28. H. Watarai, K. Sasaki, K. Takahashi, and J. Murakami, Talanta, 42, 1691 (1995).
29. 3+ by dissolved oxygen.
30. J. H. Hildebaland, J. M. Prausnits, and R. L. Scott, "Regular and Related Solutions," Van Nostrand Reinhold Co., New York (1970).
31. T. Wakahayashi, S. Oki, T. Omori, and N. Suzuki, J. Inorg. Nucl. Chem., 26, 2255 (1964); T. Omori, T. Wakahayashi, S. Oki, and N. Suzuki, J. Inorg. Nucl. Chem., 26, 2265 (1964); I. Kojima, M. Uchida, and M. Tanaka, J. Inorg. Nucl. Chem., 32, 1333 (1970).
32. T. Wakahayashi, S. Oki, T. Omori, and N. Suzuki, J. Inorg. Nucl. Chem., 26, 2255 (1964); T. Omori, T. Wakahayashi, S. Oki, and N. Suzuki, J. Inorg. Nucl. Chem., 26, 2265 (1964); I. Kojima, M. Uchida, and M. Tanaka, J. Inorg. Nucl. Chem., 32, 1333 (1970).
33. T. Wakahayashi, S. Oki, T. Omori, and N. Suzuki, J. Inorg. Nucl. Chem., 26, 2255 (1964); T. Omori, T. Wakahayashi, S. Oki, and N. Suzuki, J. Inorg. Nucl. Chem., 26, 2265 (1964); I. Kojima, M. Uchida, and M. Tanaka, J. Inorg. Nucl. Chem., 32, 1333 (1970).
34. MH2L.
35. See e.g.; J. L. Atwood, S. G. Bott, C. Jones, and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1349; M. M. Olmstead, G. Sigel, H. Hope, X. Xu, and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 107, 8087 (1985); F. Corazza, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, and C. Guastin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 640.
36. See e.g.; J. L. Atwood, S. G. Bott, C. Jones, and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1349; M. M. Olmstead, G. Sigel, H. Hope, X. Xu, and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 107, 8087 (1985); F. Corazza, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, and C. Guastin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 640.
37. See e.g.; J. L. Atwood, S. G. Bott, C. Jones, and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1349; M. M. Olmstead, G. Sigel, H. Hope, X. Xu, and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 107, 8087 (1985); F. Corazza, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, and C. Guastin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 640.
38. 13C NMR data, refer to supplementary materials (Deposited Document No. 71034).
39. K. Ueno, "Chelatometry," Nankodo, Tokyo (1989).
40. H. Freiser, "Concepts and Calculations in Analytical Chemistry," CRC Press, Florida (1992).
41. new converged. For the routine in detail, the equations, and constants used, refer to supplementary materials (Deposited Document No. 71034).
42. n+ but also the metal species such as ammine or pyridine complexes. For the equations and constants used, refer to supplementary materials (Deposited Document No. 71034).