Interaction of naphthalene derivatives with lipids in membranes studied by the 1H-nuclear Overhauser effect and molecular dynamics simulation

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 40, 2012, Pages 14049-14060

  Shintani, Megumi ^a   Matsuo, Yushi ^a   Sakuraba, Shun ^a   Matubayasi, Nobuyuki ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 METHYLNAPHTHALENE; 1 NAPHTHOL; 1-METHYLNAPHTHALENE; 1-NAPHTHOL; DIMYRISTOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; LIPOSOME; MEMBRANE LIPID; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

DIMYRISTOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MEMBRANE LIPIDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; NAPHTHALENES; NAPHTHOLS; UNILAMELLAR LIPOSOMES;

EID: 84867025930     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp41984j     Document Type: Article

References (71)

1. A. M. Smondyrev M. L. Berkowitz Biophys. J. 1999 77 2075 2089
2. M. Pasenkiewicz-Gierula T. Róg K. Kitamura A. Kusumi Biophys. J. 2000 78 1376 1389
3. A. Léonard C. Escrive M. Laguerre E. Pebay-Peyraula W. Néri T. Pott J. Katsaras E. J. Dufouc Langmuir 2001 17 2019 2030
4. G. W. Feigenson J. T. Buboltz Biophys. J. 2001 80 2775 2788
5. W. Guo V. Kurze T. Huber N. H. Afdhal K. Beyer J. A. Hamilton Biophys. J. 2002 83 1465 1478
6. H. A. Scheidt D. Huster K. Gawrisch Biophys. J. 2005 89 2504 2512
7. Z. Arsov L. Quaroni Chem. Phys. Lipids 2007 150 35 48
8. C. Giordani C. Wakai K. Yoshida E. Okamura N. Matubayasi M. Nakahara J. Phys. Chem. B 2008 112 2622 2628
9. T. Róg M. Pasenkiewicz-Gierula I. Vattulainen M. Karttunen Biochim. Biophys. Acta 2009 1788 97 121
10. M. F. Roberts A. G. Redfield U. Mohanty Biophys. J. 2009 97 132 141
11. S. Marrink H. J. C. Berendsen J. Phys. Chem. 1996 100 16729 16738
12. I. Z. Zubrzycki Y. Xu M. Madrid P. Tang J. Chem. Phys. 2000 112 3437 3441
13. K. Gawrisch H. C. Gaede M. Mihailescu S. H. White Eur. Biophys. J. 2007 36 281 291
14. H. A. Scheidt D. Huster Acta Pharmacol. Sin. 2008 29 35 49
15. S. E. Feller C. A. Brown D. T. Nizza K. Gawrisch Biophys. J. 2002 82 1396 1404
16. D. Bemporad C. Luttmann J. W. Essex Biophys. J. 2004 87 1 13
17. M. C. Pitman F. Suits K. Gawrisch S. E. Feller J. Chem. Phys. 2005 122 244715
18. K. E. Norman H. Nymeyer Biophys. J. 2006 91 2046 2054
19. N. Matubayasi K. K. Liang M. Nakahara J. Chem. Phys. 2006 124 154908
20. N. Matubayasi W. Shinoda M. Nakahara J. Chem. Phys. 2008 128 195107
21. J. L. MacCallum W. F. D. Bennett D. P. Tieleman Biophys. J. 2008 94 3393 3404
22. P. S. Niemelä M. T. Hyvönen I. Vattulainen Biochim. Biophys. Acta 2009 1788 122 135
23. R. W. Tejwani M. E. Davis B. D. Anderson T. R. Stouch J. Pharm. Sci. 2011 100 2136 2146
24. E. de Paula S. S. Schreier H. C. Jarrell L. F. Fraceto Biophys. Chem. 2008 132 47 54
25. J. Atkinson T. Harroun S. R. Wassall W. Stillwell J. Katsaras Mol. Nutr. Food Res. 2010 54 641 651
26. L. L. Holte K. Gawrisch Biochemistry 1997 36 4669 4674
27. D. Huster K. Arnold K. Gawrisch Biochemistry 1998 37 17299 17308
28. W.-M. Yau W. C. Wimley K. Gawrisch S. H. White Biochemistry 1998 37 14713 14718
29. D. Huster K. Arnold K. Gawrisch J. Phys. Chem. B 1999 103 243 251
30. K. Gawrisch N. V. Eldho I. V. Polozov Chem. Phys. Lipids 2002 116 135 151
31. H. C. Gaede K. Gawrisch Biophys. J. 2003 85 1734 1740
32. H. A. Scheidt A. Pampel L. Nissler R. Gebhardt D. Huster Biochim. Biophys. Acta 2004 1663 97 107
33. H. C. Gaede W.-M. Yau K. Gawrisch J. Phys. Chem. B 2005 109 13014 13023
34. L. S. Vermeer B. L. de Groot V. Réat A. Milon J. Czaplicki Eur. Biophys. J. 2007 36 919 931
35. T. Kimura K. Cheng K. C. Rice K. Gawrisch Biophys. J. 2009 96 4916 4924
36. C. Zuccaccia G. Bellachioma G. Cardaci A. Macchioni J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11020 11028
37. D. Ma Z. Liu L. Li P. Tang Y. Xu Biochemistry 2005 44 8790 8800
38. V. A. Jarymowycz M. Stone Jpn. Chem. Rev. 2006 106 1624 1671
39. J. Cavanagh, W. J. Fairbrother, A. G. Palmer III, M. Rance and N. J. Skelton, Protein NMR Spectroscopy: Principles and Practice, Academic Press, New York, 2nd edn, 2006
40. S. A. Simon R. V. McDaniel T. J. McIntosh J. Phys. Chem. 1982 86 1449 1456
41. R. E. Wasylishen J. C. T. Kwak Z. Gao E. Verpoorte B. MacDonald R. M. Dickson Can. J. Chem. 1991 69 822 833
42. E. Okamura M. Nakahara J. Phys. Chem. 1999 17 3505 3509
43. E. Okamura R. Kakitsubo M. Nakahara Langmuir 1999 15 8332 8335
44. B. E. Hawrylak D. G. Marangoni Can. J. Chem. 1999 77 1241 1244
45. G. Da Costa L. Mouret C. Chevance E. Le Rumeur A. Bondon Eur. Biophys. J. 2007 36 933 942
46. M. Shintani K. Yoshida S. Sakuraba M. Nakahara N. Matubayasi J. Phys. Chem. B 2011 115 9106 9115
47. E. Okamura C. Wakai N. Matubayasi Y. Sugiura M. Nakahara Phys. Rev. Lett. 2004 93 248101
48. R. N. A. H. Lewis N. Mak R. N. McElhaney Biochemistry 1987 26 6118 6126
49. W. S. Price Concepts Magn. Reson. 1998 10 197 237
50. R. Brüschweiler D. A. Case Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994 26 27 58
51. N. Foloppe A. D. MacKerell Jr. J. Comput. Chem. 2000 21 86 104
52. S. E. Feller A. D. MacKerell Jr. J. Phys. Chem. B 2000 104 7510 7515
53. J. B. Klauda B. R. Brooks A. D. MacKerell Jr. R. M. Venable R. W. Pastor J. Phys. Chem. B 2005 109 5300 5311
54. J. B. Klauda R. W. Pastor B. R. Brooks J. Phys. Chem. B 2005 109 15684 15686
55. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
56. Computational Biochemistry and Biophysics, ed., O. M. Becker, A. D. MacKerell Jr., B. Roux, and, M. Watanabe, Marcel Dekker, Inc., New York, 2001
57. G. J. Martyna D. J. Tobias M. L. Klein J. Chem. Phys. 1994 101 4177 4189
58. S. E. Feller Y. Zhang R. W. Pastor B. R. Brooks J. Chem. Phys. 1995 103 4613 4621
59. J. F. Nagle S. Tristram-Nagle Biochim. Biophys. Acta 2000 1469 159 195
60. U. Essmann L. Perera M. L. Berkowitz T. Darden H. Lee L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1995 103 8577 8593
61. B. R. Brooks R. E. Bruccoleri B. D. Olafson D. J. States S. Swaminathan M. Karplus J. Comput. Chem. 1983 4 187 217
62. S. Miyamoto P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1992 13 952 962
63. W. C. Swope H. C. Andersen P. H. Berens K. R. Wilson J. Chem. Phys. 1982 76 637 649
64. J. C. Phillips R. Braun W. Wang J. Gumbart E. Tajkhorshid E. Villa C. Chipot R. D. Skeel L. Kale K. Schulten J. Comput. Chem. 2005 26 1781 1802
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
66. C. Hansch, A. Leo and D. Hoekman, Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants, American Chemical Society, Washington, DC, 1995
67. R. Vácha P. Slavíček M. Mucha B. J. Finlayson-Pitts P. Jungwirth J. Phys. Chem. A 2004 108 11573 11579
68. N. Matubayasi M. Nakahara J. Chem. Phys. 2005 122 074509
69. S. E. Feller D. Huster K. Gawrisch J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8963 8964
70. M. K. Jain N. M. Wu J. Membr. Biol. 1977 34 157 201
71. R. N. A. H. Lewis and R. N. McElhaney, in The Structure of Biological Membranes, ed., P. L. Yeagle, CRC Press, Boca Raton, FL, 2nd edn, 2005, ch. 2