Efficient intramolecular C-H insertion catalyzed by iridium porphyrin complexes

Synlett

Volumn 23, Issue 17, 2012, Pages 2469-2472

  López Sánchez, Cristóbal ^a   Álvarez Corral, Míriam ^a   Muñoz Dorado, Manuel ^a   Rodríguez García, Ignacio ^a  

^a UNIVERSITY OF ALMERÍA   (Spain)

Author keywords

carbene complexes; diazo compounds; intramolecular C H insertion; iridium complexes; porphyrins

Indexed keywords

2 (2 BENZYLOXYPHENYL) 2 DIAZOACETATE; CARBON; CHEMICAL COMPOUND; DIAZO COMPOUND; DIHYDROBENZO[B]FURAN; DIMER; HYDROGEN; IRIDIUM COMPLEX; OCTAETHYLPORPHYRIN IRIDIUM; PORPHYRIN DERIVATIVE; TETRAPHENYLPORPHYRIN IRIDIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DIMERIZATION; MOLECULAR STABILITY;

EID: 84866699549     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1317296     Document Type: Article

References (49)

1. Sakaguchi S., Yamaga T., Ishii Y. J. Org. Chem.: 2001; 66 4710
2. Tani K., Iseki A., Yamagata T. Chem. Commun.: 1999; 1821
3. Malacea R., Poli R., Manoury E. Coord. Chem. Rev.: 2010; 254 729
4. Tejel C., Ciriano M. A. In Organometallic Oxidation Catalysis. 22 ed., Meyer F., Limberg C. Springer Berlin: 2007; 97
5. Helmchen G., Dahnz A., Duebon P., Schelwies M., Weihofen R. Chem. Commun.: 2007; 675
6. Takeuchi R., Kezuka S. Synthesis: 2006; 3349
7. Teichert J. F., Fananas-Mastral M., Feringa B. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 688
8. Kezuka S., Okado T., Niou E., Takeuchi R. Org. Lett.: 2005; 7 1711
9. Fujihara T., Iwai T., Terao J., Tsuji Y. Synlett: 2010; 2537
10. Onodera G., Toeda T., Toda N. N., Shibagishi D., Takeuchi R. Tetrahedron: 2010; 66 9021
11. Kuninobu Y., Asanoma D., Takai K. Synlett: 2010; 2883
12. Davies H. M. L, Manning J. R. Nature (London): 2008; 451 417
13. Slattery C. N., Ford A., Maguire A. R. Tetrahedron: 2010; 66 6681
14. Doyle M. P., Duffy R., Ratnikov M., Zhou L. Chem. Rev.: 2010; 110 704
15. Davies H. M. L, Loe O. Synthesis: 2004; 2595
16. Davies H. M. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 6422
17. Davies H. M. L, Beckwith R. E. J. Chem. Rev.: 2003; 103 2861
18. Grohmann M., Maas G. Tetrahedron: 2007; 63 12172
19. Davies H. M. L, Thompson J. L. Abstracts of Papers, 229th ACS National Meeting, San Diego, USA, March 13-17, 2005; Abstract ORGN-089
20. Lovely C. J. In Silver in Organic Chemistry. Harmata M. John Wiley & Sons New York: 2010; 229
21. Liu X. J., Hamilton I. P., Han K. L., Tang Z. C. Phys. Chem. Chem. Phys.: 2010; 12 10602
22. Mbuvi H. M., Woo L. K. Organometallics: 2008; 27 637
23. Mbuvi H. M., Woo L. K. J. Porphyrins Phthalocyanines: 2009; 13 136
24. Fructos M. R., Belderrain T. R., de Fremont P., Scott N. M., Nolan S. P., Diaz-Requejo M. M., Perez P. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 5284
25. Hansen J., Autschbach J., Davies H. M. L. J. Org. Chem.: 2009; 74 6555
26. Suematsu H., Katsuki T. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 14218
27. Yasutomi Y., Suematsu H., Katsuki T. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 4510
28. Ichinose M., Suematsu H., Yasutomi Y., Nishioka Y., Uchida T., Katsuki T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 9884
29. Zhou C. Y., Huang J. S., Che C. M. Synlett: 2010; 2681
30. Thu H. Y., Tong G. S.-M, Huang J. S., Chan S. L.-F, Deng Q. H., Che C. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 9747
31. Callot H. J., Metz F. Tetrahedron Lett.: 1982; 23 4321
32. Cheung C. W., Chan K. S. Organometallics: 2008; 27 3043
33. Hoyano J. K., Graham W. A. G. J. Am. Chem. Soc.: 1982; 104 3723
34. Janowicz A. H., Bergman R. G. J. Am. Chem. Soc.: 1982; 104 352
35. Hoyano J. K., McMaster A. D., Graham W. A. G. J. Am. Chem. Soc.: 1983; 105 7190
36. Bianchini C., Masi D., Meli A., Peruzzini M., Sabat M., Zanobini F. Organometallics: 1986; 5 2557
37. Viciano M., Poyatos M., Sanau M., Peris E., Rossin A., Ujaque G., Lledos A. Organometallics: 2006; 25 1120
38. Feller M., Karton A., Leitus G., Martin J. M. L, Milstein D. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 12400
39. Conejero S., Paneque M., Poveda M. L., Santos L. L., Carmona E. Acc. Chem. Res.: 2010; 43 572
40. Del Rossi K. J., Zhang X. X., Wayland B. B. J. Organomet. Chem.: 1995; 504 47
41. Wang J. C., Xu Z. J., Guo Z., Deng Q. H., Zhou C. Y., Wan X. L., Che C. M. Chem. Commun.: 2012; 48 4299
42. Kanemitsu H., Harada R., Ogo S. Chem. Commun.: 2010; 46 3083
43. Bhagan S., Wayland B. B. Inorg. Chem.: 2011; 50 11011
44. Ye T., McKervey M. A. Chem. Rev.: 1994; 94 1091
45. Saito H., Oishi H., Kitagaki S., Nakamura S., Anada M., Hashimoto S. Org. Lett.: 2002; 4 3887
46. Ogoshi H., Setsune J., Yoshida Z. J. Organomet. Chem.: 1978; 159 317
47. Kadish K. M., Deng Y. J., Yao C. L., Anderson J. E. Organometallics: 1988; 7 1979
48. Schrock R. R., Osborn J. A. J. Am. Chem. Soc.: 1971; 93 3089
49. Suematsu H., Kanchiku S., Uchida T., Katsuki T. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 10327