Preparation of protected syn-α,β-dialkyl β-amino acids that contain polar side chain functionality

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 16, 2003, Pages 6440-6443

  Langenhan, Joseph M ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVE COMPOUNDS;

DERIVATIVES; LITHIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINO ACIDS;

7 (BENZYL TERT BUTOXYCARBONYLAMINO) 3 (9H FLUOREN 9 YLMETHOXYCARBONYLAMINO) 2 METHYLHEPTANOIC ACID; 7 (BENZYL TERT BUTOXYCARBONYLAMINO) 3 BENZYLOXYCARBONYLAMINO 2 METHYLHEPTANOIC ACID; ALKYL GROUP; BETA AMINO ACID; ESTER; LITHIUM; LYSINE; TERT BUTYL 7 (BENZYL TERT BUTOXYCARBONYLAMINO) 3 (N BENZYL N ALPHA METHYLBENZYLAMINO) 2 METHYLHEPTANOATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; AMINO ACID SYNTHESIS; ARTICLE; CONJUGATE; ENANTIOMER; HYDROPHOBICITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID;

AMINO ACIDS; CHROMATOGRAPHY, THIN LAYER; INDICATORS AND REAGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 0042074661     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034583h     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J. J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J.; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2111.
2. (b) Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Kizu, H.; Dufresne, C.; Herald, C. L.; Bontems, R. J.; Schmidt, J. M.; Boettner, F. E.; Nieman, R. A. Heterocycles 1989, 28, 553.
3. (c) Bai, R.; Verdier-Pinard, P.; Gangwar, S.; Stessman, C. C.; McClure, K. J.; Sausville, E. A.; Pettit, G. R.; Bates, R. B.; Hamel, E. Mol. Pharm. 2001, 59, 462.
4. Carter, D. C.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S.; Niemczura, W. P.; Todd, J. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 236.
5. (a) Krauthauser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719.
6. (b) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555.
7. (c) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
8. (d) Chung, Y. J.; Huck, B. R.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Krauthauser, S.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3995.
9. (e) Daura, X.; Gademann, K.; Schafer, H.; Jaun, B.; Seebach, D.; Gunsteren, W. F. v. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2393.
10. (f) Lin, J.-Q.; Luo, S.-W.; Wu, Y.-D. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1551.
11. (a) Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2002, 58, 7991.
12. (b) Juaristi, E., Ed. Enantioselective synthesis of β-amino acids; 1st ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.
13. (c) Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
14. (a) Podlech, J.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1995, 1217.
15. (b) Appella, D. H.; LePlae, P. R.; Raguse, T. L.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4766.
16. (c) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821.
17. (d) LePlae, P. R.; Umezawa, N.; Lee, H.-S.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5629.
18. (e) Porter E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317.
19. (f) Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447.
20. (g) Lee, H.-S.; Park, J.-S.; Kim, B. M.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 1575.
21. (h) Schinnerl, M.; Murray, J. K.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 721.
22. (i) Wipf, P.; Wang, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8747.
23. (j) Berkessel, A.; Glaubitz, K.; Lex, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2948.
24. (k) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
25. For methodologies not mentioned in the text, see: Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6054. Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557. Juaristi, E.; Escalante, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2282. Juaristi, E.; Escalante, J., Lamatsch, B., Seebach, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2396. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Lett. 1999, 1, 569. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 381. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
26. For methodologies not mentioned in the text, see: Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6054. Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557. Juaristi, E.; Escalante, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2282. Juaristi, E.; Escalante, J., Lamatsch, B., Seebach, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2396. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Lett. 1999, 1, 569. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 381. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
27. For methodologies not mentioned in the text, see: Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6054. Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557. Juaristi, E.; Escalante, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2282. Juaristi, E.; Escalante, J., Lamatsch, B., Seebach, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2396. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Lett. 1999, 1, 569. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 381. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
28. For methodologies not mentioned in the text, see: Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6054. Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557. Juaristi, E.; Escalante, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2282. Juaristi, E.; Escalante, J., Lamatsch, B., Seebach, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2396. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Lett. 1999, 1, 569. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 381. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
29. For methodologies not mentioned in the text, see: Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6054. Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557. Juaristi, E.; Escalante, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2282. Juaristi, E.; Escalante, J., Lamatsch, B., Seebach, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2396. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Lett. 1999, 1, 569. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 381. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
30. For methodologies not mentioned in the text, see: Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6054. Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557. Juaristi, E.; Escalante, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2282. Juaristi, E.; Escalante, J., Lamatsch, B., Seebach, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2396. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Lett. 1999, 1, 569. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 381. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
31. For methodologies not mentioned in the text, see: Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6054. Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557. Juaristi, E.; Escalante, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2282. Juaristi, E.; Escalante, J., Lamatsch, B., Seebach, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2396. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Lett. 1999, 1, 569. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 381. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
32. For methodologies not mentioned in the text, see: Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6054. Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557. Juaristi, E.; Escalante, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2282. Juaristi, E.; Escalante, J., Lamatsch, B., Seebach, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2396. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Lett. 1999, 1, 569. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 381. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
33. For methodologies not mentioned in the text, see: Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Pirkle, W. H.; Hyon, M. H.; Tsipouras, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6054. Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557. Juaristi, E.; Escalante, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2282. Juaristi, E.; Escalante, J., Lamatsch, B., Seebach, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2396. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Lett. 1999, 1, 569. Miyabe, H.; Fujii, K.; Naito, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 381. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
34. Jefford, C. W.; McNulty, J. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2142.
35. (a) Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 12.
36. (b) Tang, T. P., Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 7819.
37. (a) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, K.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 2043.
38. (b) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
39. (c) Abele, S., Disseration, ETH-Zurich, 1999.
40. (d) Ma, Z. H.; Liu, C.; Zhao, Y. H.; Li, W.; Wang, J. B. Chinese Chem. Lett. 2002, 13, 721.
41. Davies, S. G.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 9, 1141. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153.
42. Davies, S. G.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 9, 1141. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153.
43. Tang et al. (ref 8b) reported an N-sulfinyl syn-α,β-dialkyl-β-amino ester that contained an azido group on the α side chain. However, this material was obtained as a mixture of four diastereomers that could only be separated by HPLC, and the conversion of this material to a protected β-amino acid with an amine side chain was not demonstrated.
44. For details on the major/minor isomer assignments, see the Supporting Information.
45. Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2402.