Free radical scavenging activity of caffeine's metabolites

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 112, Issue 21, 2012, Pages 3472-3478

  León Carmona, Jorge Rafael ^a   Galano, Annia ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

Author keywords

antioxidant; branching ratios; kinetics; mechanism; reactive oxygen species

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; ANTIOXIDANT ACTIVITIES; BRANCHING RATIO; DIFFERENT MECHANISMS; FREE RADICAL SCAVENGING ACTIVITY; NON-POLAR; NONPOLAR MEDIA; PEROXY RADICALS; POLAR ENVIRONMENTS; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SCAVENGING ACTIVITIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME KINETICS; MECHANISMS; METABOLITES; PHYSICAL CHEMISTRY;

BIOMOLECULES;

EID: 84866490605     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24084     Document Type: Article

References (64)

1. (a), O. M. Panasenko, T. V. Nova, O. A. Azizova, Y. A. Vladimirov, Free Radical Bio. Med. 1991, 10, 137
2. (b), D. R. Janero, Free Radic. Bio. Med. 1991, 11, 129
3. (c), H. N. Hodis, W. J. Mack, L. LaBree, L. Cashin-Hemphill, A. Sevanian, R. Johnson, S. Azen, J. Am. Med. Asoc. 1995, 273, 1849.
4. (a), K. Hensley, J. M. Carney, M. P. Mattson, M. Aksenova, M. Harris, J. F. Wu, R. A. Floyd, D. A. Butterfield, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3270
5. (b), D. S. Fay, A. Fluet, C. J. Johnson, C. D. Link, J. Neurochem. 1998, 71, 1616
6. (c), D. A. Butterfield, Free Radic. Res. 2002, 36, 1307.
7. (a), P. Knekt, A. Reunanen, H. Takkunen, A. Aromaa, M. Heliovaara, T. Hakuunen,. Int. J. Cancer 1994, 56, 379
8. (b), M. Valko, D. Leibfritz, J. Moncol, M. T. Cronin, M. Mazur, J. Telser, Int. J. Biochem. Cell. Biol. 2007, 39, 44
9. (c), B. Halliwell, Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 1147.
10. (a), R. A. Riemersma, D. A. Wood, C. C. Macintyre,., A, R. A. Elton, K. F. Gey, M. F. Oliver, Lancet 1991, 337, 1
11. (b), D. A. Street, G. Comstock, R. Salkeldy, M. Klag, Circulation, 1994, 90, 1154
12. (c), N. G. Stephens, A. Parsons, P. M. Schofield, F. Kelly, K. Cheesman, M. J. Mitchisnon, M. J. Brown, Lancet 1996, 347, 781.
13. (a), H. Hamer,. J. Hum. Hypertens. 2006, 20, 909
14. (b), S. R. Taylor, B. Demmig-Adams, Nutr. Food Sci. 2007, 37, 406.
15. (a), M. C. Nicoli, M. Anese, L. Manzocco, C. R. Lerici, Food Sci. Technol. 1997, 30, 292
16. (b), N. Pellegrini, M. Serafini, B. Colombi, D. Del, Rio, S. Salvatore, M. Bianchi, F. Brighenti, J. Nutr. 2003, 133, 2812
17. (c), M. D. Del Castillo, M. H. Gordon, J. M. Ames, Eur. Food Res. Technol. 2005, 221, 471
18. (d), P. Parras, M. Martinez-Tome, A. M. Jimenez, M. A. Murcia, Food Chem. 2007, 102, 582
19. (e), I. Lopez-Galilea, M. Paz de Peña, C. Cid, Eur. Food Res. Technol. 2008, 227, 141
20. (f), V. Brezova, A. Slebodova, A. Stasko, Food Chem. 2009, 114, 859
21. (g), J. A. Vignoli, D. G. Bassoli, M. T. Benassi, Food Chem. 2011, 124, 863.
22. S. Nafisi, F. Manouchehri, H.-A. Tajmir-Riahi, M. Varavipour, J. Mol. Struct. 2008, 875, 392.
23. H. M. Crews, L. Olivier, L. A. Wilson, Food Addit. Contam. 2001, 18, 1075.
24. R. H. Standler, L. B. Fay, J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 1332.
25. C. Lee, Clin. Chim. Acta 2000 295, 141.
26. J. A. Gomez-Ruiz, D. S. Leake, J. M. James, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6962.
27. L. Geraets, H. J. J. Moonen, E. F. M. Wouters, A. Bast, G. J. Hageman, Biochem. Pharmacol. 2006, 72, 902.
28. J. R. León-Carmona, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4538.
29. A. Galano, R. Alvarez-Diduk, M. T. Ramírez-Silva, G. Alarcón-Ángeles, A. Rojas-Hernández, Chem. Phys. 2009, 363, 13.
30. A. Galano, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7147.
31. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, M. Francisco-Márquez, J. Phys. Chem. B. 2011, 115, 13101.
32. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
33. E. Velez, J. Quijano, R. Notario, Pabón, E, J. Murillo, J. Leal, E. Zapata, G. Alarcón, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 971.
34. A. Vega-Rodriguez, J. R. Alvarez-Idaboy, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 7649.
35. G. Black, J. M. Simmie, J. Comput. Chem. 2010, 31, 1236.
36. T. Furuncuoglu, I. Ugur, I. Degirmenci, V. Aviyente, Macromolecules 2010, 43, 1823.
37. T. Gao, J. M. Andino, J. R. Alvarez-Idaboy, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9830.
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A., Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, Al-, M. A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. Gill. W, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian: Wallingford CT, 2004.
39. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
40. B. Mennucci, E. Cances, J. Tomasi, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
41. J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cances,. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 464, 211.
42. M. Belcastro, T. Marino, N. Russo, M. Toscano, Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 361.
43. M. Leopoldini, N. Russo, S. Chiodo, M. Toscano,. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 6343.
44. M. Leopoldini, F. Rondinelli, N. Russo, M. Toscano, J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 8862.
45. A. Martinez, R. Vargas, A. Galano, Theor. Chem. Acc. 2010, 127, 595.
46. S. G. Chiodo, M. Leopoldini, N. Russo, M. Toscano, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7662.
47. A. Pérez-González, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1306.
48. M. Leopoldini, N. Russo, M. Toscano, Food Chem. 2011, 125, 288.
49. Y. Okuno, Chem. Eur. J. 1997, 3, 210.
50. S. W. Benson,. In The Foundations of Chemical Kinetics; McGraw-Hill: New York, 1960; Chapter XV, p. 504.
51. H. Eyring, J. Chem. Phys. 1935, 3, 107.
52. M. G. Evans, M. Polanyi, Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875.
53. D. G. Truhlar, W. L. Hase, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664.
54. D. G. Truhlar, A. Kuppermann, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840.
55. F. C. Collins, G. E. Kimball, J. Colloid Sci. 1949, 4, 425.
56. M. Smoluchowski, Z. Phys. Chem. 1917, 92, 129.
57. D. G. Truhlar, J. Chem. Educ. 1985, 62, 104.
58. (a), A. Einstein, Ann. Phys. (Leipzig) 1905, 17, 549
59. (b), G. G. Stokes, In Mathematical and Physical Papers; Cambridge University Press: Cambridge, 1903, Vol. 3; p. 55.
60. W. A. Pryor, Free Rad. Biol. Med. 1988, 4, 219.
61. R. C. Rose, A. M. Bode, FASEB J. 1993, 7, 1135.
62. A. Galano, D. X. Tan, R. J. Reiter, J. Pineal Res. 2011, 51, 1.
63. A. D. N. de Grey, J. DNA Cell. Biol. 2002, 21, 251.
64. J. R. Leon-Carmona, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 15430.