Influence of a change in helical twisting power of photoresponsive chiral dopants on rotational manipulation of micro-objects on the surface of chiral nematic liquid crystalline films

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 39, 2012, Pages 12337-12348

  Thomas, Reji ^a   Yoshida, Yohei ^a,b   Akasaka, Takehito ^a   Tamaoki, Nobuyuki ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

azo compounds; chirality; liquid crystals; molecular machines; photochromism

Indexed keywords

ABSOLUTE VALUES; ANGLE OF ROTATION; AZO COMPOUND; CHIRAL DOPANT; CHIRAL MOLECULE; CHIRAL NEMATIC LIQUID CRYSTALS; CHIRAL NEMATICS; CHOLESTERIC HELIX; CRYSTAL SURFACES; CRYSTALLINE HOSTS; HELICAL TWISTING POWER; IRRADIATION INTENSITY; LINEAR DEPENDENCE; METHYLENE SPACERS; MICRO-OBJECTS; MOLECULAR MACHINES; NEMATIC LIQUIDS; PHOTORESPONSIVE; PLANAR CHIRALITY; REVERSIBLE CONTROL; ROTATIONAL MANIPULATION; SELF-ASSEMBLED; SUBSTITUTED AROMATIC; TWO-STATE;

AROMATIC COMPOUNDS; CHIRALITY; CHOLESTERIC LIQUID CRYSTALS; CRYSTALLINE MATERIALS; DOPING (ADDITIVES); ENANTIOMERS; IRRADIATION; LIQUID CRYSTALS; LIQUIDS; MOLECULES; PHOTOCHROMISM; ROTATION;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84866426331     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200836     Document Type: Article

References (77)

1. R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455
2. V. Balzani, M. Gomez-Lopez, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414
3. V. Balzani, M. Venturi, A. Credi, Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
4. V. Balzani, M. Venturi, A. Credi, Nano Today 2007, 2, 18-27.
5. A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier, J. R. Heath, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444
6. C. M. Keaveney, D. A. Leigh, Angew. Chem. 2004, 116, 1242-1244
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1222-1224.
8. G. S. Kottas, L. I. Clarke, D. Horinek, J. Michl, Chem. Rev. 2005, 105, 1281-1376
9. D. K. Frantz, A. Linden, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1528-1535
10. A. S. Lubbe, N. Ruangsupapichat, G. Caroli, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2011, 76, 8599-8610.
11. R. E. Dawson, S. F. Lincoln, C. J. Easton, Chem. Commun. 2008, 3980-3982
12. B. K. Juluri, A. S. Kumar, Y. Liu, T. Ye, Y.-W. Yang, A. H. Flood, L. Fang, J. F. Stoddart, P. S. Weiss, T. J. Huang, ACS Nano 2009, 3, 291-300
13. C.-J. Chuang, W.-S. Li, C.-C. Lai, Y. H. Liu, S.-M. Peng, I. Chao, S.-H. Chiu, Org. Lett. 2009, 11, 385-388.
14. J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2004, 303, 1845-1849.
15. T. R. Kelly, H. De-Silva, R. A. Silva, Nature 1999, 401, 150-152
16. T. R. Kelly, X. Cai, F. Damkaci, S. Panicker, B. Tu, S. M. Bushell, I. Cornella, M. J. Piggott, R. Salives, M. Cavero, Y. Zhao, S. Jasmin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 376-386.
17. J. Vicario, M. Walko, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5127-5135
18. J. Vicario, M. Walko, A. Meetsma, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2005, 5910-5912
19. N. Koumura, R. W. J. Zijlstra, R. A. van-Delden, N. Harada, B. L. Feringa, Nature 1999, 401, 152-155.
20. H. L. Tierney, C. J. Murphy, A. D. Jewell, A. E. Baber, E. V. Iski, H. Y. Khodaverdian, A. F. McGuire, N. Klebanov, E. Charles, H. Sykes, Nature Nanotechnol. 2011, 6, 625-629.
21. N. Hirokawa, R. Takemura, Nature Rev. Neurosci. 2005, 6, 201-214
22. H. Hess, J. Clemmens, D. Qin, J. Howard, V. Vogel, Nano Lett. 2001, 1, 235-239
23. J. R. Dennis, J. Howard, V. Vogel, Nanotechnology 1999, 10, 232-236.
24. K. Ichimura, S.-K. Oh, M. Nakagawa, Science 2000, 288, 1624-1626.
25. J. Berná, D. A. Leigh, M. Lubomska, S. M. Mendoza, E.o M. Pérez, P. Rudolf, G. Teobaldi, F. Zerbetto, Nature Mater. 2005, 4, 704-710.
26. R. Rosario, D. Gust, A. A. Garcia, M. Hayes, J. L. Taraci, T. Clement, J. W. Dailey, S. T. Picraux, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12640-12642.
27. H. Finkelmann, E. Nishikawa, G. G. Pereira, M. Warner, Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 015501
28. M. Warner, E. M. Terentjev, Liquid Crystal Elastomers, Oxford University Press, Oxford, 2003
29. M. Yamada, M. Kondo, J. Mamiya, Y. Yu, M. Kinoshita, C. J. Barrett, T. Ikeda, Angew. Chem. 2008, 120, 5064-5066
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4986-4988
31. T. Yoshino, M. Kondo, J. Mamiya, M. Kinoshita, Y. Yu, T. Ikeda, Adv. Mater. 2010, 22, 1361-1363
32. T. Seki, S. Nagano, Y. Kawashima, N. Zettsu, T. Ubukata, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 430, 107-114.
33. M. Irie, S. Kobatake, M. Horichi, Science 2001, 291, 1769-1772
34. M. Morimoto, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14172-14178.
35. R. Eelkema, M. M. Pollard, J. Vicario, N. Katsonis, B. S. Ramon, C. W. M. Bastiaansen, D. J. Broer, B. L. Feringa, Nature 2006, 440, 163
36. R. Eelkema, M. M. Pollard, N. Katsonis, J. Vicario, D. J. Broer, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14397-14407
37. A. Bosco, M. G. M. Jongejan, R. Eelkema, N. Katsonis, E. Lacaze, A. Ferrarini, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14615-14624.
38. A. Kausar, H. Nagano, Y. Kuwahara, T. Ogata, S. Kurihara, Chem. Eur. J. 2011, 17, 508-515.
39. T.-H. Lin, Y.-J. Chen, C.-H. Wu, A. Y.-G. Fuh, J.-H. Liu, P.-C. Yang, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 161120-161120 -3
40. P. Shibaev, R. Sanford, D. Chiappetta, V. Milner, A. Genack, A. Bobrovsky, Opt. Express 2005, 13, 2358-2353
41. R. A. van-Delden, M. B. van-Gelder, N. P. M. Huck, B. L. Feriga, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 319-324.
42. J. Ma, Y. Li, T. White, A. Urbas, Q. Li, Chem. Commun. 2010, 46, 3463-3465
43. Q. Li, Y. Li, J. Ma, D.-K. Yang, T. J. White, T. J. Bunning, Adv. Mater. 2011, 23, 5069-5073
44. Q. Li, L. Green, N. Venkataraman, I. Shiyanovskaya, A. Khan, A. Urbas, J. W. Doane, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12908-12909
45. M. Mathews, N. Tamaoki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11409-11416
46. H.-K. Lee, K. Doi, H. Harada, O. Tsutsumi, A. Kanazawa, T. Shiono, T. Ikeda, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7023-7028
47. L. Green, Y. Li, T. White, A. Urbas, T. Bunning, Q. Li, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3930-3933
48. M. Mathews, R. S. Zola, S. Hurley, D.-K. Yang, T. J. White, T. J. Bunning, Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18361-18366.
49. C. Ruslim, K. Ichimura, Adv. Mater. 2001, 13, 37-40
50. S. Pieraccini, S. Masiero, G. P. Spada, G. Gottarelli, Chem. Commun. 2003, 598-599
51. S. Pieraccini, G. Gottarelli, R. Labruto, S. Masiero, O. S. Pandolini, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5632-5639
52. T. Yoshioka, T. Ogata, T. Nonaka, M. Moritsugu, S. N. Kim, S. Kurihara, Adv. Mater. 2005, 17, 1226-1229
53. M. Kawamoto, T. Aoki, T. Wada, Chem. Commun. 2007, 930-932
54. Y. Wang, A. Urbas, Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3342-3345.
55. S. Z. Janicki, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8524-8527
56. Y. Yokoyama, T. Sagisaka, Chem. Lett. 1997, 687-688
57. C. Denekamp, B. L. Feringa, Adv. Mater. 1998, 10, 1080-1082
58. T. Yamaguchi, T. Inagawa, H. Nakazumi, S. Irie, M. Irie, Chem. Mater. 2000, 12, 869-871
59. T. Yamaguchi, T. Inagawa, H. Nakazumi, S. Irie, M. Irie, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2453-2458
60. T. van-Leeuwen, T. C. Pijper, J. Areephong, B. L. Feringa, W. R. Browne, N. Katsonis, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3142-3146
61. K. Rameshbabu, A. Urbas, Q. Li, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3409-3415.
62. M. L. Bossi, D. H. Murgida, P. F. Aramendia, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13804-13811
63. L.-M. Jin, Y. Li, J. Ma, Q. Li, Org. Lett. 2010, 12, 3552-3555.
64. S. Pieraccini, S. Masiero, A. Ferrarini, G. P. Spada, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 258-271.
65. R. Davis, V. Ajay-Mallia, S. Das, N. Tamaok, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 743-748.
66. E. J. Earl, M. R. Wilson, J. Chem. Phys. 2003, 119, 10280-10288
67. A. di-Matteo, S. M. Todd, G. Gottarelli, G. Solladie, V. E. Williams, R. P. Lemieux, A. Ferrarini, G. P. Spada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7842-7851
68. G. Gottarelli, M. Hibert, B. Samori, G. Solladie, G. P. Spada, R. Zimmermann, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7318-7321.
69. M. C. Basheer, Y. Oka, M. Mathews, N. Tamaoki, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3489-3496.
70. R. Thomas, N. Tamaoki, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5389-5393.
71. A. A. Beharry, O. Sadovski, G. A. Woolley, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19684-19687.
72. H. D. Flack, Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 876-881.
73. G. Solladié, R. G. Zimmermann, Angew. Chem. 1984, 96, 335-349
74. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 348-362
75. T. Sagisaka, Y. Yokoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 191-196.
76. M. Mathews, N. Tamaoki, Chem. Commun. 2009, 3609-3611.
77. P. K. Hashim, R. Thomas, N. Tamaoki, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7304-7312.