Synthesis of novel thermally reversible photochromic axially chiral spirooxazines

Organic Letters

Volumn 12, Issue 15, 2010, Pages 3552-3555

  Jin, Li Mei ^a   Li, Yannian ^a   Ma, Ji ^a   Li, Quan ^a  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955141991     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1014152     Document Type: Article

References (42)

1. Minkin, V. I. Chem. Rev. 2004, 104, 2751-2776
2. Kobatake, S.; Irie, M. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2003, 99, 277-313
3. Bossi, M. L.; Murgida, D. H.; Aramendía, P. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13804-13811
4. Berkovic, G.; Krongauz, V.; Weiss, V. Chem. Rev. 2000, 100, 1741-1753
5. Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777-1788
6. Alhashimy, N.; Byrne, R.; Minkovska, S.; Diamond, D. Tetrahedron Lett. 2009, 2573-2576
7. Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789-1816
8. Ichimura, K. Chem. Rev. 2000, 100, 1847-1874
9. Carreñ, M. C.; García, I.; Núñez, I.; Merino, E.; Ribagorda, M.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7089-7100
10. Bossi, M. L.; Murgida, D. H.; Aramendía, P. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13804-13811
11. Hattori, H.; Uryu, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 887-894
12. Hattori, H.; Uryu, T. Liq. Cryst. 2001, 28, 25-34
13. Hattori, H.; Uryu, T. Liq. Cryst. 2001, 28, 1099-1104
14. van Delden, R. A.; Mecca, T.; Rosini, C.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 61-70
15. Teimouri, A.; Chermahini, A. N.; Emami, M. Tetrahedron 2008, 64, 11776-11782
16. Pieraccini, S.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Chem. Commun. 2003, 598-599
17. Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Labruto, R.; Masiero, S.; Pandoli, O.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5632-5639
18. Li, Q.; Green, L.; Venkataraman, N.; Shiyanovskaya, I.; Khan, A.; Urbas, A.; Doane, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12908-12909
19. White, T. J.; Bricker, R. L.; Natarajan, L. V.; Tabiryan, N. V.; Green, L.; Li, Q.; Bunning, T. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3484-3488
20. Ma, J.; Li, Y.; White, T.; Urbas, A.; Li, Q. Chem. Commun. 2010, 3463-3465
21. de Jong, J. J. D.; van Rijn, P.; Tiemersma-Wegeman, T. D.; Lucas, L. N.; Browne, W. R.; Kellogg, R. M.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2008, 64, 8324-8335
22. Kim, C.; Marshall, K. L.; Wallace, J. U.; Chen, S. H. J. Mater. Chem 2008, 18, 5592-5598
23. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
24. Maly, K. E.; Wand, M. D.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7898-7899
25. Zhou, Y. C.; Zhang, D. Q.; Zhang, Y. Z.; Tang, Y. L.; Zhu, D. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 6164-6170
26. Yokoyama, Y.; Uchida, S.; Yokoyama, Y.; Sugawara, Y.; Kurita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3100-3107
27. Gottarelli, G.; Spada, G. P.; Bartsch, R.; Solladié, G.; Zimmermann, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 589-592
28. Gottarelli, G.; Hibert, M.; Samori, B.; Solladié, G.; Spada, G. P.; Zimmermann, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7318-7321
29. Rosini, C.; Rosati, I.; Spada, G. P. Chirality 1995, 7, 353-358
30. Park, J.-W.; Ediger, M. D.; Green, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 49-56
31. Dürr, H.; Ma, Y.; Cortellaro, G. Synthesis 1994, 294-298
32. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
33. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
34. Germaneau, R.; Chavignon, R.; Tranchier, J.-P.; Rose-Munch, F.; Rose, E.; Collot, M.; Duhayon, C. Organometallics 2007, 26, 6139-6149
35. Wipf, P.; Jung, J.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 6319-6337
36. Chaicharoenwimolkul, L.; Munmai, A.; Chairam, S.; Tewasekson, U.; Sapudom, S.; Lakliang, Y.; Somsook, E. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7299-7302
37. Pu, L. Chem. Rev. 1998, 98, 2405-2494
38. Wang, C.; Zhang, D.; Zhang, G.; Xiang, J.; Zhu, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5680-5686
39. Schaudel, B.; Guermeur, C.; Sanchez, C.; Nakatani, K.; Delaire, J. A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 61-65
40. Photochromism: Molecules and Systems; Dürr, H.; Bouas-Laurent, T. H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990.
41. Khairutdinov, R. F.; Giertz, K.; Hurst, J. K.; Voloshina, E. N.; Voloshin, N. A.; Minkin, V. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12707-12713
42. Favaro, G.; Masetti, F.; Mazzucato, U.; Ottavi, G.; Allegrini, P.; Malatesta, V. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 333-338