A combinatorial approach toward smart libraries of discontinuous epitopes of HIV gp120 on a TAC synthetic scaffold

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 80, 2012, Pages 10007-10009

  Mulder, Gwenn E ^a   Kruijtzer, John A W ^a   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CD4 ANTIGEN; CUPRIC ION; CYCLOPHANE DERIVATIVE; EPITOPE; GLYCOPROTEIN GP 120; MOLECULAR SCAFFOLD; TRIAZACYCLOPHANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CONCENTRATION (PARAMETERS); CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; MOLECULAR MIMICRY; NONHUMAN; PROTEIN PROTEIN INTERACTION;

EID: 84866372429     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc35310e     Document Type: Article

References (28)

1. P. Gilbert, M. Wang, T. Wrin, C. Petropoulos, M. Gurwith, F. Sinangil, P. D’Souza, I. R. Rodriguez Chavez, A. DeCamp, M. Giganti, P. W. Berman, S. G. Self, D. C. Montefiori, J. Infect. Dis. 2010, 202, 595
2. J. G. Schellinger, L. M. Danan-Leon, J. A. Hoch, A. Kassa, I. Srivastava, D. Davis, J. Gervay-Hague, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3230
3. P. D. Kwong, R. Wyatt, J. Robinson, R. W. Sweet, J. Sodroski, W. A. Hendrickson, Nature, 1998, 393, 648
4. C. Chamorro, J. A. W. Kruijtzer, M. Farsaraki, J. Balzarini, R. M. J. Liskamp, Chem. Commun. 2009, 821
5. R. Franke, T. Hirsch, H. Overwin, J. Eichler, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1253
6. T. Opatz, R. M. J. Liskamp, Org. Lett. 2001, 3, 3499
7. P. Timmerman, J. Beld, W. C. Puijk, R. H. Meloen, ChemBioChem, 2005, 6, 821
8. P. Timmerman, R. Barderas, J. Desmet, D. Altschuh, S. Shochat, M. J. Hollestelle, J. W. M. Höppener, A. Monasterio, J. Casal, R. H. Meloen, J. Biol. Chem. 2009, 284, 34126
9. C. Heinis, T. Rutherford, S. Freund, G. Winter, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 502
10. D. M. Beal, L. H. Jones, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6320
11. T. K. Tiefenbrunn, P. E. Dawson, Biopolymers, 2010, 94, 95
12. J. M. Holub, K. Kirshenbaum, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1325
13. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596
14. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
15. T. Opatz, R. M. J. Liskamp, J. Comb. Chem. 2002, 4, 275
16. C. Chamorro, J.-W. Hofman, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron, 2004, 60, 8691
17. M. C. F. Monnee, A. J. Brouwer, R. M. J. Liskamp, QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 546
18. D.-J. van Zoelen, M. R. Egmond, R. J. Pieters, R. M. J. Liskamp, ChemBioChem, 2007, 8, 1950
19. H. B. Albada, R. M. J. Liskamp, J. Comb. Chem. 2008, 10, 814
20. M. Hijnen, D. J. van Zoelen, C. Chamorro, P. van Gageldonk, F. R. Mooi, G. Berbers, R. M. J. Liskamp, Vaccine, 2007, 25, 6807
21. J. N. Lambert, J. P. Mitchell, K. D. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2001, 471
22. Z. Wu, X. Guo, Z. Guo, Chem. Commun. 2011, 47, 9218
23. L. E. J. Smeenk, N. Dailly, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, P. Timmerman, Org. Lett. 2012, 14, 1194
24. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192
25. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853
26. Q.-E. Yang, A. G. Stephen, J. W. Adelsberger, P. E. Roberts, W. Zhu, M. J. Currens, Y. Feng, B. J. Crise, R. J. Gorelick, A. R. Rein, R. J. Fisher, R. H. Shoemaker, S. Sei, J. Virol. 2005, 79, 6122
27. D. J. Clanton, R. A. Moran, J. B. McMahon, O. S. Weislow, R. W. Buckheit, Jr. M. G. Hollingshead, V. Ciminale, B. K. Felber, G. N. Pavlakis, J. P. Bader, JAIDS, J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1992, 5, 771
28. P. D. Kwong, R. Wyatt, S. Majeed, J. Robinson, R. W. Sweet, J. Sodroski, W. A. Hendrickson, Structure (London), 2000, 8, 1329