Synthesis of a trimeric gp120 epitope mimic conjugated to a T-helper peptide to improve antigenicity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 10, 2011, Pages 3230-3233

  Schellinger, Joan G ^a   Danan Leon, Lieza M ^a   Hoch, Jessica A ^a   Kassa, Aemro ^b   Srivastava, Indresh ^b   Davis, David ^c   Gervay Hague, Jacquelyn ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b Novartis Vaccines and Diagnostics Inc   (United States)

^c BIOMEDICAL PRIMATE RESEARCH CENTRE   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGENICITY; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BINDING EPITOPES; HUMAN ANTIBODIES; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; SYNTHETIC PEPTIDE; SYNTHETIC STRATEGIES;

ACETYLENE; ANTIBODIES; ANTIGENS; DISEASES;

PEPTIDES;

ALKYNE; AZIDE; COPPER; EPITOPE; GLYCOPROTEIN GP 120; HLA DR ANTIGEN; MONOCLONAL ANTIBODY B12;

ANTIGENICITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CYCLOADDITION; HELPER CELL; HLA SYSTEM; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; IMMUNE RESPONSE; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN BINDING;

AMINO ACID SEQUENCE; EPITOPES, T-LYMPHOCYTE; HIV ENVELOPE PROTEIN GP120; HLA-DR ANTIGENS; IMMUNODOMINANT EPITOPES; MALARIA VACCINES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES; T-LYMPHOCYTES, HELPER-INDUCER;

EID: 79952610111     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja1083915     Document Type: Article

References (57)

1. Fauci, A. S. Nature 2008, 453, 289
2. Barouch, D. H. Nature 2008, 455, 613
3. Smith, G. P.; Petrenko, V. A. Chem. Rev. 1997, 97, 391
4. Keller, P. M.; Arnold, B. A.; Shaw, A. R.; Tolman, R. L.; Van Middlesworth, F.; Bondy, S.; Rusiecki, V. K.; Koenig, S.; Zolla-Pazner, S.; Conard, P.; Emini, E. A.; Conley, A. J. Virology 1993, 193, 709
5. Scala, G.; Chen, X.; Liu, W.; Telles, J. N.; Cohen, O. J.; Vaccarezza, M.; Igarashi, T.; Fauci, A. S. J. Immunol. 1999, 162, 6155
6. Zwick, M. B.; Bonnycastle, L. L. C.; Menendez, A.; Irving, M. B.; Barbas, C. F., III; Parren, P. W. H. I.; Burton, D. R.; Scott, J. K. J. Virol. 2001, 75, 6692
7. Irving, M. B.; Pan, O.; Scott, J. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 314
8. Geysen, H. M.; Rodda, S. J.; Mason, T. J. Mol. Immunol. 1986, 23, 709
9. Pantophlet, R.; Ollmann Saphire, E.; Poignard, P.; Parren, P. W.; Wilson, I. A.; Burton, D. R. J. Virol. 2003, 77, 642
10. Pantophlet, R.; Burton, D. R. Annu. Rev. Immunol. 2006, 24, 739
11. Sakarellos-Daitsiotis, M.; Krikorian, D.; Panou-Pomonis, E.; Sakarellos, C. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1715
12. Ross, A. L.; Brave, A.; Scarlatti, G.; Manrique, A.; Buonaguro, L. Lancet Infect. Dis. 2010, 10, 305
13. Scott, J. K.; Smith, G. P. Science 1990, 249, 386
14. Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5409
15. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2754
16. Chen, X.; Scala, G.; Quinto, I.; Liu, W.; Chun, T. W.; Justement, J. S.; Cohen, O. J.; vanCott, T. C.; Iwanicki, M.; Lewis, M. G.; Greenhouse, J.; Barry, T.; Venzon, D.; Fauci, A. S. Nat. Med. 2001, 7, 1225
17. Humbert, M.; Antoni, S.; Brill, B.; Landersz, M.; Rodes, B.; Soriano, V.; Wintergerst, U.; Knechten, H.; Staszewski, S.; von Laer, D.; Dittmar, M. T.; Dietrich, U. Eur. J. Immunol. 2007, 37, 501
18. Dieltjens, T.; Willems, B.; Coppens, S.; Van Nieuwenhove, L.; Humbert, M.; Dietrich, U.; Heyndrickx, L.; Vanham, G.; Janssens, W. J. Virol. Methods 2010, 169, 95
19. Jiang, X.; Burke, V.; Totrov, M.; Williams, C.; Cardozo, T.; Gorny, M. K.; Zolla-Pazner, S.; Kong, X. P. Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 955
20. Kyte, J.; Doolittle, R. F. J. Mol. Biol. 1982, 157, 105
21. Boots, L. J.; McKenna, P. M.; Arnold, B. A.; Keller, P. M.; Gorny, M. K.; Zolla-Pazner, S.; Robinson, J. E.; Conley, A. J. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1997, 13, 1549
22. Burton, D. R.; Pyati, J.; Koduri, R.; Sharp, S. J.; Thornton, G. B.; Parren, P. W.; Sawyer, L. S.; Hendry, R. M.; Dunlop, N.; Nara, P. L. Science 1994, 266, 1024
23. Kessler, J. A., II; McKenna, P. M.; Emini, E. A.; Chan, C. P.; Patel, M. D.; Gupta, S. K.; Mark, G. E., III; Barbas, C. F., III; Burton, D. R.; Conley, A. J. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1997, 13, 575
24. Trkola, A.; Pomales, A. B.; Yuan, H.; Korber, B.; Maddon, P. J.; Allaway, G. P.; Katinger, H.; Barbas, C. F., III; Burton, D. R.; Ho, D. D. J. Virol. 1995, 69, 6609
25. Purcell, A. W.; McCluskey, J.; Rossjohn, J. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 404
26. Alexander, J.; Sidney, J.; Southwood, S.; Ruppert, J.; Oseroff, C.; Maewal, A.; Snoke, K.; Serra, H. M.; Kubo, R. T.; Sette, A.; Grey, H. M. Immunity 1994, 1, 751
27. del Guercio, M.-F.; Alexander, J.; Kubo, R. T.; Arrhenius, T.; Maewal, A.; Appella, E.; Hoffman, S. L.; Jones, T.; Valmori, D.; Sakaguchi, K.; Grey, H. M.; Sette, A. Vaccine 1997, 15, 441
28. Alexander, J.; del Guercio, M.-F.; Maewal, A.; Qiao, L.; Fikes, J.; Chesnut, R. W.; Paulson, J.; Bundle, D. R.; DeFrees, S.; Sette, A. J. Immunol. 2000, 164, 1625
29. Alexander, J.; Guercio, M.-F. d.; Frame, B.; Maewal, A.; Sette, A.; Nahm, M. H.; Newman, M. J. Vaccine 2004, 22, 2362
30. De Oliveira, E.; Villen, J.; Giralt, E.; Andreu, D. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 144
31. Helms, B. A.; Reulen, S. W.; Nijhuis, S.; de Graaf-Heuvelmans, P. T.; Merkx, M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11683
32. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science 1994, 266, 776
33. Yang, R.; Pasunooti, K. K.; Li, F.; Liu, X. W.; Liu, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13592 and references therein.
34. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
35. Lutz, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018
36. Meldal, M.; Tornoe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952
37. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
38. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
39. Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13
40. Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053
41. Mocharla, V. P.; Colasson, B.; Lee, L. V.; Roper, S.; Sharpless, K. B.; Wong, C. H.; Kolb, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 116
42. Whiting, M.; Muldoon, J.; Lin, Y. C.; Silverman, S. M.; Lindstrom, W.; Olson, A. J.; Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Elder, J. H.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1435
43. Tornoe, C. W.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2004, 6, 312
44. Brik, A.; Alexandratos, J.; Lin, Y. C.; Elder, J. H.; Olson, A. J.; Wlodawer, A.; Goodsell, D. S.; Wong, C. H. ChemBioChem 2005, 6, 1167
45. Bock, V. D.; Speijer, D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 971
46. Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164
47. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046
48. Lutz, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2182
49. Natarajan, A.; Du, W.; Xiong, C. Y.; DeNardo, G. L.; DeNardo, S. J.; Gervay-Hague, J. Chem. Commun. 2007, 695
50. Foot, J. S.; Lui, F. E.; Kluger, R. Chem. Commun. 2009, 7315
51. Blankemeyer-Menge, B.; Nimtz, M.; Frank, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1701
52. Bacsa, B.; Kappe, C. O. Nat. Protoc. 2007, 2, 2222
53. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853
54. Lewis, W. G.; Magallon, F. G.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152
55. Gupta, S. S.; Kuzelka, J.; Singh, P.; Lewis, W. G.; Manchester, M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1572
56. Hong, V.; Presolski, S. I.; Ma, C.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9879
57. Arranz-Plaza, E.; Tracy, A. S.; Siriwardena, A.; Pierce, J. M.; Boons, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13035