Synthesis of water-soluble scaffolds for peptide cyclization, labeling, and ligation

Organic Letters

Volumn 14, Issue 5, 2012, Pages 1194-1197

  Smeenk, Linde E J ^a   Dailly, Nicolas ^b   Hiemstra, Henk ^a   Van Maarseveen, Jan H ^a   Timmerman, Peter ^b  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b Pepscan Therapeutics   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AZIDE; CYCLOPEPTIDE; OXIME; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; KINETICS; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CYCLIZATION; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIMES; PEPTIDES, CYCLIC; SOLUBILITY; WATER;

EID: 84857851001     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203259a     Document Type: Article

References (24)

1. Altmann, K. H.; Mutter, M. Int. J. Biochem. 1990, 22, 947-956
2. Degrado, W. F.; Wasserman, Z. R.; Lear, J. D. Science 1989, 243, 622-628
3. Hecht, M. H.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C.; Ogden, R. C. Science 1990, 249, 884-891
4. Fairlie, D. P.; West, M. L.; Wong, A. K. Curr. Med. Chem. 1998, 5, 29-62
5. Bittle, J. L.; Houghten, R. A.; Alexander, H.; Shinnick, T. M.; Sutcliffe, J. G.; Lerner, R. A.; Rowlands, D. J.; Brown, F. Nature 1982, 298, 30-33
6. Langeveld, J. P. M.; Casal, J. I.; Osterhaus, A.; Cortes, E.; Deswart, R.; Vela, C.; Dalsgaard, K.; Puijk, W. C.; Schaaper, W. M. M.; Meloen, R. H. J. Virol. 1994, 68, 4506-4513
7. Dimarchi, R.; Brooke, G.; Gale, C.; Cracknell, V.; Doel, T.; Mowat, N. Science 1986, 232, 639-641
8. Kuwabara, I.; Maruyama, H.; Kamisue, S.; Shima, M.; Yoshioka, A.; Maruyama, I. N. J. Immunol. Methods 1999, 224, 89-99
9. Cui, X. L.; Nagesha, H. S.; Holmes, I. H. J. Virol. Methods 2003, 114, 109-112
10. Villen, J.; Borras, E.; Schaaper, W. M. M.; Meloen, R. H.; Davila, M.; Domingo, E.; Giralt, E.; Andreu, D. ChemBioChem 2002, 3, 175-182
11. McGaughey, G. B.; Citron, M.; Danzeisen, R. C.; Freidinger, R. M.; Garsky, V. M.; Hurni, W. M.; Joyce, J. G.; Liang, X.; Miller, M.; Shiver, J.; Bogusky, M. J. Biochemistry 2003, 42, 3214-3223
12. Dakappagari, N. K.; Lute, K. D.; Rawale, S.; Steele, J. T.; Allen, S. D.; Phillips, G.; Reilly, R. T.; Kaumaya, P. T. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 54-63
13. Singh, Y.; Dolphin, G. T.; Razkin, J.; Dumy, P. ChemBioChem 2006, 7, 1298-1314
14. Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466-1470
15. Reichwein, J. F.; Wels, B.; Kruijtzer, J. A. W.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3684-3687
16. Angell, Y. L.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689
17. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169-2187
18. Timmerman, P.; Beld, J.; Puijk, W. C.; Meloen, R. H. ChemBioChem 2005, 6, 821-824
19. Neri, D.; Brandli, A. W. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 452-453
20. Heinis, C.; Rutherford, T.; Freund, S.; Winter, G. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 502-507
21. Dewkar, G. K.; Carneiro, P. B.; Hartman, M. C. T. Org. Lett. 2009, 11, 4708-4711
22. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047
23. Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7581-7584
24. Dondoni, A.; Massi, A.; Nanni, P.; Roda, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11444-11449