Metallapyrimidines and metallapyrimidiniums from oxidative addition of pyrazolate N-N bonds to niobium(III), niobium(IV), and tantalum(IV) metal centers and assessment of their aromatic character

Organometallics

Volumn 31, Issue 17, 2012, Pages 5971-5974

  Perera, T Hiran ^a   Lord, Richard L ^a   Heeg, Mary Jane ^a   Schlegel, H Bernhard ^a   Winter, Charles H ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4-TERT-BUTYLPYRIDINE; BOND CLEAVAGES; CRYSTALLINE SOLIDS; DIETHYL ETHERS; HYDROGEN ATOM ABSTRACTION; HYDROGEN ATOMS; METAL CENTERS; NITROGEN ATOM; OXIDATIVE ADDITIONS; PYRAZOLATE; TETRAHYDROFURAN SOLVENTS;

ABSTRACTING; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; ATOMS; ETHERS; HYDROGEN; LIGANDS; NIOBIUM COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; POTASSIUM; TANTALUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

NIOBIUM;

EID: 84866124167     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300490w     Document Type: Article

References (56)

1. Halcrow, M. A. Dalton Trans. 2009, 2059-2073
2. Sadimenko, A. P. Adv. Heterocycl. Chem. 2001, 80, 157-240
3. Cosgriff, J. E.; Deacon, G. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 286-287
4. La Monica, G.; Ardizzoia, G. A. Prog. Inorg. Chem. 1997, 46, 151-238
5. Sadimenko, A. P.; Basson, S. S. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 247-297
6. Trofimenko, S. Prog. Inorg. Chem. 1986, 34, 115-210
7. Trofimenko, S. Chem. Rev. 1972, 72, 497-508
8. Arachchige, S. M.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4356-4365
9. Hitzbleck, J.; Deacon, G. B.; Ruhlandt-Senge, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5218-5220
10. Hitzbleck, J.; OBrien, A. Y.; Forsyth, C. M.; Deacon, G. B.; Ruhlandt-Senge, K. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3315-3323
11. Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Gitlits, A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 1239-1247
12. Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Gitlits, A.; Harika, R.; Junk, P. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3249-3251
13. Gust, K. R.; Knox, J. E.; Heeg, M. J.; Schlegel, H. B.; Winter, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1591-1594
14. Deacon, G. B.; Gitlits, A.; Roesky, P. W.; Bürgstein, M. R.; Lim, K. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Eur. J. 2001, 7, 127-138
15. Perera, J. R.; Heeg, M. J.; Schlegel, H. B.; Winter, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4536-4537
16. Gust, K. R.; Knox, J. E.; Heeg, M. J.; Schlegel, H. B.; Winter, C. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2327-2334
17. Landorf, C. W.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3914-3936
18. Bleeke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1035-1047
19. Wright, L. J. Dalton Trans. 2006, 1821-1827
20. Bleeke, J. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 271-277
21. Ghiasi, R.; Mokarram, E. E. Russ. J. Coord. Chem. 2011, 37, 463-467
22. Lin, R.; Zhang, H.; Li, S.; Wang, J.; Xia, H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4223-4231
23. Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Sohnel, T.; Wright, L. J. Organometallics 2011, 30, 129-138
24. Jacob, V.; Lansdorf, C. W.; Zakharov, L. N.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organomellics 2009, 28, 5183-5190
25. Fernández, I.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5873-5884
26. Liu, B.; Wang, H.; Xie, H.; Zeng, B.; Chen, J.; Tao, J.; Wen, T. B.; Cao, Z.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5430-5434
27. Zhang, H.; Lin, R.; Hong, G.; Wang, T.; Wen, T. B.; Xia, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6999-7007
28. Weller, K. J.; Fillippov, I.; Briggs, P. M.; Wigley, D. E. Organometallics 1998, 17, 322-329
29. Weller, K. J.; Fillippov, I.; Briggs, P. M.; Wigley, D. E. J. Organomet. Chem. 1997, 528, 225-228
30. Gray, S. D.; Weller, K. J.; Bruck, M. A.; Briggs, P. M.; Wigley, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10678-10693
31. Rinehart, J. D.; Kozimor, S. A.; Long, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2560-2564
32. Dezelah, C. L., IV; Wiedmann, M. K.; Mizohata, K.; Baird, R. J.; Niinistö, L.; Winter, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12370-12371
33. Dezelah, C. L., IV; El-Kadri, O. M.; Szilágyi, I.; Campbell, J. M.; Arstila, K.; Niinistö, L.; Winter, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9638-9639
34. Dezelah, C. L., IV; El-Kadri, O. M.; Kukli, K.; Arstila, K.; Baird, R. J.; Lu, J.; Niinistö, L.; Winter, C. H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1109-1116
35. Miller, G. J.; Lin, J.; Young, V., Jr. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993, 49, 1770-1773
36. Lehn, J.-S. M.; van der Heide, P.; Wang, Y.; Suh, S.; Hoffman, D. M. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3239-3245
37. Boyd, P. D. W.; Nielson, A. J.; Rickard, C. E. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 307-314
38. Cotton, F. A.; Duraj, S. A.; Roth, W. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 4046-4050
39. Cotton, F. A.; Falvello, L. R.; Najjar, R. C. Inorg. Chem. 1983, 22, 770-774
40. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley-Interscience: New York, 1988; p 179.
41. Jayaratne, K. C.; Yap, G. P. A.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L.; Winter, C. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4910-4920
42. Handbook of Chemistry and Physics, 92 nd ed.; Haynes, W. M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2012; p 9048.
43. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
44. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Liang, W.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Parandekar, P. V.; Mayhall, N. J.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian Development Version, Revision H.13; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
46. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 863-866
47. Periyasamy, G.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Thomas, J. M. H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5960-5972
48. Sattler, A.; Parkin, G. Nature 2010, 463, 523-526
49. Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L.; Menéndez- Velézquez, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13530-13531
50. Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5662-5663
51. Bonanno, J. B.; Veige, A. S.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 173-184
52. Kleckey, T. S.; Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T.; Lobvosky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 247-248
53. Bourget-Merle, L.; Lappert, M. F.; Severn, J. R. Chem. Rev. 2002, 102, 3031-3065
54. Piers, W. E.; Emslie, D. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 233-234, 131-155
55. Milčić, M. K.; Ostojić, B. D.; Zarić, S. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 7109-7114
56. Kleinpeter, E.; Koch, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20593-20601