Diastereodivergent hydroxyfluorination of cyclic and acyclic allylic amines: Synthesis of 4-deoxy-4-fluorophytosphingosines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 17, 2012, Pages 7262-7281

  Cresswell, Alexander J ^a   Davies, Stephen G ^a   Lee, James A ^a   Morris, Melloney J ^b   Roberts, Paul M ^a   Thomson, James E ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC AMINES; AMINO GROUP; AMMONIUM IONS; ANALOGOUS REACTIONS; CARBON ATOMS; DIRECT CONVERSION; IN-SITU; PHYTOSPHINGOSINES; REGIO-SELECTIVE; RING OPENING; SEQUENTIAL TREATMENTS; STEREOSPECIFIC; SYNTHETIC UTILITY;

ALDEHYDES; AMINES; CARBON; IONS; OLEFINS; REGIOSELECTIVITY;

AMMONIUM COMPOUNDS;

4 DEOXY 4 FLUORO LEVO LYXO PHYTOSPHINGOSINE; 4 DEOXY 4 FLUORO LEVO XYLO PHYTOSPHINGOSINE; ALDEHYDE; ALKENE; AMMONIA; PHYTOSPHINGOSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DIASTEREODIVERGENT HYDROXYFLUORINATION; ELECTROPHILICITY; EPOXIDATION; FLUORINATION; HYDROGEN BOND; ION TRANSPORT; OXIDATION; SYNTHESIS;

AMINES; MOLECULAR CONFORMATION; SPHINGOSINE; STEREOISOMERISM;

EID: 84866117227     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301056r     Document Type: Article

References (143)

1. Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3
2. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308
3. Böhm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Müller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637
4. Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013
5. Morgenthaler, M.; Schweizer, E.; Hoffmann-Röder, A.; Benini, F.; Martin, R. E.; Jaeschke, G.; Wagner, B.; Fischer, H.; Bendels, S.; Zimmerli, D.; Schneider, J.; Diederich, F.; Kansy, M.; Müller, K. ChemMedChem 2007, 2, 1100
6. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
7. Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305
8. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
9. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
10. Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 570
11. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
12. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2006, 84, 15
13. O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1071
14. For a review of the synthesis, biological activity and pharmaceutical application of β-fluoroalkyl-β′-hydroxy amines, see: Bravo, P.; Crucianelli, M.; Ono, T.; Zanda, M. J. Fluorine Chem. 1999, 97, 27
15. Dave, R.; Badet, B.; Meffre, P. Amino Acids 2003, 24, 245
16. Qiu, X.-L.; Meng, W.-D.; Qing, F.-L. Tetrahedron 2004, 60, 6711
17. Qiu, X.-L.; Qing, F.-L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3261
18. Berkin, A.; Szarek, W. A.; Kisilevsky, R. Carbohydr. Res. 2000, 326, 250
19. Sackstein, R.; Dimitroff, C. J.; Bernacki, R. J.; Sharma, M.; Matta, K. L.; Brajeswar, P. US Patent 148997, 2003.
20. Feng, F.; Okuyama, K.; Niikura, K.; Ohta, T.; Sadamoto, R.; Monde, K.; Noguchi, T.; Nishimura, S.-I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1617
21. Ueda, T.; Feng, F.; Sadamoto, R.; Niikura, K.; Monde, K.; Nishimura, S.-I. Org. Lett. 2004, 6, 1753
22. Markina, N. A.; Voznyi, Y. V. Russ. J. Bioorg. Chem. 2008, 34, 475
23. Xue, J.; Kumar, V.; Khaja, S. D.; Chandrasekaran, E. V.; Locke, R. D.; Matta, K. L. Tetrahedron 2009, 65, 8325
24. Burkart, M. D.; Vincent, S. P.; Wong, C.-H. Chem. Commun. 1999, 1525
25. Ikeda, K.; Kitani, S.; Sato, K.; Suzuki, T.; Hosokawa, C.; Suzuki, Y.; Tanaka, K.; Sato, M. Carbohydr. Res. 2004, 339, 1367
26. Chokhawala, H. A.; Cao, H.; Yu, H.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10630
27. Hartlieb, S.; Günzel, A.; Gerardy-Schahn, R.; Münster- Kühnel, A. K.; Kirschning, A.; Dräger, G. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2075
28. Reymond, J.-L.; Vogel, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1070
29. Dax, K.; Graberger, V.; Stütz, A. E. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 903
30. Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, J.; Porco, J. A.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6187
31. Di, J.; Rajanikanth, B.; Szarek, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2151
32. Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541
33. Winchester, B.; Al Daher, S.; Carpenter, N. C.; Cenci di Bello, I.; Choi, S. S.; Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W. J. Biochem. J. 1993, 290, 743
34. Lee, C. K.; Jiang, H.; Koh, L. L.; Xu, Y. Carbohydr. Res. 1993, 239, 309
35. Furneaux, R. H.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143
36. Lee, C. K.; Jiang, H. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 407
37. Arnone, A.; Bravo, P.; Donadelli, A.; Resnati, G. Tetrahedron 1996, 52, 131
38. Andersen, S. M.; Ebner, M.; Ekhart, C. W.; Gradnig, G.; Legler, G.; Lundt, I.; Stütz, A. E.; Withers, S. G.; Wrodnigg, T. Carbohydr. Res. 1997, 301, 155
39. Ayad, T.; Génisson, Y.; Broussy, S.; Baltas, M.; Gorrichon, L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2903
40. Csuk, R.; Prell, E.; Reimann, S.; Korb, C. Z. Naturforsch. 2010, 65, 445
41. Qing, F.-L. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 838
42. Arnone, A.; Cavicchioli, M.; Donadelli, A.; Resnati, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1019
43. Shitara, T.; Umemura, E.; Tsuchiya, T.; Matsuno, T. Carbohydr. Res. 1995, 276, 75
44. Oppong, K. A.; Hudlicky, T.; Yan, F.; York, C.; Nguyen, B. V. Tetrahedron 1999, 55, 2875
45. Kozikowski, A. P.; Wu, J.-P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4309
46. De Jonghe, S.; Overmeire, I. V.; Gunst, J.; De Bruyn, A.; Hendrix, C.; Van Calenburgh, S.; Busson, R.; De Keukeleire, D.; Philippé, J.; Herdewijn, P. Biorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3159
47. De Jonghe, S.; Overmeire, I. V.; Poulton, S.; Hendrix, C.; Busson, R.; Van Calenburgh, S.; De Keukeleire, D.; Spiegel, S.; Herdewijn, P. Biorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3175
48. Van Overmeire, I.; Boldin, S. A.; Venkataraman, K.; Zisling, R.; De Jonghe, S.; Van Calenburgh, S.; De Keukeleire, D.; Futerman, A. H.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 4189
49. De Jonghe, S.; Van Overmeire, I.; Van Calenburgh, S.; Hendrix, C.; Busson, R.; De Keukeleire, D.; Herdewijn, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3177
50. Oldendorf, J.; Haufe, G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4463
51. Teare, H.; Huguet, F.; Tredwell, M.; Thibaudeau, S.; Luthra, S.; Gouverneur, V. ARKIVOC 2007, 232
52. Dubreuil, D.; Pipelier, M.; Micouin, L.; Lecourt, T.; Lacone, V.; Bonneville, M.; Lependu, J.; Turcot-Dubois, A.-L. WO Patent 47249, 2008.
53. Koroniak, K.; Haufe, G. Synthesis 2010, 498
54. Gerstenberger, M. R. C.; Haas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1981, 20, 647
55. Wilkinson, J. A. Chem. Rev. 1992, 92, 505
56. Wilkinson, J. A. Science of Synthesis; Percy, J., Eds.; Thieme: Stuttgart, 2006; Vol. 34: Fluorine.
57. Furuya, T.; Kuttruff, C. A.; Ritter, T. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2008, 11, 803
58. Mascaretti, O. A. Aldrichimica Acta 1993, 26, 47
59. Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2008, 108, PR1
60. Bobbio, C.; Gouverneur, V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2065
61. Lectard, S.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2708
62. Cresswell, A. J.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E.; Tyte, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 2936
63. Cresswell, A. J.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Morris, M. J.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2011, 76, 4617
64. Aciro, C.; Claridge, T. D. W.; Davies, S. G.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3751
65. Aciro, C.; Davies, S. G.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3762
66. Bond, C. W.; Cresswell, A. J.; Davies, S. G.; Kurosawa, W.; Lee, J. A.; Fletcher, A. M.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 6735
67. Bagal, S. K.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Scott, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2010, 12, 136
68. Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Kurosawa, W.; Lee, J. A.; Poce, G.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E.; Williamson, D. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 7745
69. Bagal, S. K.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Scott, P. M.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 8133
70. Kurosawa, W.; Roberts, P. M.; Davies, S. G. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi (J. Synth. Org. Chem. Jpn.) 2010, 68, 1295
71. Bagal, S. K.; Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Scott, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2216
72. Brennan, M. B.; Claridge, T. D. W.; Compton, R. G.; Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Henstridge, M. C.; Hewings, D. S.; Kurosawa, W.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Schoonen, A. K.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2012, (previous manuscript) 10.1021/jo3010556
73. Shellhamer, D. F.; Carter, D. L.; Chiaco Chua, M.; Harris, T. E.; Henderson, R. D.; Low, W. S. C.; Metcalf, B. T.; Willis, M. C.; Heasley, V. L.; Chapman, R. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1991, 2, 401
74. Xhou, C.; Li, J.; Lü, B.; Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2008, 10, 581
75. Wang, W.; Xu, B.; Hammond, G. B. Synthesis 2011, 2383
76. German, L. S.; Knunyantz, I. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 349
77. Berrier, C.; Jacquesy, J. C.; Jouannetaud, M. P.; Vidal, Y. Tetrahedron 1990, 46, 815
78. Hu, X.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988
79. Fǎrcaşiu, D.; Hâncu, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 2161
80. Balz, G.; Schiemann, G. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1927, 60, 1186
81. Igarashi, K.; Honma, T.; Irisawa, J. Carbohydr. Res. 1970, 13, 49
82. Koch, V. R.; Miller, L. L.; Clark, D. B.; Fleischmann, M.; Joslin, T.; Pletcher, D. Electroanal. Chem. Interfac. Electrochem 1973, 43, 318
83. Doyle, M. P.; Whitefleet, J. L.; Bosch, R. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2923
84. Fry, A. J.; Migron, Y. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3357
85. Griesbaum, K.; Keul, H.; Kibar, R.; Pfeffer, B.; Spraul, M. Chem. Ber. 1981, 114, 1858
86. Griesbaum, K.; Lie, G. O.; Raupp, E. Chem. Ber. 1981, 114, 3273
87. Spraul, M.; Griesbaum, K. Chem. Ber. 1983, 116, 2641
88. Hittich, R.; Mach, H.; Griesbaum, K. Chem. Ber. 1983, 116, 2738
89. Keul, H.; Pfeffer, B.; Griesbaum, K. Chem. Ber. 1984, 117, 2193
90. Kunz, H.; Sager, W. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 283
91. Evans, R. D.; Schauble, J. H. Synthesis 1987, 551
92. Bloodworth, A. J.; Bower, K. J.; Mitchell, J. C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5347
93. Barluenga, J.; González, J. M.; Campos, P. J.; Asensio, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1546
94. Faller, J. W.; Linebarrier, D. L. Organomet. 1990, 9, 3182
95. Barluenga, J.; Campos, P. J.; González, J. M.; Suárez, J. L.; Asensio, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 2234
96. Yoshida, J.-I.; Ishichi, Y.; Isoe, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7594
97. Blomberg, L.; Norberg, T. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 751
98. Maeda, H.; Koide, T.; Matsumoto, S.; Ohmori, H. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1480
99. Huang, K.-T.; Winssinger, N. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1887
100. Olier, C.; Gastaldi, S.; Christie, S. D. R.; Bertrand, M. P. Synlett 2007, 423
101. Olier, C.; Gastaldi, S.; Gil, G.; Bertrand, M. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7801
102. Ló?pez, J. C.; Uriel, C.; Guillamó?n-Martí?n, A.; Valverde, S.; Gó?mez, A. M. Org. Lett. 2007, 9, 2759
103. Fujie, S.; Matsumoto, K.; Suga, S.; Yoshida, J.-I. Chem. Lett. 2009, 38, 1186
104. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Ramesh, K.; Narayana Kumar, G. G. K. S.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1578
105. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Anusha, B.; Subba Reddy, U. V.; Bhadra Reddy, V. V. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2872
106. Parker, R. E.; Isaacs, N. S. Chem. Rev. 1959, 59, 737
107. Addy, J. K.; Parker, R. E. J. Chem. Soc. 1963, 915
108. Grostic, M. F.; Duchamp, D. J.; Chidester, C. G. J. Org. Chem. 1971, 36, 2929
109. Cook, R. L.; Malloy, T. B., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1703
110. Mastryukov, V. S.; Osina, E. L.; Vilkov, L. V.; Hilderbrandt, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6855
111. Kang, P.; Choo, J.; Jeong, M.; Kwon, Y. J. Mol. Struct. 2000, 519, 75
112. Bach, R. D.; Canepa, C.; Winter, J. E.; Blanchette, P. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 5191
113. Shi, H.; Zhang, Z.; Wang, Y. J. Mol. Catal. A 2005, 238, 13
114. Freccero, M.; Gandolfi, R.; Sarzi-Amadè, M.; Rastelli, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3853
115. Freccero, M.; Gandolfi, R.; Sarzi-Amadè, M.; Rastelli, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 8948
116. Freccero, M.; Gandolfi, R.; Sarzi-Amadè, M.; Rastelli, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7479
117. Crossley, N. S.; Darby, A. C.; Henbest, H. B.; McCullough, J. J.; Nicholls, B.; Stewart, M. F. Tetrahedron Lett. 1961, 2, 398
118. Donohoe, T. J.; Blades, K.; Moore, P. R.; Waring, M. J.; Winter, J. J. G.; Helliwell, M.; Newcombe, N. J.; Stemp, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7946
119. Ward, S. E.; Holmes, A. B.; McCague, R. Chem. Commun. 1997, 2085
120. Aggarwal, V. K.; Monteiro, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2531
121. Poli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7385
122. Cheong, P. H.-Y.; Yun, H.; Danishefsky, S. J.; Houk, K. N. Org. Lett. 2006, 8, 1513
123. Hoffman, R. Chem. Rev. 1989, 89, 1841
124. Morales-Serna, J. A.; Llaveria, J.; Dí?az, Y.; Matheu, M. I.; Castilló?n, S. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2483
125. Abraham, E.; Candela-Lena, J. I.; Davies, S. G.; Georgiou, M.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Sánchez-Fernández, E. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2510
126. Abraham, E.; Brock, E. A.; Candela-Lena, J. I.; Davies, S. G.; Georgiou, M.; Nicholson, R. L.; Perkins, J. H.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Sánchez-Fernández, E. M.; Scott, P. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1665
127. Abraham, E.; Davies, S. G.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1027
128. Hirano, K.; Fujita, K.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2555
129. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734
130. Canals, D.; Mormeneo, D.; Fabriàs, G.; Llebaria, A.; Casas, J.; Delgado, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 235
131. Yoshimitsu, Y.; Inuki, S.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3843
132. Passiniemi, M.; Koskinen, A. M. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1774
133. For other examples of cyclisations of 3,4-epoxy alcohols to generate tetrahydrofurans, see: Kang, B.; Mowat, J.; Pinter, T.; Britton, R. Org. Lett. 2009, 11, 1717 and references cited therein
134. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
135. Swern, D. Org. React. 1953, VII, 392
136. Pawlas, J.; Nakao, Y.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3669
137. Aggarwal, V. K.; Fang, G. Y. J. Chem. Commun. 2005, 3448
138. Gijsen, H. J. M.; De Cleyn, M. J. A.; Love, C. J.; Surkyn, M.; Van Brandt, S. F. A.; Verdonck, M. G. C.; Moens, L.; Cuypers, J.; Bosmans, J.-P. R. M. A. Tetrahedron 2008, 64, 2456
139. Schramm, H.; Pavlova, M.; Hoenke, C.; Christoffers, J. Synthesis 2009, 1659
140. Blid, J.; Brandt, P.; Somfai, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3043
141. Csatayová, K.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Ling, K. B.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E. Tetrahedron 2010, 66, 8420
142. Imashiro., R.; Sakurai, O.; Yamashita, T.; Horikawa, H. Tetrahedron 1998, 54, 10657
143. Shirota, O.; Nakanishi, K.; Berova, N. Tetrahedron 1999, 55, 13643