Synthesis of both enantiomers of diastereomeric 4-fluoro-4,5- dihydroceramides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2006, Pages 4463-4472

  Oldendorf, Jens ^a   Haufe, Günter ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

Ceramides; Dihydroxylation; Enantioselective synthesis; Fluorine; Sphingolipids

Indexed keywords

EID: 33749436216     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600456     Document Type: Article

References (83)

1. a) T. Kolter, K. Sandhoff, Angew. Chem. 1999, 111, 1632-1670;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1532-1568;
3. b) R. M. Devant, Kontakte (Darmstadt) 1992, 3, 11-28;
4. c) J. Liao, J. Tao, G. Lin, D. Liu, Tetrahedron 2005, 61, 4715-4733;
5. d) Y. A. Hannun, J. Biol. Chem. 1994, 269, 3125-3128;
6. e) A. Gomez-Munoz, D. W. Waggoner, L. O'Brien, D. N. Brindley, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26318-26325;
7. f) A. H. Merrill Jr. Nutr. Rev. 1992, 50, 78-87;
8. g) C. C. Geilen, S. Barz, M. Bektas, Skin Pharmacol. Appl. Skin Physiol. 2001, 14, 261-271.
9. a) Y. A. Hannun, Science 1996, 274, 1855-1859;
10. b) S. Spielgel, D. Foster, R. Kolesnick, Curr. Opin. Cell Biol. 1996, 8, 159-167;
11. c) J. Y. Lee, Y. A. Hannun, L. M. Obeid, J. Biol. Chem. 1996, 271, 13169-13174;
12. d) S. Spiegel, J. Lipid Mediators 1993, 8, 169-175;
13. e) Y. A. Hannun, R. M. Bell, Science 1989, 243, 500-507.
14. Y. A. Hannun, L. M. Obeid, Trends Biochem. Sci. 1995, 20, 73-77.
15. a) C. B. Thomson, Science 1995, 267, 1456-1462;
16. b) A. H. Wyllie, Eur. J. Cell Biol. 1997, 73, 189-197;
17. c) M. D. Jacobson, Trends Cell Biol. 1997, 7, 467-469.
18. a) O. Cuvillier, G. Pirianov, B. Kleuser, P. G. Vanek, O. A. Coso, J. S. Gutkind, S. Spiegel, Nature 1996, 381, 800-803;
19. b) A. Kalen, R. A. Borchardt, R. M. Bell, Biochim. Biophys. Acta 1992, 1125, 90-96.
20. a) A. Bielawska, M. S. Greenberg, D. Perry, S. Jayadev, J. A. Shayman, C. McKay, Y. A. Hannun, J. Biol. Chem. 1996, 271, 12646-12654;
21. b) M. Selzner, A. Bielawska, M. A. Morse, H. A. Rudiger, D. Sindram, Y. A. Hannun, P. A. Clavien, Cancer Res. 2001, 61, 1233-1240.
22. C. Arenz, A. Giannis, Eur. J. Org. Chem. 2001, 137-140.
23. a) R. De Maria, L. Lenti, F. Malisan, F. d'Agostino, B. Tomassini, A. Zeuner, M. R. Rippo, R. Testi, Science 1997, 277, 1652-1655;
24. b) Y. Igarashi, J. Biochem. 1997, 122, 1080-1087.
25. a) D. T. Downing, J. Lipid Res. 1992, 33, 301-313;
26. b) P. W. Wertz, B. van den Bergh, Chem. Phys. Lipids 1998, 91, 85-96.
27. P. W. Wertz, D. C. Swartzendruber, K. C. Madison, D. T. Downing, J. Invest. Dermatol. 1987, 89, 419-425.
28. a) E. Kobayashi, K. Motoki, Y. Yamaguchi, T. Uchida, H. Fukushima, Y. Koezuka, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 615-619;
29. b) E. Kobayashi, K. Motoki, T. Uchida, H. Fukushima, Y. Koezuka, Oncol. Res. 1995, 7, 529-534.
30. a) C. Michel, G. van Echten-Deckert, J. Rother, K. Sandhoff, E. Wang, A. H. Merrill Jr, J. Biol. Chem. 1997, 272, 22432-22437;
31. b) L. Geeraert, G. P. Mannaerts, P. P. van Veldhoven, Biochem. J. 1997, 327, 125-132;
32. c) T. Mikami, M. Kashiwagi, K. Tsuchihashi, T. Akino, S. Gasa, J. Biochem. 1998, 123, 906-911.
33. A. R. Howell, A. J. Ndakala, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 365-391.
34. a) L. Shimoni, J. P. Glusker, Struct. Chem. 1994, 5, 383-397;
35. b) J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan, T. G. Smith, Tetrahedron 1996, 52, 12613-12622;
36. c) J. D. Dunitz, R. Taylor, Chem. Eur. J. 1997, 3, 89-98;
37. d) D. Michel, M. Witschard, M. Schlosser, Liebigs Ann./Recueil 1997, 517-526;
38. e) B. E. Smart, J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3-11;
39. f) J. D. Dunitz, ChemBioChem 2004, 5, 614-621;
40. g) J. A. Olsen, D. W. Banner, P. Seiler, B. Wagner, T. Tschopp, U. Obst-Sander, M. Kansy, K. Müller, F. Diederich, ChemBioChem 2004, 5, 666-675;
41. h) I. Hyla-Kryspin, G. Haufe, S. Grimme, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3411-3422;
42. i) C. D. Lankin, K. Hardcastle, J. P. Snyder, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1579-1591;
43. j) R. Fröhlich, T. C. Rosen, O. G. J. Meyer, K. Rissanen, G. Haufe, J. Mol. Struct. 2006, 787, 50-62.
44. Recently, we investigated the phase behaviour of these compounds at the air/water interface and on solid surfaces, see S. Steffens, J. Oldendorf, G. Haufe, H.-J. Galla, Langmuir 2006, 22, 1428-1435.
45. J. Oldendorf, G. Haufe, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 52-57.
46. a) G. Alvernhe, A. Laurent, G. Haufe, Synthesis 1987, 562-564;
47. b) G. Haufe, G. Alvernhe, A. Laurent, T. Ernet, O. Goj, S. Kröger, A. Sattler, Org. Synth. 1999, 76, 159-168.
48. F. Tranel, G. Haufe, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1593-1608.
49. a) A. Burchardt, T. Takahashi, Y. Takeuchi, G. Haufe, J. Org. Chem. 2001, 66, 2078-2084;
50. b) G. Haufe, A. Burchardt, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4501-4507;
51. c) G. Haufe, A. Burchardt, Synthesis 2002, 648-654.
52. a) Review: C. Bobbio, V. Gouverneur, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2065-2075;
53. b) M. Marigo, D. Fielenbach, A. Braunton, A. Kjærsgaard, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2005, 117, 3769-3772;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3703-3706;
55. c) D. D. Steiner, N. Mase, C. F. Barbas III, Angew. Chem. 2005, 117, 3772-3776;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3706-3710;
57. d) T. D. Beeson, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8826-8828.
58. a) S. T. Purrington, N. V. Lazaridis, C. L. Bumgardner, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2715-2716;
59. b) H. Suga, M. Schlosser, Tetrahedron 1990, 46, 4261-4264;
60. c) F. A. Davis, P. V. N. Kasu, G. Sundarababu, H. Qi, J. Org. Chem. 1997, 62, 7546-7547;
61. d) Review: F. A. Davis, P. V. N. Kasu, Org. Prep. Proc. Int. 1999, 31, 125-143.
62. a) W. S. Wadsworth Jr, W. D. Emmons, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733-1738;
63. b) W. S. Wadsworth, Org. React. 1977, 25, 73-353.
64. R. A. Fernandes, P. Kumar, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4797-4802.
65. a) W. J. Christ, J. K. Cha, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3947-3950;
66. b) J. K. Cha, W. J. Christ, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3943-3946;
67. c) J. K. Cha, W. J. Christ, Y. Kishi, Tetrahedron 1984, 40, 2247-2255.
68. G. Stork, M. Kahn, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3951-3954.
69. a) P. Caramella, N. G. Rondan, M. N. Paddon-Row, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2438-2440;
70. b) K. N. Houk, H.-Y. Duh, Y.-D. Wu, S. R. Moses, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754-2755;
71. c) K. N. Houk, M. N. Paddon-Row, N. G. Rondan, Y.-D. Wu, F. K. Brown, D. C. Spellmeyer, J. T. Metz, Y. Li, R. J. Loncharich, Science 1986, 231, 1108-1117;
72. d) J. Haller, T. Strassner, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031-8034.
73. a) E. Vedejs, C. K. McClure, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1094-1096;
74. b) E. Vedejs, W. H. Dent III, D. M. Gapinski, C. K. McClure, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5437-5446;
75. c) E. Vedejs, W. H. Dent III, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6861-6862.
76. F. A. Davis, H. Qi, G. Sundarababu, Tetrahedron 2000, 56, 5303-5310.
77. Y. Gao, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538-7539.
78. L. He, H.-S. Byun, R. Bittman, J. Org. Chem. 2000, 65, 7618-7626.
79. K. Soai, S. Yokoyama, A. Ookawa, Synthesis 1987, 48-49.
80. a) D. De Jonghe, I. Van Overmeire, J. Gunst, A. De Bruyn, C. Hendrix, S. Van Calenbergh, R. Busson, D. De Keukeleire, J. Philippe, P. Herdewijn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3159-3164;
81. b) D. De Jonghe, I. Van Overmeire, S. Poulton, C. Hendrix, R. Busson, S. Van Calenbergh, D. De Keukeleire, S. Spiegel, P. Herdewijn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3175-3180;
82. c) I. Van Overmeire, S. A. Boldin, K. Venkataraman, R. Zisling, S. De Jonghe, S. Van Calenbergh, D. De Keukeleire, A. H. Futerman, P. Herdewijn, J. Med. Chem. 2000, 43, 4189-4199;
83. d) D. De Jonghe, I. Van Overmeire, S. Van Calenbergh, C. Hendrix, R. Busson, D. De Keukeleire, P. Herdewijn, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3177-3183.