Iron-catalyzed formation of 2-aminopyridines from diynes and cyanamides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 17, 2012, Pages 7555-7563

  Lane, Timothy K ^a   D'Souza, Brendan R ^a   Louie, Janis ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

REGIO-SELECTIVE; TERMINAL ALKYNE;

ACETYLENE;

CATALYSIS;

2 AMINOPYRIDINE; ALKYNE DERIVATIVE; CYANAMIDE; IRON;

ARTICLE; ATOM; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINOPYRIDINES; CATALYSIS; CYANAMIDE; CYCLIZATION; DIYNES; IRON; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84866111113     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3012418     Document Type: Article

References (79)

1. Varella, J. A.; Saá, C. Chem. Rev. 2003, 103, 3787-3801
2. Kotha, S.; Brahmachary, E.; Lahiri, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4741-4767
3. Chopade, P. R.; Louie, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307-2327
4. Heller, B.; Hapke, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1085-1094
5. Shibata, T.; Tsuchikama, K. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1317-1323
6. Varela, J. A.; Saá, C. Synlett 2008, 17, 2571-2578
7. Galan, B. R.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2830-2834
8. Leboeuf, D.; Gandon, V.; Malacria, M. Handbook of Cyclization Reactions 2010, 1, 367-405
9. Wang, C.; Wan, B. Chin. Sci. Bull. 2012, 57, 2338-2351
10. Agenet, N.; Buisine, O.; Slowinski, F.; Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. Org. React. 2007, 68, 1-302
11. Schmidt, U.; Zenneck, U. J. Organomet. Chem. 1992, 440, 187-190
12. Knoch, F.; Kremer, F.; Schmidt, U.; Zenneck, U. Organometallics 1996, 15, 2713-2719
13. Ferré, K.; Toupet, L.; Guerchais, V. Organometallics 2002, 21, 2578-2580
14. D'Souza, B., R.; Lane, T. K.; Louie, J. Org. Lett. 2011, 13, 2936-2939
15. tom Dieck, H.; Diercks, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1983, 22, 1138-1146
16. Breschi, C.; Piparo, L.; Pertici, P.; Caporusso, A. M.; Vitulli, G. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 57-63
17. Saino, N.; Kogure, D.; Okamoto, S. Org. Lett. 2005, 7, 3065-3067
18. Saino, N.; Kogure, D.; Kase, K.; Okamoto, S. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3129-3136
19. Liu, Y.; Yan, X.; Yang, N.; Xi, C. Catal. Commun. 2011, 12, 489-492
20. Wang, C.; Li, X.; Wu, F.; Wan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7162-7166
21. Stolley, R. M.; Maczka, M. T.; Louie, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3815-3824
22. Kumar, P.; Prescher, S.; Louie, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10694-10698
23. Kamal, A.; Reddy, J. S.; Ramaiah, M. J.; Dastagiri, D.; Bharathi, E. V.; Sagar, M. V. P.; Pushpavalli, S. N. C. V. L; Ray, P.; Pal-Bhadra, M. Med. Chem. Commun. 2010, 8, 355-360
24. Hilton, S.; Naud, S.; Caldwell, J. J.; Boxall, K.; Burns, S.; Anderson, V. E.; Antoni, L.; Allen, C. E.; Pearl, L. H.; Oliver, A. W.; Aherne, G. W.; Garrett, M. D.; Collins, I. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 707-718
25. Garcin, E. D.; Arvai, A. S.; Rosenfeld, R. J.; Kroeger, M. D.; Crane, B. R.; Andersson, G.; Andrews, G.; Hamley, P. J.; Mallinder, P. R.; Nicholls, D. J.; St-Gallay, S. A.; Tinker, A. C.; Gensmantel, N. P.; Mete, A.; Cheshire, D. R.; Connolly, S.; Stuehr, D. J.; Aberg, A.; Wallace, A. V.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. Nature Chem. Biol. 2008, 4, 700-707
26. Takahashi, Y.; Furukawa, K.; Ishibashi, M.; Kozutsumi, D.; Ishiyama, H.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y. Eur. J. Pharmacol., Mol. Pharmacol. Sect. 1995, 288, 285-293
27. Peczyska-Czoch, W.; Pognan, F.; Kaczmarek, L.; Boratynski, J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3503-3510
28. Kim, J.; Shin-ya, S.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3431-3434
29. Alajarin, M.; Molina, P.; Vidal, A. J. Nat. Prod. 1997, 60, 747-748
30. Toshiki, M.; Cheon, J.; Tsuchiya, G.; Araki, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 862-865
31. Burchak, O. N.; Mugherli, L.; Ostuni, M.; Lacapere, J. J.; Balakirev, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10058-10061
32. Motoyama, T.; Sasabe, H.; Seino, Y.; Takamatsu, J.; Kido, J. Chem. Lett. 2011, 40, 306-308
33. Horie, H.; Koyama, I.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Chem. Commun. 2011, 47, 2658-2660
34. Shen, Q.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 4109-4112
35. Maiti, D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17423-17429
36. Thomas, S.; Roberts, S.; Pasumansky, L.; Gamsey, S.; Singaram, B. Org. Lett. 2003, 5, 3867-3870
37. Londregan, A. T.; Jennings, S.; Wei, L. Org. Lett. 2010, 12, 5254-5257
38. Salem, M. A. I.; Madkour, H. M. F; Soliman, E. S. A.; Mahmoud, N. F. H. Heterocycles 2000, 53, 1129
39. Teague, S. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 9765-9766
40. Heller, B.; Reihsig, J.; Schulz, W.; Oehme, G. Appl. Organomet. Chem. 1993, 7, 641-646
41. Fatland, A. W.; Eaton, B. E. Org. Lett. 2000, 2, 3131-3133
42. Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Maryanoff, B. E. Chem. Commun. 2004, 2394-2395
43. Hapke, M.; Kral, K.; Fischer, C.; Spannenberg, A.; Gutnov, A.; Redkin, D.; Heller, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 3993-4003
44. Garcia, P.; Evanno, Y.; Gorge, P.; Sevrin, M.; Ricci, G.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Org. Lett. 2011, 13, 2030-2033
45. Garcia, P.; Evanno, Y.; Gorge, P.; Sevrin, M.; Ricci, G.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 4337-4344
46. Bönnemann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 248-262
47. Tanaka, K.; Suzuki, N.; Nishida, G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3917-3922
48. Tanaka, R.; Yuza, A.; Watai, Y.; Suzuki, D.; Takayama, Y.; Sato, F.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7774-7780
49. Heller, B.; Sundermann, B.; Buschmann, H.; Drexler, H.; You, J.; Holzgrabe, U.; Heller, E.; Oehme, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4414-4412
50. Bart, S. C.; Chłopek, K.; Bill, E.; Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Neese, F.; Weighardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13901-13912
51. Russell, S. K.; Milsmann, C.; Lobkovsky, E.; Weyhermüller, T.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 3159-3169
52. Yamamoto, Y.; Kinpara, K.; Nishiyama, H.; Itoh, K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1913-1916
53. Yamamoto, Y.; Kinpara, K.; Ogawa, R.; Nishiyama, H.; Itoh, K. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 5618-5631
54. Heller, B.; Sundermann, B.; Buschmann, H.; Drexler, H.-H.; You, J.; Holzgrabe, U.; Heller, E.; Oehme, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4414-4422
55. Heller, B.; Reihsig, J.; Schulz, W.; Oehme, G. Appl. Organomet. Chem. 1993, 7, 641-646
56. Pietro, D.; Ingrosso, G.; Lucherini, A.; Vanacore, D. J. Mol. Catal. 1987, 41, 261-270
57. Cioni, P; Civersi, P.; Ingrosso, G.; Lucherini, A.; Ronca, P. J. Mol. Catal. 1987, 40, 337-357
58. Liu, Y.; Yan, X.; Yang, N.; Xi, C. Catal. Commun. 2011, 12, 489-492
59. Henke, B. R.; Drewry, D. H.; Jones, S. A.; Stewart, E. L.; Weaver, S. L.; Wiethe, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1939-1942
60. Yamazaki, H.; Wakatsuki, Y. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3383-3384
61. Bönnemann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 248-262
62. Diercks, R.; Eaton, B. E.; Gürtzgen, S.; Jalisatgi, S.; Matsger, A. J.; Radde, R. H.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8247-8248
63. Dazinger, G.; Torres-Rodrigues, M.; Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Costa, P. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4434-4445
64. Dahy, A. A.; Yamada, K.; Koga, N. Organometallics 2009, 28, 3636-3649
65. Dahy, A. A.; Koga, N. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2240-2250
66. Takahashi, T.; Tsai, F. Y.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4994-4995
67. Takahashi, T.; Tsai, F. Y.; Li, Y.; Wang, H.; Kondo, Y.; Yamanaka, M.; Nakajima, K.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5059-5067
68. Eisch, J. J.; Ma, X.; Han, K. I.; Gitua, J. N.; Kruger, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 77-88
69. Nishida, M.; Shiga, H.; Mori, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8606-8608
70. Atkinson, R. S.; Grimshire, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1215-1217
71. Hu, Y.; Sun, Y.; Hu, J.; Zhu, T.; Yu, T.; Zhao, Q. Chem. Asian J. 2011, 6, 797-800
72. Ishizaki, M.; Hoshino, O. Tetrahedron 2000, 56, 8813-8819
73. Tanaka, K.; Takeishi, K.; Noguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4586-4587
74. Han, Y.; Harlan, J.; Stoessel, P.; Frost, B. J.; Norton, J. R.; Miller, S.; Bridgewater, B.; Xu, Q. Inorg. Chem. 2001, 40, 2942-2952
75. Tekavec, T. N.; Louie, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 2641-2648
76. Apte, S.; Radetich, B.; Shin, S.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2004, 6, 4053-4056
77. Trost, B. M.; Rudd, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11516-11517
78. Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Stroemberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728-8740
79. Altman, R. A.; Shafir, A.; Choi, A.; Lichtor, P. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 284