Synthesis of 5′-methylene-phosphonate furanonucleoside prodrugs: Application to D-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl nucleosides

Organic Letters

Volumn 14, Issue 17, 2012, Pages 4426-4429

  Pradere, Ugo ^a   Amblard, Franck ^a   Coats, Steven J ^b   Schinazi, Raymond F ^a  

^a EMORY UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b RFS Pharma LLC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; ANTIVIRUS AGENT; CARBENE; DRUG DERIVATIVE; METHANE; NUCLEOSIDE; PHOSPHORAMIDIC ACID; PHOSPHORIC ACID; PRODRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HEPATITIS C VIRUS; SYNTHESIS;

AMIDES; ANTIVIRAL AGENTS; HEPACIVIRUS; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOSIDES; PHOSPHORIC ACIDS; PRODRUGS;

EID: 84866012874     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301937v     Document Type: Article

References (39)

1. De Clercq, E. Nat. Rev. Microbiol. 2004, 2, 704
2. Cihlar, T.; Ray, A. S. Antiviral Res. 2010, 85, 39
3. De Clercq, E.; Holý, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 928
4. Topalis, D.; Pradere, U.; Roy, V.; Caillat, C.; Azzouzi, A.; Broggi, J.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Lin, J.; Ericksson, S.; Alexandre, J. A. C.; El-Amri, C.; Deville-Bonne, D.; Meyer, P.; Balzarini, J.; Agrofoglio, L. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 222
5. Pradere, U.; Clavier, H.; Roy, V.; Nolan, S. P.; Agrofoglio, L. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 36, 1712
6. Gallier, F.; Alexandre, J. A. C.; El Amri, C.; Deville-Bonne, D.; Peyrottes, S.; Perigaud, C. ChemMedChem. 2011, 6, 1094
7. Kim, B.-S.; Kim, B.-T.; Hwang, K.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1643
8. Cosyn, L.; Van Calenbergh, S.; Joshi, B. V.; Ko, H.; Carter, R. L.; Harden, T. K.; Jacobson, K. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3002
9. Suk, D.-H.; Bonnac, L.; Dykstra, C. C.; Pankiewicz, K. W.; Patterson, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2064
10. Koh, Y.-H.; Shim, J. H.; Wu, J. Z.; Zhong, W.; Hong, Z.; Girardet, J.-L. J. Med. Chem. 2005, 48, 2867
11. Jones, G. H.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5337
12. Jones, G. H.; Hamamura, E. K.; Moffatt, J. G. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5731
13. Padyukova, N. S.; Karpeisky, M. Y.; Kolobushkina, L. I.; Mikhailov, S. N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3623
14. Mikhailov, S. N.; Paoyukova, N. S.; Karpeiskii, M. Y.; Kolobushkina, L. I.; Beigelman, L. N. Collect. Czech. Chem. Commun. 1989, 54, 1055
15. Ioannidis, P.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Kvarnstrom, I. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 746
16. Tanaka, H.; Fukui, M.; Haraguchi, K.; Masaki, M.; Miyasaka, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2567
17. Hutter, D.; Blaettler, M. O.; Benner, S. A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2777
18. Barral, K.; Priet, S.; De Michelis, C.; Sire, J.; Neyts, J.; Balzarini, J.; Canard, B.; Alvarez, K. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 849
19. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1000
20. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4969
21. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron 1992, 48, 1627
22. Montgomery, J. A.; Hewson, K. Chem. Commun. 1969, 15
23. Blackburn, G. M.; Rashid, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 40
24. Nencka, R.; Sinnaeve, D.; Karalic, I.; Martins, J. C.; Van Calenbergh, S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5234
25. Mackman, R. L.; Ray, A. S.; Hui, H. C.; Zhang, L.; Birkus, G.; Boojamra, C. G.; Desai, M. C.; Douglas, J. L.; Gao, Y.; Grant, D.; Laflamme, G.; Lin, K.-Y.; Markevitch, D. Y.; Mishra, R.; McDermott, M.; Pakdaman, R.; Petrakovsky, O. V.; Vela, J. E.; Cihlar, T. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3606
26. Sofia, M. J.; Bao, D.; Chang, W.; Du, J.; Nagarathnam, D.; Rachakonda, S.; Reddy, P. G.; Ross, B. S.; Wang, P.; Zhang, H.-R; Bansal, S.; Espiritu, C.; Keilman, M.; Lam, A. M.; Micolochick Steuer, H. M.; Niu, C.; Otto, M. J.; Furman, P. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 7202
27. For a review of NS5B anti-HCV agents, see: Sofia, M. J.; Chang, W.; Furman, P. A.; Mosley, R. T.; Ross, B. S. J. Med. Chem. 2012, 55, 2481
28. Vepsäläinen, J. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8491
29. Troutman, J. M.; Chehade, K. A. H.; Kiegiel, K.; Andres, D. A.; Spielmann, H. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4979
30. Clark, J. L.; Hollecker, L.; Mason, J. C.; Stuyver, L. J.; Tharnish, P. M.; Lostia, S.; McBrayer, T. R.; Schinazi, R.; Watanabe, K. A.; Otto, M. J.; Furman, P. A.; Stec, W. J.; Patterson, S. E.; Pankiewicz, K. W. J. Med. Chem. 2005, 48, 5504
31. Zhu, X.-F.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 2003, 33, 2011
32. More, J. D.; Finney, N. S. Org. Lett. 2002, 4, 3001
33. Ikeuchi, H.; Meyer, M.; E.; Ding, Y.; Hiratake, J.; Richards, N.; G.; J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6641
34. Du, J.; Nagarathnam, D.; Pamulapati, G. R.; Ross, B. S.; Sofia, M. J. WO2009152095.
35. Pamulapati, G. R.; Chun, B.-K.; Zhang, H.-R.; Rachakonda, S.; Ross, B. S.; Sofia, M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3782
36. Clark, J. L.; Mason, J. C.; Hollecker, L.; Stuyver, L. J.; Tharnish, P. M.; McBrayer, T. R.; Otto, M. J.; Furman, P. A.; Schinazi, R. F.; Watanabe, K. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1712
37. Stuyver, L. J.; Whitaker, T.; McBrayer, T. R.; Hernandez-Santiago, B. I.; Lostia, S.; Tharnish, P. M.; Ramesh, M.; Chu, C. K.; Jordan, R.; Shi., J.; Rachakonda, S.; Watanabe, K. A.; Otto, M. J.; Schinazi, R. F. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 244
38. Schinazi, R. F.; Sommadossi, J. P.; Saalmann, V.; Cannon, D. L.; Xie, M.-W.; Hart, G. C.; Smith, G. A.; Hahn, E. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 1061
39. Stuyver, L. J.; Lostia, S.; Adams, M.; Mathew, J.; Pai, B. S.; Grier, J.; Tharnish, P.; Choi, Y.; Chong, Y.; Choo, H.; Chu, C. K.; Otto, M. J.; Schinazi, R. F. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 3854