Development of a fluorogenic probe with a transesterification switch for detection of histone deacetylase activity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 35, 2012, Pages 14310-14313

  Baba, Reisuke ^a   Hori, Yuichiro ^a   Mizukami, Shin ^a   Kikuchi, Kazuya ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONATE ESTERS; CELL CYCLE; CELLULAR PROCESS; DRUG DEVELOPMENT; FLUOROGENIC PROBES; HDAC INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASES; HISTONE H3; SIMPLE METHOD; TUMORIGENESIS;

GENE EXPRESSION;

PROBES;

CARBONIC ACID DERIVATIVE; CARBONIC ACID ESTER; COUMARIN; HISTONE DEACETYLASE; HISTONE H3; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVITY; ENZYME ASSAY; EPIGENETICS; FLUOROGENIC PROBE; MOLECULAR PROBE; TRANSESTERIFICATION;

AMINO ACID SEQUENCE; COUMARINS; DRUG DESIGN; ENZYME ASSAYS; ESTERIFICATION; FLUORESCENT DYES; HISTONE DEACETYLASES; OLIGOPEPTIDES;

EID: 84865790010     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja306045j     Document Type: Article

References (33)

1. Grozinger, C. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 3-16
2. Corminboeuf, C.; Hu, P.; Tuckerman, M. E.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4530-4531
3. Smith, B. C.; Hallows, W. C.; Denu, J. M. Chem. Biol. 2008, 15, 1002-1013
4. Bolden, J. E.; Peart, M. J.; Johnstone, R. W. Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 5, 769-784
5. Gallinari, P.; Marco, S. D.; Pallaoro, M.; Steinkühler, C. Cell Res. 2007, 17, 195-211
6. Hess-Stumpp, H. Eur. J. Cell Biol. 2005, 84, 109-121
7. Camins, A.; Sureda, F. X.; Junyent, F.; Verdaguer, E; Folch, J.; Pelegri, C.; Vilaplana, J.; Beas-Zarate, C.; Pallàs, M. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1799, 740-749
8. Steffan, J. S.; Bodai, L.; Pallos, J.; Poelman, M.; McCampbell, A.; Apostol, B. L.; Kazantsev, A.; Schmidt, E.; Zhu, Y. Z.; Greenwald, M.; Kurokawa, R.; Housman, D. E.; Jackson, G. R.; Marsh, J. L.; Thompson, L. M. Nature 2001, 413, 739-743
9. Lee, J. Y.; Koga, H.; Kawaguchi, Y.; Tang, W.; Wong, E.; Gao, Y.; Pandey, U. B.; Kaushik, S.; Tresse, E.; Lu, J.; Taylor, J. P.; Cuervo, A. M.; Yao, T. EMBO J. 2010, 29, 969-980
10. Kölle, D.; Brosch, G.; Lechner, T.; Lusser, A.; Loidl, P. Methods 1998, 15, 323-331
11. Whetstine, J. R.; Ceron, J.; Ladd, B.; Dufourcq, P.; Reinke, V.; Shi, Y. Mol. Cell 2005, 18, 483-490
12. Herman, D.; Jenssen, K.; Burnett, R.; Soragni, E.; Perlman, S. L.; Gottesfeld, J. M. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 551-558
13. Hoffmann, K.; Brosch, G.; Loidl, P.; Jung, M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2057-2058
14. Wegener, D.; Wirsching, F.; Riester, D.; Schwienhorst, A. Chem. Biol. 2003, 10, 61-68
15. Lin, C. W.; Jao, C. Y.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5982-5983
16. Lin, C. W.; Ting, A. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2940-2943
17. Miyawaki, A.; Llopis, J.; Heim, R.; McCaffery, J. M.; Adams, J. A.; Ikura, M.; Tsien, R. Y. Nature 1997, 388, 882-887
18. Sakaki, K.; Ito, T.; Nishino, N.; Khochbin, S.; Yoshida, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 16257-16262
19. Jamonnak, N.; Hirsch, B. M.; Pang, Y.; Zhen, W. Bioorg. Chem. 2010, 38, 17-25
20. Dancy, B. C. R.; Ming, S. A.; Papazyan, R.; Jelinek, C. A.; Majumgar, A.; Sun, Y.; Dancy, B. M.; Drury, W. J., III; Cotter, R. J.; Taverna, S. D.; Cole, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5138-5148
21. Huang, R.; Holbert, M. A.; Tarrant, M. K.; Curtet, S.; Colquhoun, D. R.; Dancy, B. M.; Dancy, B. C.; Hwang, Y.; Tang, Y.; Meeth, K.; Marmorstein, R.; Cole, R. N.; Khochbin, S.; Cole, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9986-9987
22. Riester, D.; Hildmann, C.; Schwienhorst, A.; Meyer-Almes, F. J. Anal. Biochem. 2007, 362, 136-141
23. Singh, R. K.; Mandal, T.; Balasubramanian, N.; Cook, G.; Srivastava, D. K. Anal. Biochem. 2011, 408, 309-315
24. Gee, K. R.; Sun, W. C.; Bhalgat, M. K.; Upson, R. H.; Klaubert, D. H.; Latham, K. A.; Haugland, R. P. Anal. Biochem. 1999, 273, 41-48
25. Meyer, Y.; Richard, J. A.; Massonneau, M.; Renard, P. Y.; Romieu, A. Org. Lett. 2008, 10, 1517-1520
26. Suckau, D.; Resemann, A.; Schuerenberg, M.; Hufnagel, P.; Franzen, J.; Holle, A. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 376, 952-965
27. Lara, E.; Mai, A.; Calvanese, V.; Altucci, L.; Lopez-Nieva, P.; Martinez-Chantar, M. L.; Varela-Rey, M.; Rotili, D.; Nebbioso, A.; Ropero, S.; Montoya, G.; Oyarzabal, J.; Velasco, S.; Serrano, M.; Witt, M.; Villar-Garea, A.; Inhof, A.; Mato, J. M.; Esteller, M.; Fraga, M. F. Oncogene 2009, 28, 781-791
28. Pruitt, K.; Zinn, R. L.; Ohm, J. E.; McGarvey, K. M.; Kang, S. H. L.; Watkins, D. N.; Herman, J. G.; Baylin, S. B. PLoS Genet. 2006, 2, 344-352
29. Milne, J. C.; Lambert, P. D.; Schenk, S.; Carney, D. P.; Smith, J. J.; Gagne, D. J.; Jin, L.; Boss, O.; Perni, R. B.; Vu, C. B.; Bemis, J. E.; Xie, R.; Disch, J. S.; Ng, P. Y.; Nunes, J. J.; Lynch, A. V.; Yang, H.; Galonek, H.; Israelian, K.; Choy, W.; Iffland, A.; Lavu, S.; Medvedik, O.; Sinclair, D. A.; Olefsky, J. M.; Jirousek, M. R.; Elliott, P. J.; Westphal, C. H. Nature 2007, 450, 712-716
30. Breitenstein, A.; Stein, S.; Holy, E. W.; Camici, G. G.; Lohmann, C.; Akhmedov, A.; Spescha, R.; Elliott, P. J.; Westphal, C. H.; Matter, C. M.; Lüscher, P. J.; Tanner, F. C. Cardiovasc. Res. 2011, 89, 464-472
31. Gao, J.; Wang, W. Y.; Mao, Y. W.; Gräff, J.; Guan, J. S.; Pan, L.; Mak, G.; Kim, D.; Su, S. C.; Tsai, L. H. Nature 2010, 466, 1105-1109
32. Napper, A. D.; Hixon, J.; McDonagh, T.; Keavey, K.; Pons, J. F.; Barker, J.; Yau, W. T.; Amouzegh, P.; Flegg, A.; Hamelin, E.; Thomas, R. J.; Kates, M.; Jones, S.; Navia, M. A.; Saunders, J. O.; DiStefano, P. S.; Curtis, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 8045-8054
33. Solomon, J. M.; Pasupuleti, R.; Xu, L.; McDonagh, T.; Curtis, R.; DiStefano, P. S.; Huber, L. J. Mol. Cell. Biol. 2006, 26, 28-38