Specific and cooperative interactions between oximes and PAMAM dendrimers as demonstrated by 1H NMR study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 34, 2012, Pages 10387-10397

  Choi, Seok Ki ^a   Thomas, Thommey P ^a   Leroueil, Pascale ^a   Kotlyar, Alina ^a   Van Der Spek, Abraham F L ^a,c   Baker, James R ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN HEALTH SYSTEM   (United States)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^c UNIVERSITY OF MICHIGAN MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DELIVERY; DRUG INTERACTIONS; MACROMOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SURFACE TREATMENT;

BINDING STUDIES; COOPERATIVE INTERACTIONS; DRUG MOLECULES; HALF LIVES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; NMR STUDIES; PAMAM DENDRIMER; POLYAMIDOAMINES; SPECIFIC INTERACTION; STEADY STATE;

DENDRIMERS;

DENDRIMER; OXIME; PAMAM STARBURST; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

DENDRIMERS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIMES; PROTONS;

EID: 84865676791     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp305867v     Document Type: Article

References (65)

1. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; William, A.; Goddard, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138-175
2. Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 1999, 99, 1665-1688
3. Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 341-348
4. van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 2002, 102, 3717-3756
5. Francavilla, C.; Drake, M. D.; Bright, F. V.; Detty, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 123, 57-67
6. Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 176-178
7. Astruc, D.; Boisselier, E.; Ornelas, C. t. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 2010, 110, 1857-1959
8. Breinbauer, R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3604-3607
9. Choi, S. K.; Leroueil, P.; Li, M.-H.; Desai, A.; Zong, H.; Van Der Spek, A. F. L.; Baker, J. R., Jr. Macromolecules 2011, 44, 4026-4029
10. Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 74-91
11. Gomez, M. V.; Guerra, J.; Velders, A. H.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 341-350
12. Shi, X.; Lee, I.; Chen, X.; Shen, M.; Xiao, S.; Zhu, M.; Baker, J. R.; Wang, S. H. Soft Matter 2010, 6, 2539-2545
13. Zhang, M.; Guo, R.; Wang, Y.; Cao, X.; Shen, M.; Shi, X. Int. J. Nanomed. 2011, 6, 2337-2349
14. Majoros, I. J.; Thomas, T. P.; Mehta, C. B.; Baker, J. R., Jr. J. Med. Chem. 2005, 48, 5892-5899
15. Hong, S.; Leroueil, P. R.; Majoros, I. J.; Orr, B. G.; Baker, J. R., Jr.; Banaszak Holl, M. M. Chem. Biol. (Cambridge, MA, U.S.) 2007, 14, 107-115
16. Li, M.-H.; Choi, S. K.; Thomas, T. P.; Desai, A.; Lee, K.-H.; Kotlyar, A.; Banaszak Holl, M. M.; Baker, J. R., Jr. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 560-572
17. Thomas, T. P.; Choi, S. K.; Li, M.-H.; Kotlyar, A.; Baker, J. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5191-5194
18. Thomas, T. P.; Goonewardena, S. N.; Majoros, I. J.; Kotlyar, A.; Cao, Z.; Leroueil, P. R.; Baker, J. R. Arthritis Rheum. 2011, 63, 2671-2680
19. Kensinger, R. D.; Yowler, B. C.; Benesi, A. J.; Schengrund, C.-L. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 349-358
20. Yang, H.; Zhuang, Y.; Sun, Y.; Dai, A.; Shi, X.; Wu, D.; Li, F.; Hu, H.; Yang, S. Biomaterials 2011, 32, 4584-4593
21. Broeren, M. A. C.; de Waal, B. F. M.; van Genderen, M. H. P.; Sanders, H. M. H. F.; Fytas, G.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10334-10343
22. Marchioni, F.; Venturi, M.; Credi, A.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Elizarov, A. M.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 568-573
23. Hu, J.; Cheng, Y.; Wu, Q.; Zhao, L.; Xu, T. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10650-10659
24. Cheng, Y.; Li, Y.; Wu, Q.; Zhang, J.; Xu, T. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2219-2223
25. Kojima, C.; Kono, K.; Maruyama, K.; Takagishi, T. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 910-917
26. Medina, S. H.; El-Sayed, M. E. H. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 2009, 109, 3141-3157
27. Patri, A. K.; Kukowska-Latallo, J. F.; Baker, J. J. R. Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2203-2214
28. Boas, U.; Söntjens, S. H. M.; Jensen, K. J.; Christensen, J. B.; Meijer, E. W. ChemBioChem 2002, 3, 433-439
29. Giri, J.; Diallo, M. S.; Simpson, A. J.; Liu, Y.; Goddard, W. A.; Kumar, R.; Woods, G. C. ACS Nano 2011, 5, 3456-3468
30. Pavan, G. M.; Posocco, P.; Tagliabue, A.; Maly, M.; Malek, A.; Danani, A.; Ragg, E.; Catapano, C. V.; Pricl, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7781-7795
31. Kukowska-Latallo, J. F.; Bielinska, A. U.; Johnson, J.; Spindler, R.; Tomalia, D. A.; Baker, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4897-4902
32. Santos, J. L.; Pandita, D.; Rodrigues, J. o.; Pêgo, A. P.; Granja, P. L.; Balian, G.; Tomás, H. Mol. Pharm. 2010, 7, 763-774
33. Luo, D.; Haverstick, K.; Belcheva, N.; Han, E.; Saltzman, W. M. Macromolecules 2002, 35, 3456-3462
34. Wang, M.; Gong, X.; Hu, J.; Yu, Y.; Chen, Q.; Cheng, Y. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 12728-12735
35. Zimmerman, S. C.; Zeng, F.; Reichert, D. E. C.; Kolotuchin, S. V. Science (Washington, DC, U.S.) 1996, 271, 1095-1098
36. Castro, R.; Cuadrado, I.; Alonso, B.; Casado, C. M.; Morán, M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5760-5761
37. Yang, K.; Weng, L.; Cheng, Y.; Zhang, H.; Zhang, J.; Wu, Q.; Xu, T. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2185-2195
38. Percec, V.; Mitchell, C. M.; Cho, W.-D.; Uchida, S.; Glodde, M.; Ungar, G.; Zeng, X.; Liu, Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6078-6094
39. Percec, V.; Dulcey, A. E.; Balagurusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Nummelin, S.; Edlund, U.; Hudson, S. D.; Heiney, P. A.; Duan, H.; Magonov, S. N.; Vinogradov, S. A. Nature (London, U.K.) 2004, 430, 764-768
40. Edery, H.; Schatzberg-Porath, G. Science (Washington, DC, U.S.) 1958, 128, 1137-1138
41. Cohen, S.; Ashani, Y. J. Med. Chem. 1971, 14, 621-626
42. Jovanović, D. Arch. Toxicol. 1989, 63, 416-418
43. Han, J.; Lim, S.-J.; Lee, M.-K.; Kim, C.-K. Drug Delivery 2001, 8, 125-134
44. Morgan, M. T.; Nakanishi, Y.; Kroll, D. J.; Griset, A. P.; Carnahan, M. A.; Wathier, M.; Oberlies, N. H.; Manikumar, G.; Wani, M. C.; Grinstaff, M. W. Cancer Res. 2006, 66, 11913-11921
45. Kukowska-Latallo, J. F.; Candido, K. A.; Cao, Z.; Nigavekar, S. S.; Majoros, I. J.; Thomas, T. P.; Balogh, L. P.; Khan, M. K.; Baker, J. R., Jr. Cancer Res. 2005, 65, 5317-5324
46. Choi, S. K.; Thomas, T.; Li, M.; Kotlyar, A.; Desai, A.; Baker, J. R., Jr. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2010, 46, 2632-2634
47. Witte, A. B.; Timmer, C. M.; Gam, J. J.; Choi, S. K.; Banaszak Holl, M. M.; Orr, B. G.; Baker, J. R.; Sinniah, K. Biomacromolecules 2012, 13, 507-516
48. Fielding, L. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2007, 51, 219-242
49. Macomber, R. S. J. Chem. Educ. 1992, 69, 375-378
50. Alvarado, E. Diffusino experiments with Vnmrj 2.2C and 2.2D. University of Michigan: Ann Arbor, 2010; http://www.umich.edu/~chemnmr/docs/diffusion.pdf.
51. Stejskal, E. O.; Tanner, J. E. J. Chem. Phys. 1965, 42, 288-292
52. Thomas, T. P.; Majoros, I.; Kotlyar, A.; Mullen, D.; Banaszak Holl, M. M.; Baker, J. R. Biomacromolecules 2009, 10, 3207-3214
53. Roehm, N. W.; Rodgers, G. H.; Hatfield, S. M.; Glasebrook, A. L. J. Immunol. Methods 1991, 142, 257-265
54. Leroueil, P. R.; Hong, S.; Mecke, A.; Baker, J. R.; Orr, B. G.; Banaszak Holl, M. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 335-342
55. Karljikovic-Rajic, K.; Stankovic, B. J. Pharm. Biomed. Anal. 1990, 8, 705-709
56. Cakara, D.; Kleimann, J.; Borkovec, M. Macromolecules 2003, 36, 4201-4207
57. Diallo, M. S.; Christie, S.; Swaminathan, P.; Balogh, L.; Shi, X.; Um, W.; Papelis, C.; Goddard, W. A.; Johnson, J. H. Langmuir 2004, 20, 2640-2651
58. Spöhrer, U.; Eyer, P. J. Chromatogr., A 1995, 693, 55-61
59. Pelta, M. D.; Barjat, H.; Morris, G. A.; Davis, A. L.; Hammond, S. J. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 706-714
60. Dubin, P. L.; Edwards, S. L.; Kaplan, J. I.; Mehta, M. S.; Tomalia, D.; Xia, J. Anal. Chem. 1992, 64, 2344-2347
61. Maiti, P. K.; Cagin, T.; Lin, S. T.; Goddard, W. A., III Macromolecules 2005, 38, 979-991
62. Liu, Y.; Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Goddard, W. A., III.J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2798-2799
63. Porcar, L.; Hong, K.; Butler, P. D.; Herwig, K. W.; Smith, G. S.; Liu, Y.; Chen, W.-R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1751-1756
64. Edberg, S. C.; M. Bronson, P.; Van Oss, C. J. Immunochemistry 1972, 9, 273-288
65. Goldstein, B. Biophys. Chem. 1975, 3, 363-367