Effect of incorporated nitrogens on the planarity and photovoltaic performance of donor-acceptor copolymers

Macromolecules

Volumn 45, Issue 16, 2012, Pages 6415-6423

  Cho, Han Hee ^a   Kang, Tae Eui ^a   Kim, Ki Hyun ^a   Kang, Hyunbum ^a   Kim, Hyeong Jun ^a   Kim, Bumjoon J ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZODITHIOPHENE; BULK HETEROJUNCTION; DOMAIN SPACING; DONOR UNITS; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; GRAZING-INCIDENCE X-RAY SCATTERING; INTERMOLECULAR ORDERING; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MAIN CHAINS; MOLECULAR SIMULATIONS; NITROGEN ATOM; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; PLANARITY; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SYSTEMATIC CONTROL;

ATOMS; CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERS; ELECTRIC PROPERTIES; HETEROJUNCTIONS; NITROGEN; OPTIMIZATION; POLYMER FILMS; QUANTUM CHEMISTRY; SOLAR CELLS;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 84865604614     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma301362t     Document Type: Article

References (56)

1. Krebs, F. C.; Gevorgyan, S. A.; Alstrup, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5442
2. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
3. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
4. Hauch, J. A.; Schilinsky, P.; Choulis, S. A.; Childers, R.; Biele, M.; Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 727
5. Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355
6. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
7. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R. m.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
8. Kim, K.-H.; Kang, H.; Kim, H. J.; Kim, P. S.; Yoon, S. C.; Kim, B. J. Chem. Mater. 2012, 24, 2373
9. Ong, K.-H.; Lim, S.-L.; Tan, H.-S.; Wong, H.-K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S.-H.; de Mello, J. C.; Chen, Z.-K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409
10. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
11. Lenes, M.; Shelton, S. W.; Sieval, A. B.; Kronholm, D. F.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3002
12. Voroshazi, E.; Vasseur, K.; Aernouts, T.; Heremans, P.; Baumann, A.; Deibel, C.; Xue, X.; Herring, A. J.; Athans, A. J.; Lada, T. A.; Richter, H.; Rand, B. P. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17345
13. Kim, K.-H.; Kang, H.; Nam, S. Y.; Jung, J.; Kim, P. S.; Cho, C.-H.; Lee, C.; Yoon, S. C.; Kim, B. J. Chem. Mater. 2011, 23, 5090
14. Zhang, L.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Macromolecules 2011, 44, 4222
15. Lee, W.; Choi, H.; Hwang, S.; Kim, J. Y.; Woo, H. Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2551
16. Gendron, D.; Morin, P.-O.; Berrouard, P.; Allard, N.; Aïch, B. R.; Garon, C. N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2011, 44, 7188
17. Hong, Y.-R.; Ng, J. Y.; Wong, H. K.; Moh, L. C. H.; Yip, Y. J.; Chen, Z.-K.; Norsten, T. B. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 102, 58
18. Ahmed, E.; Subramaniyan, S.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2011, 44, 7207
19. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
20. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638
21. Huang, Y.; Guo, X.; Liu, F.; Huo, L.; Chen, Y.; Russell, T. P.; Han, C. C.; Li, Y.; Hou, J. Adv. Mater. 2012, 24, 3383
22. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181
23. Havinga, E. E.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Synth. Met. 1993, 55, 299
24. Najari, A.; Beaupré, S.; Berrouard, P.; Zou, Y.; Pouliot, J.-R.; Lepage-Pérusse, C.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 718
25. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012
26. Shi, Q.; Fan, H.; Liu, Y.; Chen, J.; Ma, L.; Hu, W.; Shuai, Z.; Li, Y.; Zhan, X. Macromolecules 2011, 44, 4230
27. Duan, R.; Ye, L.; Guo, X.; Huang, Y.; Wang, P.; Zhang, S.; Zhang, J.; Huo, L.; Hou, J. Macromolecules 2012, 45, 3032
28. Biniek, L.; Fall, S.; Chochos, C. L.; Anokhin, D. V.; Ivanov, D. A.; Leclerc, N.; Lévêque, P.; Heiser, T. Macromolecules 2010, 43, 9779
29. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y.; Wu, Y.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885
30. Cho, C.-H.; Kim, H. J.; Kang, H.; Shin, T. J.; Kim, B. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 14236
31. Braunecker, W. A.; Owczarczyk, Z. R.; Garcia, A.; Kopidakis, N.; Larsen, R. E.; Hammond, S. R.; Ginley, D. S.; Olson, D. C. Chem. Mater. 2012, 24, 1346
32. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
33. Cho, C.-H.; Kang, H.; Kang, T. E.; Cho, H.-H.; Yoon, S. C.; Jeon, M.-K.; Kim, B. J. Chem. Commun. 2011, 47, 3577
34. Scharber, M. C.; Koppe, M.; Gao, J.; Cordella, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H.-J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Shi, X.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2010, 22, 367
35. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761
36. Padhy, H.; Huang, J.-H.; Sahu, D.; Patra, D.; Kekuda, D.; Chu, C.-W.; Lin, H.-C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4823
37. Bijleveld, J. C.; Shahid, M.; Gilot, J.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3262
38. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 732
39. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
40. Zhou, H.; Yang, L.; Price, S. C.; Knight, K. J.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7992
41. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
42. Liu, Y.; Wan, X.; Wang, F.; Zhou, J.; Long, G.; Tian, J.; Chen, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 5387
43. Zhou, W.; Shen, P.; Zhao, B.; Jiang, P.; Deng, L.; Tan, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2685
44. Kim, H. J.; Han, A. R.; Cho, C.-H.; Kang, H.; Cho, H.-H.; Lee, M. Y.; Fréchet, J. M. J.; Oh, J. H.; Kim, B. J. Chem. Mater. 2011, 24, 215
45. Zhou, E.; Tan, Z. a.; Yang, C.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 793
46. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
47. Yamamoto, T.; Zhou, Z.-h.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B.-L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389
48. Tian, Y.-H.; Kertesz, M. Macromolecules 2009, 42, 6123
49. Fell, H. J.; Samuelsen, E. J.; Mårdalen, J.; Bakken, E.; Carlsen, P. H. J. Synth. Met. 1995, 69, 301
50. Łuz̀ny, W.; Trznadel, M.; Proń, A. Synth. Met. 1996, 81, 71
51. Aasmundtveit, K. E.; Samuelsen, E. J.; Mammo, W.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Pettersson, L. A. A.; Inganäs, O. Macromolecules 2000, 33, 5481
52. Aasmundtveit, K. E.; Samuelsen, E. J.; Hoffmann, K.; Bakken, E.; Carlsen, P. H. J. Synth. Met. 2000, 113, 7
53. Reed, J. L. J. Chem. Educ. 1992, 69, 785
54. Janiak, C.; Scharmann, T. G.; Green, J. C.; Parkin, R. P. G.; Kolm, M. J.; Riedel, E.; Mickler, W.; Elguero, J.; Charamunt, R. M.; Sanz, D. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 992
55. Huang, Y.; Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Han, C. C.; Li, Y.; Hou, J. Chem. Commun. 2011, 47, 8904
56. Zhou, H.; Yang, L.; Stoneking, S.; You, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1377