Theoretical studies of HIV-1 reverse transcriptase inhibition

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 36, 2012, Pages 12614-12624

  Świderek, Katarzyna ^a   Martí, Sergio ^b   Moliner, Vicent ^b  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RNA DIRECTED DNA POLYMERASE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

HIV REVERSE TRANSCRIPTASE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84865454171     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp40953d     Document Type: Article

References (96)

1. W. L. Jorgensen Nature 2010 466 42 43
2. N. Singh A. Warshel Proteins: Struct., Funct., Genet. 2010 78 1705 1723
3. K. M. Merz Jr. J. Chem. Theory Comput. 2010 6 1769 1776
4. W. L. Jorgensen Acc. Chem. Res. 2009 42 724 733
5. N. Brooijmans I. D. Kuntz Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003 32 335 373
6. A. R. Leach B. K. Shoichet C. E. Peishoff J. Med. Chem. 2006 49 5851 5855
7. G. Morra A. Genoni M. A. C. Neves K. M. Merz G. Colombo Curr. Med. Chem. 2010 17 25 41
8. P. Kolbo J. J. Irwin Curr. Top. Med. Chem. 2009 9 755 770
9. O. Guvench A. D. MacKerell Curr. Opin. Struct. Biol. 2009 19 56 61
10. A. R. Leach B. K. Shoichet C. E. Peishoff J. Med. Chem. 2006 49 5851 5855
11. C. J. Woods M. Malaisree S. Hannongbua A. J. Mulholland J. Chem. Phys. 2011 134 054114
12. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. Ramos Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 65 15 26
13. Y. Deng B. Roux J. Phys. Chem. B 2009 113 2234 2246
14. E. Stjernschantz C. Oostenbrink Biophys. J. 2010 98 2682 2691
15. A. de Ruiter C. Oostenbrink Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 547 552
16. S. E. Boyce D. L. Mobley G. J. Rocklin A. P. Graves K. A. Dill B. K. Shoichet J. Mol. Biol. 2009 394 747 763
17. W. Jiang M. Hodoscek B. Roux J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2583 2588
18. J. Gao K. Kuczera B. Tidor M. Karplus Science 1989 244 1069 1072
19. J. Hermans S. Shankar Isr. J. Chem. 1986 27 225 227
20. W. L. Jorgensen J. K. Buckner S. Boudon J. Tirado-Rives J. Chem. Phys. 1988 89 3742 3746
21. M. K. Gilson J. A. Given B. L. Bush J. A. McCammon Biophys. J. 1997 72 1047 1069
22. A. Warshel F. Sussman G. King Biochemistry 1986 25 8368 8372
23. F. S. Lee Z. T. Chu M. B. Bolger A. Warshel Protein Eng. 1992 5 215 228
24. D. Trzesniak A. Pitschna E. Kunz W. F. van Gunsteren ChemPhysChem 2007 8 162 169
25. I. V. Khavrutskii J. Dzubiella J. A. McCammon J. Chem. Phys. 2008 128 044106
26. D. R. Herschbach H. S. Johnston D. Rapp J. Chem. Phys. 1959 31 1652 1661
27. S. Boresch M. Karplus J. Chem. Phys. 1996 105 5145 5154
28. M. Sprik G. Ciccotti J. Chem. Phys. 1998 109 7737 7744
29. D. A. Zichi G. Ciccotti J. T. Hynes M. Ferrario J. Phys. Chem. 1989 93 6261 6265
30. H. J. Woo B. Roux Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 6825 6830
31. S. Doudou N. A. Burton R. H. Henchman J. Chem. Theory Comput. 2009 5 909 918
32. F. Colizzi R. Perozzo L. Scapozza M. Recanatini A. Cavalli J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7361 7371
33. V. Helms R. C. Wade J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2710 2713
34. C. J. Woods M. A. King J. W. Essex J. Phys. Chem. B 2003 107 13703 13710
35. C. J. Woods M. A. King J. W. Essex J. Phys. Chem. B 2003 107 13711 13718
36. R. H. Swendsen J. Wang Phys. Rev. Lett. 1986 57 2607 2609
37. W. Jiang M. Hodoscek B. Roux J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2583 2588
38. A. Laio M. Parrinello Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 12562 12566
39. F. L. Gervasio A. Laio M. Parrinello J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2600 2607
40. N. V. Plotnikov S. C. L. Kamerlin A. Warshel J. Phys. Chem. B 2011 115 7950 7962
41. F. S. Lee Z. T. Chu A. Warshel J. Comput. Chem. 1993 14 161 185
42. Y. Y. Sham Z. T. Chu H. Tao A. Warshel Proteins: Struct., Funct., Genet. 2000 39 393 407
43. T. Hansson J. Marelius J. Åqvist J. Comput.-Aided Mol. Des. 1998 12 27 35
44. J. Åqvist T. Hansson Protein Eng. 1995 8 1137 1144
45. J. Srinivasan T. E. Cheatham P. Cieplak P. A. Kollman D. A. Case J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9401 9409
46. P. A. Kollman I. Massova C. Reyes B. Kuhn S. Huo L. Chong M. Lee T. Lee Y. Duan W. Wang O. Donini P. Cieplak J. Srinivasan D. A. Case Cheatham III. Acc. Chem. Res. 2000 33 889 897
47. N. Singh A. Warshel Proteins: Struct., Funct., Genet. 2010 78 1705 1723
48. S. Genheden R. Ulf J. Chem. Theory Comput. 2011 7 3768 3778
49. J. M. Molina Drugs 2008 68 567 578
50. K. Das S. E. Martinez J. D. Bauman E. Arnold Nat. Struct. Mol. Biol. 2012 19 253 259
51. S. G. Sarafianos B. Marchand K. Das D. M. Himmel M. A. Parniak S. H. Hughes E. Arnold J. Mol. Biol. 2009 385 693 713
52. J. Wang P. Morin W. Wang P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5221 5230
53. X. He Y. Mei Y. Xiang Da W. Zhang J. Z. H. Zhang Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005 61 423 432
54. J. Lameira C. N. Alves V. Moliner E. Silla Eur. J. Med. Chem. 2006 41 616 623
55. S. Saen-oon M. Kuno S. Hannongbua Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005 61 859 869
56. P. Nunrium M. Kuno S. Saen-oon S. Hannongbua Chem. Phys. Lett. 2005 405 198 202
57. W. L. Jorgensen M. Bollini V. V. Thakur R. A. Domaoal K. A. Spasov K. S. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15686 15696
58. M. Nowotny W. Yang EMBO J. 2006 25 1924 1933
59. S. R. Budihas I. Gorshkova S. Gaidamakov A. Wamiru M. K. Bona M. A. Parniak R. J. Crouch J. B. McMahon J. A. Beutler S.F.J. Le Grice Nucleic Acids Res. 2005 33 1249 1256
60. A. Warshel M. Levitt J. Mol. Biol. 1976 103 227 249
61. C. N. Alves S. Martí R. Castillo J. Andrés V. Moliner I. Tuñón E. Silla Chem.-Eur. J. 2007 13 7715 7724
62. S. G. Sarafianos K. Das C. Tantillo A. D. Clark Jr. J. Ding J. M. Whitcomb P. L. Boyer S. H. Hughes E. Arnold EMBO J. 2001 20 1449 1461
63. L. Holm J. Park Bioinformatics 2000 16 566 567
64. J. Antosiewicz J. A. McCammon M. K. Gilson J. Mol. Biol. 1994 238 415 436
65. L. Hui A. D. Robertson J. H. Jensen Proteins 2005 61 704 721
66. R. H. Byrd P. Lu J. Nocedal C. Zhu J. Sci. Comput. 1995 16 1190 1208
67. M. J. S. Dewar E. G. Zoebisch E. F. Healy J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3902 3909
68. W. L. Jorgensen D. S. Maxwell J. Tirado-Rives J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11225 11236
69. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
70. M. J. Field, A Practical Introduction to the Simulation of Molecular Systems, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1999
71. M. J. Field M. Albe C. Bret F. Proust-de Martin A. Thomas J. Comput. Chem. 2000 21 1088 1100
72. J. G. Kirkwood J. Chem. Phys. 1935 3 300 313
73. D. A. McQuarrie, Statistical Mechanics, Harper & Row, New York, 1976, p. 266
74. B. Roux Comput. Phys. Commun. 1995 91 275 282
75. G. M. Torrie J. P. Valleau J. Comput. Phys. 1977 23 187 199
76. G. K. Schenter B. C. Garrett D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2003 119 5828 5833
77. T. D. Heightman A. T. Vasella Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 750 770
78. J. D. Madura Y. Nakajima R. M. Hamilton A. Wierzbicki A. Warshel Struct. Chem. 1996 7 131 138
79. J. Wang P. Morin W. Wang P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5221 5230
80. B. O. Brandsdal F. Osterberg M. Almlöf I. Feierberg V. B. Luzhkov J. Åqvist Adv. Protein Chem. 2003 66 123 158
81. I. Buch S. K. Sadiq G. De Fabritiis J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1765 1772
82. H.-P. Su Y. Yan G. S. Prasad R. F. Smith C. L. Daniels P. D. Abeywickrema J. C. Reid H. M. Loughran M. Kornienko S. Sharma J. A. Grobler B. Xu V. Sardana T. J. Allison P. D. Williams P. L. Darke D. J. Hazuda S. Munshi J. Virol. 2010 84 7625 7633
83. Y. Cheng W. H. Prusoff Biochem. Pharmacol. 1973 22 3099 3108
84. A. Gavezotti J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5220 5224
85. J. S. Murray T. Brinck P. Lane K. Paulsen P. Politzer Theochem 1994 307 55 64
86. G. D. van Duyne R. F. Standaert P. A. Karplus S. L. Schreiber J. Clardy Science 1991 252 839 842
87. E. Cubero F. J. Luque M. Orozco Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 5976 5980
88. J. Lameira C. N. Alves I. Tuñón S. Martí V. Moliner J. Phys. Chem. B 2011 115 6764 6775
89. C. K. Bagdassarian V. L. Schramm S. D. Schwartz J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8825 8836
90. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
91. R. Dennington, T. Keith, J. Millam, K. Eppinnett, W. L. Hovell and R. Gilliland, GaussView, V3.0, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2003
92. L. Pauling Chem. Eng. News 1946 24 1375 1377
93. S. Chung D. M. Himmel J. Jiang K. Wojtak J. D. Bauman J. W. Rausch J. A. Wilson J. A. Beutler C. J. Thomas E. Arnold S. F. J. Le Grice J. Med. Chem. 2011 54 4462 4473
94. S. Chung M. Wendeler J. W. Rausch G. Beilhartz M. Gotte B. R. O'Keefe A. Bermingham J. A. Beutler S. X. Liu X. W. Zhuang S. F. Le Grice Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 3913 3921
95. T. A. Kirschberg M. Balakrishnan N. H. Squires T. Barnes K. M. Brendza X. Chen E. J. Eisenberg W. Jin N. Kutty S. Leavitt A. Liclican Q. Liu X. Liu J. Mak J. K. Perry M. Wang W. J. Watkins E. B. Lansdon J. Med. Chem. 2009 52 5781 5784
96. D. M. Himmel K. A. Maegley T. A. Pauly J. D. Bauman K. Das C. Dharia A. D. Clark K. Ryan Jr. M. J. Hickey R. A. Love S. H. Hughes S. Bergqvist E. Arnold Structure 2009 17 1625 1635