Organometallic Palladium Complexes with a Water-Soluble Iminophosphorane Ligand As Potential Anticancer Agents

Organometallics

Volumn 31, Issue 16, 2012, Pages 5772-5781

  Carreira, Monica ^a   Calvo Sanjuán, Rubén ^b   Sanaú, Mercedes ^c   Marzo, Isabel ^b   Contel, María ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA; ANTI-CANCER AGENTS; BIO-MOLECULAR; CANCER CELL LINES; CELL-DEATH PATHWAYS; CIS AND TRANS ISOMERS; CIS-PLATIN; CYTOTOXIC COMPOUNDS; DISODIUM SALT; HUMAN PROSTATE CANCER CELLS; HUMAN SERUM ALBUMINS; IMINOPHOSPHORANES; IN-VITRO; MOLAR RATIO; ORGANOMETALLIC PALLADIUMS; OXIDATIVE ADDITIONS; PERIPHERAL BLOOD MONONUCLEAR CELLS; SINGLE-ISOMER; T-LYMPHOCYTES;

BROMINE COMPOUNDS; CELL CULTURE; CELL DEATH; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; CYTOTOXICITY; DISEASES; ISOMERS; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PLATINUM COMPOUNDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84865450015     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3006239     Document Type: Article

References (93)

1. Thayer, A. M. Platinum Drugs Take Their Roll Chem. Eng. News 2010, 88 (26) 24
2. Kelland, L. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573
3. Sava, G.; Bergamo, A.; Dyson, P. J. Dalton Trans. 2011, 40, 9069
4. van Rijt, S. H.; Sadler, P. J. Drug Discovery Today 2009, 14, 1089
5. Dhar, S.; Lippard, S. J. Current Status and Mechanism of Action of Platinum-Based Drugs. In Bioinorganic Medicinal Chemistry; Alessio, E., Ed.; Wiley-VCH, 2011; Chapter 3, p 79.
6. Wang, X.; Guo, Z. New Trends and Future Developments of Platinum-Based Antitumor Drugs. In Bioinorganic Medicinal Chemistry; Alessio, E., Ed.; Wiley-VCH, 2011, Chapter 4, p 97.
7. Selected review: Olszewski, U.; Hamilton, G. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2010, 10, 320, and references therein
8. Alemán, J.; del Solar, V.; Alvarez-Valdés, A.; Ríos-Luci, C.; Padrón, J. M.; Navarro-Ranninguer, C. MedChemComm. 2011, 2, 789, and references therein
9. Cubo, L.; Groessl, M.; Dyson, P. J.; Quiroga, A. G.; Navarro-Ranninguer, C.; Casini, A. ChemMedChem 2010, 5, 1335
10. Montero, E. I.; Zhang, J.; Moniodis, J. J.; Berners-Price, S. J.; Farrell, N. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9175
11. Berners-Price, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 804
12. Farrer, N. J.; Woods, J. A.; Salassa, L.; Zhao, Y.; Robinson, K. S.; Clarkson, G.; Mackay, F. S.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1
13. Dhar, S.; Daniel, W. L.; Giljohann, D. A.; Mirkin, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14652
14. Dhar, S.; Liu, Z.; Thomale, J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11467
15. Dhar, S.; Gu, F. X.; Langer, R.; Farokhzad, O. C.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 17356
16. Noffke, A. L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2012, 48, 5219
17. Selected recent review: Ang, W.-H.; Casini, A.; Sava, G.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 989, and references therein
18. Berners-Price, S. J. Gold-Based Therapeutic Agents. A New Perspective. In Bioinorganic Medicinal Chemistry; Alessio, E., Ed.; Wiley-VCH, 2011, Chapter 7, p 197.
19. Nobili, S.; Mini, E.; Landini, I.; Gabbiani, C.; Casini, A.; Messori, L. Med. Res. Rev. 2010, 30, 550
20. Pacheco, E.; Tiekink, E.; Whitehouse, M. Gold Compounds and Their Applications in Medicine. In Gold Chemistry; Mohr, F. Ed.; Wiley-VCH, 2009, Chapter 6, p 283.
21. Sun, R.W. Y.; Che, C. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1682
22. Olzewski, U.; Clafeey, J.; Hogan, M.; Tacke, M.; Zeillinger, R.; Bednarski, P.; Hamilton, G. Invest. New Drugs 2011, 29, 607
23. Cuffe, S.; Dowling, C. M.; Claffey, J.; Pampillon, C.; Hogan, M.; Fitzpatrick, J. M.; Carty, M. P.; Tacke, M.; Watson, R. W. G. Prostate 2011, 71, 11
24. Strohfeldt, K.; Tacke, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 11
25. Selected example: Shyder, S. D.; Fu, Y.; Habtemariam, A.; van Rijt, S. H.; Cooper, P. A.; Loadman, P. M.; Sadler, P. J. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 666, and references therein
26. Sathyadevi, P.; Krishnamoorthy, P.; Butorac, R. R.; Cowley, A. H.; Dharmaraj, N. Metallomics 2012, 4, 498
27. Loganathan, R.; Ramakrishnan, S.; Suresh, E.; Riyasdeen, A.; Akbarsha, M. A.; Palaniandavar, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 5512
28. Gandin, V.; Pellei, M.; Tisato, F.; Porchia, M.; Santini, C.; Marzano, C. J. Cell. Mol. Med. 2012, 16, 142
29. Hackenberg, F.; Oehninger, L.; Alborzinia, H.; Can, S.; Kitanovic, I.; Geldmacher, Y.; Kokoschka, M.; Woelfl, S.; Ott, I.; Sheldrick, W. S. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 991
30. Geldmacher, Y.; Kitanovic, I.; Alborzinia, H.; Bergerhoff, K.; Rubbiani, R.; Wefelmeier, P.; Prokop, A.; Gust, R.; Ott., I.; Woelfl, S. ChemMedChem 2011, 6, 429
31. Top, S.; Efremenko, I.; Rager, M. N.; Vessieres, A.; Yaswen, P.; Jaouen, G.; Fish, R. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 271
32. Kostova, I. Int. J. Curr. Chem. 2010, 1, 81
33. Kastl, A.; Wilbuer, A.; Merkel, A. L.; Feng, L.; Di Fazio, P.; Ocker, M.; Meggers, E. Chem. Commun. 2012, 48, 1863
34. Lee, P. K.; Law, W. H.-T.; Hua-Wei, L.; Kenneth, K.-W. Inorg. Chem. 2011, 50, 8570
35. Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G.; Sadler, P. J. Organometallics 2011, 30, 4702
36. Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Fletcher, S. A.; Kisova, A.; Vrana, O.; Salassa, L.; Bruijnincx, P. C. A.; Clarkson, G.; Brabec, V.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 3011
37. Selected review including a revision of ferrocene-derived anticancer agents: Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 3, and references therein
38. Nieto, D.; González-Vadillo, A. M.; Bruna, S.; Pastor, C. J.; Ríos-Luci, C.; León, L. G.; Padrón, J. M.; Navarro-Ranninger, C.; Cuadrado, I. Dalton Trans. 2012, 41, 432
39. González-Pantoja, J. F.; Stern, M.; Jarzecki, A. A.; Royo, E.; Robles-Escajeda, E.; Varela-Ramírez, A.; Aguilera, R. J.; Contel, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 11099
40. Wenzel, M.; Bertrand, B.; Eymin, M.-J.; Comte, V.; Harvey, J. A.; Richard, P.; Groessl, M.; Zava, O.; Amrouche, H.; Harvey, P. D.; Le Gendre, P.; Picquet, M.; Casini, A. Inorg. Chem. 2011, 50, 9472
41. Pelletier, F.; Comte, V.; Massard, A.; Wenzel, M.; Toulot, S.; Richard, P.; Picquet, M.; Le Gendre, P.; Zava, O.; Edafe, F.; Casini, A.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 6923
42. Abu-Surrah, A. S.; Al-Sa'doni, H. H.; Abdalla, M. Y. Cancer Ther. 2008, 6, 1
43. Favero Caires, A. C. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 484
44. Abu-Surrah, A. S.; Kettunen, M. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1337
45. For example: Abu-Surrah, A. S.; Al-Allaf, R.; Rashan, L.; Klinga, M.; Leskela, M. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 919, and references therein.
46. Kalaivani, P.; Prabhakaran, R.; Dallemer, F.; Poornima, P.; Vaishnavi, E.; Ramachandran, E.; Padma, V. V.; Renganathan, R.; Natarajan, K. Metallomics 2012, 4, 101
47. Gao, E. J.; Lei, L.; Zhu, M. C.; Huang, Y.; Feng, G.; Gao, X. N.; Zhang, M.; Wang, L.; Zhang, W. Z.; Sun, Y. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 4732
48. Radim, V.; Pavel, S.; Zdenek, D.; Zdenek, T. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 1130
49. Valentini, A.; Conforti, F.; Crispini, A.; De Martino, A.; Condello, R.; Stellitano, C.; Rotilio, G.; Ghedini, M.; Federici, G.; Bernardini, S.; Pucci, D. J. Med. Chem. 2009, 52, 484
50. Keter, F. K.; Kanyanda, S.; Lyantagaye, S. S. L.; Darkwa, J.; Rees, D. J. G.; Meyer, M. Cancer Chem. Pharmacol. 2008, 63, 127
51. Aldinucci, D.; Cattaruzza, L.; Lorenzon, D.; Giovagnini, L.; Fregona, D.; Colombatti, A. Oncol. Res. 2008, 17, 103
52. Butsch, K.; Gust, R.; Klein, A.; Ott, I.; Romanski, M. Dalton Trans. 2010, 39, 43331
53. Klein, A.; Luning, A.; Ott, I.; Hamel, L.; Neugebauer, M.; Butsch, K.; Lingen, V.; Heinrich, F.; Elmas, S. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1898
54. Teyssot, M.-L.; Jarrousse, A.-S.; Manin, M.; Chevry, A.; Roche, S.; Norre, F.; Beaudoin, C.; Morel, L.; Boyer, D.; Mahiou, R.; Gautier, A. Dalton Trans. 2009, 6894, and references therein
55. Ruíz, J.; Villa, M. D.; Cutillas, N.; López, G.; de Haro, C.; Bautista, D.; Moreno, V.; Valencia, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 4490
56. Navarro-Ranninger, C.; López-Solera, I.; Pérez, J. M.; Masaguer, J. R.; Alonso, C. Appl. Organomet. Chem. 1993, 7, 57
57. Navarro-Ranninger, C.; López-Solera, I.; Pérez, J. M.; Rodrigues, J.; García-Ruano, J. L.; Raitby, P. R.; Masaguer, J. R.; Alonso, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 3795
58. Navarro-Ranninguer, C.; López-Solera, I.; González, V. M.; Pérez, J. M.; Alvarez-Valdes, A.; Martín, A.; Raithby, P. R.; Masaguer, J. R.; Alonso, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 5181
59. Quiroga, A.; Pérez, J. M.; López-Solera, I.; Masaguer, J. R.; Luque, A.; Román, P.; Edwards, A.; Alonso, C.; Navarro-Ranninguer, C. J. Med. Chem. 1998, 41, 1399
60. Quiroga, A. D.; Pérez, J. M.; López-Solera, I.; Montero, E. I.; Masaguer, J. R.; Alonso, C.; Navarro-Ranninger, C. J. Inorg. Biochem. 1998, 69, 275
61. Quiroga, A. D.; Pérez, J. M.; Montero, E. I.; Masaguer, J. R.; Alonso, C.; Navarro-Ranninger, C. J. Inorg. Biochem. 1998, 70, 117
62. Pucci, D.; Bloise, R.; Bellusci, A.; Bernardini, S.; Ghedini, M.; Pirillo, S.; Valentini, A.; Crispini, A. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1013
63. Gao, E.-J.; Wang, K.-H.; Zhu, M.-C.; Liu, L. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2784
64. Spencer, J.; Casini, A.; Zava, O.; Rathnam, R. R.; Velhanda, S. K.; Pfeffer, M.; Callear, S. K.; Hursthouse, M. B.; Dyson, P. J. Dalton Trans. 2009, 10371
65. Spencer, J.; Rathnam, R. R.; Motukuri, M.; Kotha, A. K.; Richardason, S. C. W.; Hazrati, A.; Hartley, J. A.; Male, L.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2009, 4299
66. Bincoletto, C.; Tersariol, I. L. S.; Oliveira, C. R.; Dreher, S.; Fausto, D. M.; Soufen, A. S.; Nascimento, F. D.; Caires, A. C. F. Bioorg. Med. Lett. 2005, 13, 3047
67. Barbosa, C. M. V.; Oliveira, C. R.; Nascimiento, F. D.; Smith, M. C. M.; Fausto, D. M.; Soufen, M. A.; Sena, E.; Araujo, R. C.; Tersariol, I. L. S.; Bincoletto, C.; Caires, A. C. F. Eur. J. Pharmacol. 2006, 542, 37
68. Oliveira, C. R.; Barbosa, C. M. V.; Nascimento, F. D.; Lanetzki, C. S.; Meneghin, M. B.; Pereira, F. E. V.; Paredes-Gamero, E. J.; Ferreira, A. T.; Rodrigues, T.; Queiroz, M. L. S.; Caires, A. C. F.; Tersariol, I. L. S.; Bincoletto, C. Chem. Biol. Interact. 2009, 177, 181
69. Rodrigues, E. G.; Silva, L. S.; Fausto, D. M.; Hayash, M. S.; Dreher, S.; Santos, E. L.; Pesquero, J. B.; Travassos, L. R.; Caires, A. C. F. Int. J. Cancer 2003, 107, 498
70. Hebeler-Barbosa, F.; Rodrigues, E. G.; Puccia, R.; Caires, A. C. F.; Travassos, L. R. Trans. Oncol. 2008, 1, 110
71. Serrano, F. A.; Matsuo, A. L.; Monteforte, P. T.; Bechara, A.; Smaili, S. S.; Santana, D. P.; Rodrigues, T.; Pereira, F. V.; Silva, L. S.; Machado, J., Jr.; Santos, E. L.; Pesquero, J. B.; Martins, R. M.; Travassos, L. R.; Caires, A. C. F.; Rodrigues, E. G. BMC Cancer 2011, 11, 296
72. Shaik, N.; Martínez, A.; Augustin, I.; Giovinazzo, H.; Varela, A.; Aguilera, R.; Sanaú, M.; Contel, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 1577
73. Vela, L.; Contel, M.; Palomera, L.; Azaceta, G.; Marzo, I. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1306
74. Carreira, M.; Calvo-Sanjuán, R.; Sanaú, M.; Zhao, X.; Magliozzo, R. S.; Marzo, I.; Contel, M. J. Inorg. Biochem. 2012, DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2012.06.017.
75. Bittner, S.; Assaf, Y.; Krief, P.; Pomerantz, M.; Ziemnicka, B. T.; Smith, C. G. J. Org. Chem. 1985, 50, 1712
76. van Berkel, S. S.; van Eldijk, M. B.; van Hest, J. C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8806, and references therein
77. Bielsa, R.; Larrea, A.; Navarro, R.; Soler, T.; Urriolabeitia, E. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1724, and references therein
78. Aguilar, D.; Bielsa, R.; Contel, M.; Lledós, A.; Navarro, R.; Soler, T.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 2008, 27, 2929
79. Aguilar, D.; Aragüés, M. A.; Bielsa, R.; Serrano, E.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 2007, 26, 3541
80. Cardonna, J. P.; Kippard, S. J.; Gait, M. J.; Singh, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5793
81. Dabrowiak, J. C. Metals in Medicine; John Wiley and Sons: New York, 2009.
82. Liu, H.-K.; Sadler, P. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 349
83. For example: Ruíz, J.; Cutillas, N.; Vicente, C.; Villa, M. D.; López, G.; Lorenzo, J.; Avilés, F. X.; Moreno, V.; Bautista, D. Inorg. Chem. 2005, 44, 7365
84. Gao, E.; Zhu, M.; Liu, L.; Huang, Y.; Wang, L.; Shi, S.; Chuyue, Z.; W.; Sun, Y. Inorg. Chem. 2010, 49, 3261
85. Gao, E.-J.; Wang, K.-H.; Zhu, M.-C.; Liu, L. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2784
86. Mansori-Torshizi, H.; I-Moghaddam, M.; Divsalar, A.; Saboury, A.-A. Biorg. Med. Chem. 2008, 16, 9616
87. Paul, A. K.; Mansuri-Torshizi, H.; Srivastava, T. S.; Chavan, S. J.; Chitnis, M. P. J. Inorg. Biochem. 1993, 50, 9
88. Fox, K. Drug-DNA Interact. Protoc. 1997, 90, 95
89. Timerbaev, A. R.; Hartinger, C. G.; Aleksenko, S. S.; Keppler, B. K. Chem. Rev. 2006, 106, 2224
90. Lacowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Springer: Berlin, 2006; Chapter 8, p 238.
91. Kluwer, A. M.; Ahmad, I.; Reek, J. N. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2999
92. López-Rayuela, N.; Pérez-Galán, P.; Galán-Malo, P.; Yuste, V. J.; Anel, A.; Susín, S. A.; Naval, J.; Marzo, I. Biochem. Pharmacol. 2010, 79, 1746
93. Alley, M. C.; Scudiero, D. A.; Monks, A.; Hursey, M. L.; Czerwinski, M. J.; Fine, D. L.; Abbott, B. J.; Mayo, J. G.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1998, 48, 589