High-generation second-order nonlinear optical (NLO) dendrimers that contain isolation chromophores: Convenient synthesis by using click chemistry and their increased NLO effects

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 35, 2012, Pages 11019-11028

  Wu, Wenbo ^a   Li, Conggang ^b   Yu, Gui ^c   Liu, Yunqi ^c   Ye, Cheng ^c   Qin, Jingui ^a   Li, Zhen ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b Wuhan National Laboratory for Optoelectronics   (China)

^c INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

azo compounds; chromophores; click chemistry; dendrimers; nonlinear optics

Indexed keywords

ALTERNATING LAYERS; AZO CHROMOPHORES; AZO COMPOUND; CLICK CHEMISTRY; CLICK REACTION; CONVERGENT APPROACH; HIGH PURITY; OPTICAL TRANSPARENCY; REGULAR STRUCTURE; SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL;

BENZENE; DENDRIMERS; NONLINEAR OPTICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHROMOPHORES;

EID: 84865242190     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200441     Document Type: Article

References (56)

1. P. Furuta, J. Brooks, M. E. Thompson, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165-13172
2. P. Taranekar, T. Fulghum, D. Patton, R. Ponnapati, G. Clyde, R. Advincula, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12537-12548
3. W. Ong, J. Grindstaff, D. Sobransingh, R. Toba, J. M. Quintela, C. Peinador, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3353-3361.
4. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8405-8413
5. C. Devadoss, P. Bharathi, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644
6. K. Sivanandan, S. V. Aathimanikandan, C. G. Arges, C. J. Bardeen, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2020-2021.
7. S. M. Grayson, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10335-10344
8. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11496-11505.
9. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 1990, 23, 4726-4729.
10. J. M. J. Fréchet, Science 1994, 263, 1710-1715
11. S. M. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867
12. B. Helms, E. W. Meijer, Science 2006, 313, 929-930
13. C. Pitois, D. Wiesmann, M. Lindgren, A. Hult, Adv. Mater. 2001, 13, 1483-1487
14. M. R. Harpham, A. Süzer, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, T. Goodson III, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 973-979
15. B. Natarajan, S. Gupta, V. Ramamurthy, N. Jayaraman, J. Org. Chem. 2011, 76, 4018-4026
16. S. H. Medina, V. Tekumalla, M. V. Chevliakov, D. S. Shewach, W. D. Ensminger, M. E. H. El-Sayed, Biomaterials 2011, 32, 4118-4129.
17. D. M. Burland, R. D. Miller, C. A. Walsh, Chem. Rev. 1994, 94, 31-75
18. Y. Bai, N. Song, J. P. Gao, X. Sun, X. Wang, G. Yu, Z. Y. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2060-2621
19. T. J. Marks, M. A. Ratner, Angew. Chem. 1995, 107, 167-187
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155-173
21. D. Yu, A. Gharavi, L. P. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11680-11686
22. S. R. Marder, B. Kippelen, A. K. Y. Jen, N. Peyghambarian, Nature 1997, 388, 845-851
23. M. Lee, H. E. Katz, C. Erben, D. M. Gill, P. Gopalan, J. D. Heber, D. J. McGee, Science 2002, 298, 1401-1403
24. Y. Shi, C. Zhang, H. Zhang, J. H. Bechtel, L. R. Dalton, B. H. Robinson, W. H. Steier, L. R. Dalton, Science 2000, 288, 119-122
25. C. V. Mclaughlin, M. Hayden, B. Polishak, S. Huang, J. D. Luo, T.-D. Kim, A. K. Y. Jen, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 151107
26. L. R. Dalton, P. A. Sullivan, D. H. Bale, Chem. Rev. 2010, 110, 25-55
27. J. D. Luo, X. H. Zhou, A. K. Y. Jen, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7410-7424
28. J. D. Luo, S. Huang, Z. W. Shi, B. M. Polishak, X. H. Zhou, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2011, 23, 544-553.
29. B. H. Robinson, L. R. Dalton, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4785-4795
30. B. H. Robinson, L. R. Dalton, H. W. Harper, A. Ren, F. Wang, C. Zhang, G. Todorova, M. Lee, R. Aniszfeld, S. Garner, A. Chen, W. H. Steier, S. Houbrecht, A. Persoons, I. Ledoux, J. Zyss, A. K.-Y. Jen, Chem. Phys. 1999, 245, 35-50
31. D. R. Kanis, M. A. Ratern, T. J. Marks, Chem. Rev. 1994, 94, 195.
32. M. J. Cho, D. H. Choia, P. A. Sullivan, A. J.-P. Akelaitis, L. R. Dalton, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1013-1058
33. Y. V. Pereverzev, K. N. Gunnerson, O. V. Prezhdo, P. A. Sullivan, Y. Liao, B. C. Olbricht, A. J. P. Akelaitis, A. K.-Y. Jen, L. R. Dalton, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4355-4363
34. H. Ma, S. Liu, J. Luo, S. Suresh, L. Liu, S. H. Kang, M. Haller, T. Sassa, L. R. Dalton, A. K. Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565-574
35. W. Shi, J. Luo, S. Huang, X.-H. Zhou, T.-D. Kim, Y.-J. Cheng, B. M. Polishak, T. R. Younkin, B. A. Block, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2008, 20, 6372-6377.
36. Z. Li, Z. Li, C. Di, Z. Zhu, Q. Li, Q. Zeng, K. Zhang, Y. Liu, C. Ye, J. Qin, Macromolecules 2006, 39, 6951-6961
37. Q. Zeng, Z. Li, Z. Li, C. Ye, J. Qin, B. Z. Tang, Macromolecules 2007, 40, 5634-5637
38. Q. Li, Z. Li, F. Zeng, W. Gong, Z. Li, Z. Zhu, Q. Zeng, S. Yu, C. Ye, J. Qin, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 508-514
39. Z. Li, P, Li, S. Dong, Z. Zhu, Q. Li, Q. Zeng, Z. Li, C. Ye, J. Qin, Polymer 2007, 48, 3650-3657
40. Z. Li, S. Dong, G. Yu, Z. Li, Y. Liu, C. Ye, J. Qin, Polymer 2007, 48, 5520-5529
41. Z. Li, S. Dong, P. Li, Z. Li, C. Ye, J. Qin, J. Polym. Sci. Part A 2008, 46, 2983-2993
42. Z. Li, Q. Li, J. Qin, Polym. Chem. 2011, 2, 2723-2740
43. Z. Li, G. Yu, W. Wu, Y. Liu, C. Ye, J. Qin, Z. Li, Macromolecules 2009, 42, 3864-3868
44. Z. Li, W. Wu, Q. Li, G. Yu, L. Xiao, Y. Liu, C. Ye, J. Qin, Z. Li, Angew. Chem. 2010, 122, 2823-2827
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2763-2767.
46. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
48. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
50. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
51. A. Qin, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2522-2544
52. A. Qin, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Macromolecules 2010, 43, 8693-8702.
53. P. A. Sullivan, H. Rommel, Y. Liao, B. C. Olbricht, A. J. P. Akelaitis, K. A. Firestone, J.-W. Kang, J. Luo, J. A. Davies, D. H. Choi, B. E. Eichinger, P. J. Reid, A. Chen, A. K. Y. Jen, B. H. Robinson, L. R. Dalton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523-7530.
54. Z. Li, J. Qin, S. Li, C. Ye, J. Luo, Y. Cao, Macromolecules 2002, 35, 9232-9235
55. Z. Li, C. Huang, J. Hua, J. Qin, Z. Yang, C. Ye, Macromolecules 2004, 37, 371-376.
56. Z. Li, A. Qin, J. W. Y. Lam, Y. Dong, C. Ye, I. D. Williams, B. Z. Tang, Macromolecules 2006, 39, 1436-1442.