Efficient polymerization of azide and active internal alkynes

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 33, Issue 16, 2012, Pages 1356-1361

  Wei, Qiang ^a   Deng, Haiqin ^a   Cai, Yunbo ^a   Lam, Jacky W Y ^b   Li, Jie ^b   Sun, Jingzhi ^a   Gao, Meng ^b   Qin, Anjun ^a   Tang, Ben Zhong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

1, 3 dipolar polycycloaddition; active internal alkyne; efficient; photoresist; refractive index

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; 1, 3-DIPOLAR POLYCYCLOADDITION; COMMERCIAL PLASTICS; CROSSLINKED; EFFICIENT; ELEVATED TEMPERATURE; HIGH REFRACTIVE INDEX; HIGH RESOLUTION; INTERNAL ALKYNES; METAL SPECIES; POLYMER PREPARATION; POLYMERIZATION ROUTES; THERMALLY STABLE; UV IRRADIATION;

ACETYLENE; BENZENE; BUTANE; CYCLOADDITION; FUNCTIONAL MATERIALS; MOLECULAR WEIGHT; PHOTORESISTS; POLYMERIZATION; POLYMERS; THERMODYNAMIC STABILITY;

REFRACTIVE INDEX;

ALKYNE; AZIDE; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERIZATION; POLYMERS;

EID: 84865001539     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201200212     Document Type: Article

References (51)

1. R. Huisgen, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry (Ed:, A. Padwa,), Wiley, New York 1984.
2. a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596
3. b) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
4. a) M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952
5. b) P. L. Golas, K. Matyjaszewski,. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1338
6. c) W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952
7. d) G. Franc, A. Kakkar, Chem. Commun. 2008, 5267
8. e) B. Voit, New J. Chem. 2007, 31, 1139
9. f) A. B. Braunschweig, W. R. Dichtel, O. S. Miljanic, M. A. Olson, J. M. Spruell, S. I. Khan, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Chem. Asian J. 2007, 2, 634
10. g) V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51
11. h) W. H. Binder, C. Kluger, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1791
12. i) G. W. Goodall, W. Hayes, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 280
13. j) Y. Yagci, M. A. Tasdelen, Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 1133.
14. a) K. Y. Pu, K. Li, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2770
15. b) G. Kaur, W. H. Zhan, C. Wang, H. Barnhill, H. Tian, Q. Wang, Sci. China Chem. 2010, 53, 1287
16. c) P. Lecomte, R. Riva, C. Jécôme, R. Jécôme, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 982
17. d) R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, K. L. Wooley, C. J. Hawker, Chem. Mater. 2005, 17, 5976.
18. a) L. Zhang, X. Chen, P. Xue, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998
19. b) M. M. Majireck, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 2006, 71, 8680
20. c) B. C. Boren, S. Narayan, L. K. Rasmussen, L. Zhang, H. Zhao, Z. Lin, G. Jia, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923.
21. a) A. J. Qin, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 182
22. b) A. J. Qin, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2522
23. c) A. J. Qin, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Macromolecules 2010, 43, 8693
24. d) H. K. Li, J. Z. Sun, A. J. Qin, B. Z. Tang, Chinese J. Polym. Sci. 2012, 30, 1.
25. a) B. S. Sumerlin, A. P. Vogt, Macromolecules 2010, 43, 1
26. b) C. N. Lo, C. S. Hsu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3355
27. c) J. S. Park, Y. H. Kim, M. Song, C. H. Kim, M. A. Karim, J. W. Lee, Y. S. Gal, P. Kumar, S. W. Kang, S. H. Jin, Macromol. Chem. Phys. 2011, 211, 2464
28. d) Z. A. Li, W. Wu, Q. Li, G. Yu, L. Xiao, Y. Liu, C. Ye, J. Qin, Z. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2763
29. e) H. F. Chow, K. N. Lau, Z. H. Ke, Y. Liang, C. M. Lo, Chem. Commun. 2009, 46, 3437
30. f) A. J. Scheel, H. Komber, B. Voit, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1175
31. g) J. F. Lutz, H. G. Borner, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1.
32. A. J. Qin, J. W. Y. Lam, C. K. W. Jim, L. Zhang, J. Yan, M. Häussler, J. Liu, Y. Dong, D. Liang, E. Chen, G. Jia, B. Z. Tang, Macromolecules 2008, 41, 3808.
33. a) C. R. Becer, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4900
34. b) I. Singh, Z. Zarafshani, J. F. Lutz, F. Heaney, Macromolecules 2009, 42, 5411
35. c) H. C. Dong, R. H. Zheng, J. W. Y. Lam, M. Häussler, A. J. Qin, B. Z. Tang, Macromolecules 2005, 38, 6382
36. d) A. J. Qin, J. W. Y. Lam, H. C. Dong, W. X. Lu, C. K. W. Jim, Y. Q. Dong, M. Haussler, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. K. L. Wong, B. Z. Tang, Macromolecules 2007, 40, 4879.
37. a) J. C. Jewett, C. R. Bertozzi, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272
38. b) J. F. Lutz, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 47, 2182.
39. a) H. K. Li, J. Wang, J. Z. Sun, R. Hu, A. J. Qin, B. Z. Tang, Polym. Chem. 2012, 3, 1075
40. b) H. K. Li, J. Mei, J. Wang, S. Zhang, Q. Zhao, Q. Wei, A. J. Qin, J. Z. Sun, B. Z. Tang, Sci. China Chem. 2011, 54, 611
41. c) A. J. Qin, L. Tang, J. W. Y. Lam, C. K. W. Jim, Y. Yu, H. Zhao, J. Z. Sun, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1891
42. d) A. Qin, C. K. W. Jim, W. Lu, J. W. Y. Lam, M. Häussler, Y. Dong, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. K. L. Wong, B. Z. Tang, Macromolecules 2007, 40, 2308.
43. a) S. T. Abu-Orabi, R. Al-Hamdany, A. Atfah, A. A. S. Ali, K. Abu-Shandi, Asian J. Chem. 1999, 11, 774
44. b) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
45. a) A. S. Karpov, T. J. J. Muller, Org. Lett. 2003, 5, 3451
46. b) L. Chen, C. J. Li, Org. Lett. 2004, 6, 3151.
47. N. Singh, S. K. Pandey, R. P. Tripathi, Carbohyd. Res. 2010, 345, 1641.
48. a) C. K. W. Jim, J. W. Y. Lam, A. J. Qin, Z. J. Zhao, J. Z. Liu, Y. N. Hong, B. Z. Tang, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 568
49. b) J. C. Seferis, in Polymer Handbook, 3rd ed. (Eds:, J. Brandrup, E. H. Immergut,), Wiley, New York 1989, pp. VI/451
50. c) J. G. Liu, Y. Nakamura, Y. Shibasaki, S. Ando, M. Ueda, Macromolecules 2007, 40, 7902.
51. Filmetrics: http://www.filmetrics.com/refractive-index-database (last accessed March 2012)