Nontoxic, nonvolatile, and highly efficient osmium catalysts for asymmetric dihydroxylation of alkenes and application to one mol-scale synthesis of an anticancer drug, camptothecin intermediate

RSC Advances

Volumn 2, Issue 19, 2012, Pages 7456-7461

  Akiyama, Ryo ^a   Matsuki, Norio ^a   Nomura, Hiroshi ^a   Yoshida, Hisao ^b   Yoshida, Tomoko ^b   Kobayashi, Shu ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BODY FLUIDS; HYDROXYLATION; OLEFINS; OSMIUM;

ANTICANCER DRUG; ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION; CAMPTOTHECIN (CPT); HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HIGH YIELD; NON-VOLATILE;

CATALYSTS;

EID: 84864712716     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21123h     Document Type: Article

References (72)

1. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998
2. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259 281
3. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686 694
4. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2008 3352 3365
5. P. T. Anastas N. Eghbali Chem. Soc. Rev. 2010 39 301 312
6. K. B. Sharpless W. Amberg Y. L. Bennani G. A. Crispino J. Hartung K.-S. Jeong H.-L. Kwong K. Morikawa Z.-M. Wang D. Xu X.-L. Zhang J. Org. Chem. 1992 57 2768 2771
7. W. Amberg Y. L. Bennani R. K. Chadha G. A. Crispino W. D. Davis J. Hartung K.-S. Jeong Y. Ogino T. Shibata K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1993 58 844 849
8. H. C. Kolb M. S. Van Nieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483 2547
9. R. A. Johnson and K. B. Sharpless, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, pp. 357-398
10. M. M. Ahmed M. S. Mortensen G. A. O'Doherty J. Org. Chem. 2006 71 7741 7746
11. C. Bolm A. Gerlach Eur. J. Org. Chem. 1998 21 27
12. P. Salvadori D. Pini A. Petri Synlett 1999 1181 1190
13. S. Kobayashi M. Sugiura Adv. Synth. Catal. 2006 348 1496 1504
14. B. B. Lohray A. Thomas P. Chittari J. R. Ahuja P. K. Dhal Tetrahedron Lett. 1992 33 5453 5456
15. D. Pini A. Petri P. Salvadori Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 2351 2354
16. C. E. Song E. J. Roh S.-g. Lee I. O. Kim Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2687 2694
17. H. Han K. D. Janda Tetrahedron Lett. 1997 38 1527 1530
18. E. Nandanan A. Sudalai T. Ravindranathan Tetrahedron Lett. 1997 38 2577 2580
19. C. E. Song J. W. Yang H.-J. Ha Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 841 844
20. A. Petri D. Pini S. Rapaccini P. Salvadori Chirality 1999 11 745 751
21. H. Li Y.-Y. Luk M. Mrksich Langmuir 1999 15 4957 4959
22. A. Mandoli D. Pini A. Agostini P. Salvadori Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 4039 4042
23. H. M. Lee S.-W. Kim T. Hyeon B. M. Kim Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1537 1541
24. I. Motorina C. M. Crudden Org. Lett. 2001 3 2325 2328
25. B. M. Choudary N. S. Chowdari K. Jyothi N. S. Kumar M. L. Kantam Chem. Commun. 2002 586 587
26. Y.-Q. Kuang S.-Y. Zhang L.-L. Wei Synth. Commun. 2003 33 3545 3550
27. M. S. DeClue J. S. Siegel Org. Biomol. Chem. 2004 2 2287 2298
28. Y. S. Park C. H. Jo H. Y. Choi E. K. Kwon C. E. Song Bull. Korean Chem. Soc. 2004 25 1671 1675
29. R.-t. Cha S.-y. Wang S.-l. Cheng J. Appl. Polym. Sci. 2008 108 845 849
30. S. Nagayama M. Endo S. Kobayashi J. Org. Chem. 1998 63 6094 6095
31. S. Kobayashi M. Endo S. Nagayama J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11229 11230
32. S. Kobayashi T. Ishida R. Akiyama Org. Lett. 2001 3 2649 2652
33. T. Ishida R. Akiyama S. Kobayashi Adv. Synth. Catal. 2003 345 576 579
34. T. Ishida R. Akiyama S. Kobayashi Adv. Synth. Catal. 2005 347 1189 1192
35. R. Akiyama S. Kobayashi Chem. Rev. 2009 109 594 642
36. S. Kobayashi R. Akiyama Chem. Commun. 2003 449 460
37. S. Kobayashi S. Nagayama J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2985 2986
38. B. M. Choudary N. S. Chowdari S. Madhi M. L. Kantam Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4620 4623
39. B. M. Choudary N. S. Chowdari K. Jyothi M. L. Kantam J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5341 5349
40. L. C. Branco C. A. M. Afonso Chem. Commun. 2002 3036 3037
41. C. E. Song D.-U. Jung E. J. Roh S.-g. Lee D. Y. Chi Chem. Commun. 2002 3038 3039
42. S. V. Ley C. Ramarao A.-L. Lee N. Ostergaard S. C. Smith I. M. Shirley Org. Lett. 2003 5 185 187
43. A.-L. Lee S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2003 1 3957 3966
44. J. H. Miao J. H. Yang L. Y. Chen M. Y. Huang Y. Y. Jiang Chin. Chem. Lett. 2003 14 1008 1011
45. Q. Liu Z. Zhang F. van Rantwijk R. A. Sheldon J. Mol. Catal. A: Chemical 2004 224 213 216
46. L. C. Branco C. A. M. Afonso J. Org. Chem. 2004 69 4381 4389
47. K. J. Kim H. Y. Choi S. H. Hwang Y. S. Park E. K. Kwueon D. S. Choi C. E. Song Chem. Commun. 2005 3337 3339
48. B. S. Lee S. Mahajan K. D. Janda Tetrahedron Lett. 2005 46 4491 4493
49. S. M. Reddy M. Srinivasulu Y. V. Reddy M. Narasimhulu Y. Venkateswarlu Tetrahedron Lett. 2006 47 5285 5288
50. K.-i. Fujita M. Yamazaki T. Ainoya T. Tsuchimoto H. Yasuda Tetrahedron Lett. 2010 51 8536 8543
51. S. Qiu J. Sun Y. Li L. Gao Mater. Res. Bull. 2011 46 1197 1201
52. R. Akiyama S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3412 3413
53. H. Miyamura R. Matsubara Y. Miyazaki S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4151 4154
54. H. Miyamura R. Matsubara S. Kobayashi Chem. Commun. 2008 2031 2033
55. C. Lucchesi T. Inasaki H. Miyamura R. Matsubara S. Kobayashi Adv. Synth. Catal. 2008 350 1996 2000
56. H. Miyamura M. Shiramizu R. Matsubara S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8093 8095
57. H. Miyamura T. Yasukawa S. Kobayashi Green Chem. 2010 12 776 778
58. H. Miyamura K. Maehata S. Kobayashi Chem. Commun. 2010 46 8052 8054
59. K. Kaizuka H. Miyamura S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15096 15098
60. T. Yasukawa H. Miyamura S. Kobayashi Chem.-Asian J. 2011 6 621 627
61. W.-J. Yoo H. Miyamura S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3095 3103
62. J.-F. Soulé H. Miyamura S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18550 18554
63. S. Kobayashi H. Miyamura Chem. Rec. 2010 10 271 290
64. C. R. Hutchinson Tetrahedron 1981 37 1047 1064
65. W. Du Tetrahedron 2003 59 8649 8687
66. M. E. Wall M. C. Wani C. E. Cook K. H. Palmer A. T. McPhail G. A. Sim J. Am. Chem. Soc. 1966 88 3888 3890
67. W. D. Kingsbury J. C. Boehm D. R. Jakas K. G. Holden S. M. Hecht G. Gallagher M. J. Caranfa F. L. McCabe L. F. Faucette R. K. Johnson R. P. Hertzberg J. Med. Chem. 1991 34 98 107
68. S. Sawada S. Okajima R. Aiyama K. Nokata T. Furuta T. Yokokura E. Sugino K. Yamaguchi T. Miyasaka Chem. Pharm. Bull. 1991 39 1446 1454
69. D. L. Comins M. F. Baevsky H. Hong J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10971 10972
70. F. G. Fang S. Xie M. W. Lowery J. Org. Chem. 1994 59 6142 6143
71. G. A. Crispono K.-S. Jeong H. C. Kolb Z.-M. Wang D. Xu K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1993 58 3785 3786
72. K. E. Henegar S. W. ashford T. A. Baughman J. C. Sih R.-L. Gu J. Org. Chem. 1997 62 6588 6597