Ionic liquids as a convenient new medium for the catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins using a recoverable and reusable osmium/ligand

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 13, 2004, Pages 4381-4389

  Branco, Luís C ^a   Afonso, Carlos A M ^b  

^a UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC SOLVENTS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); WATER;

ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION (AD); IONIC LIQUIDS;

CATALYSIS;

1 HEXENE; 1 N BUTYL 3 METHYLIMIDAZOLIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE; 1 OCTYL 3 METHYLIMIDAZOLIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE; ALKENE; LIGAND; OSMIUM; PHOSPHATE; SOLVENT; TERT BUTYL ALCOHOL; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; DIHYDROXYLATION; ENANTIOMER; EXTRACTION; LIQUID; ROOM TEMPERATURE;

EID: 3042778915     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035588h     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; VCH: Weinheim, 2000; p 357.
2. (b) Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
3. (a) Jonsson, S. Y.; Adolfsson, H.; Bäckvall, J.-E. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2783.
4. (b) Lu, X.; Xu, Z.; Yang, G. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 575.
5. (c) Ahrgren, L.; Sutin, L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 425.
6. (d) Wang, Z.-M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 8302.
7. (a) Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385.
8. (b) Bergbreiter, D. E. Chem. Rev. 2002, 102, 3345.
9. (c) Dickerson, T. J.; Reed, N. N.; Janda, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 3325.
10. (d) Salvadori, P.; Pini, D.; Petri, A. Synlett 1999, 1181.
11. (a) Motorina, I.; Crudden, C. M. Org. Lett. 2001, 3, 2315.
12. (b) Kuang, Y.-Q.; Zhang, S.-Y.; Wei, L.-L. Tetrahedron Lett. 2091, 42, 5925.
13. (c) Toy, P. H.; Janda, K. D. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546.
14. (d) Bolm, C.; GerIach, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 741.
15. (a) Kobayashi, S.; Ishida, T.; Akiyama, R. Org. Lett. 2001, 3, 2649.
16. (b) Kobayashi, S.; Endo, M.; Nagayama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11229.
17. Ley, S. V.; Ramarao, C.; Lee, A.-L.; Østergaard, N.; Smith, S. C.; Shirley, I. M. Org. Lett. 2003, 5, 185.
18. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, Ch.; Sultana, S. S.; Reddy, N. R. Chem. Commun. 2003, 1716.
19. Sevrens, A.; De Vos, D. E.; Fiermans, L.; Verpoort, F.; Grobet, P. J.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 586.
20. Choudary, B. M.; Chowdari, N. S.; Jyothi, K.; Bantam, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5341.
21. Yang, J. W.; Han, H.; Roh, E. J.; Lee, S.; Song, C. E. Org. Lett. 2002, 4, 4685.
22. (a) Dupau, P.; Epple, R.; Thomas, A. a.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 421.
23. (b) Becker, H.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 448.
24. (a) Seddon, K. R. Nat. Mater. 2003, 2, 1.
25. (b) Davis, J. H., Jr.; Fox, P. A. Chem. Commun. 2003, 1209.
26. (c) Brennecke, J. F.; Maginn, E. J. AIChE J. 2001, 47, 2384.
27. (d) Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 337.
28. (e) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
29. (f) Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Process. 1999, 1, 223.
30. (a) Bao, W.; Wang, Z.; Li, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 591.
31. (b) Wasserscheid, P.; Driessen-Hölscher, van Hal, R.; Steffens, H. C.; Zimmermann, J. Chem. Commun. 2003, 2038.
32. (c) Kim, H. S.; Kim, Y. J.; Lee, H.; Park, K. Y.; Lee, C.; Chin, C. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4300.
33. (d) MacFarlane, D. R.; Forsyth, A. A.; Gording, J.; Deacon, G. B. Green Chem. 2002, 444.
34. (e) Leadbeater, N. E.; Torenius, H. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3145.
35. (f) Bates, E. D.; Mayton, R. D.; Ntai, I.; Davis, J. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926.
36. (g) Bartsch, R. A.; Dzyuba, S. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4657.
37. (h) Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Swatloski, R. P.; Broker, G. A.; Pitner, W. R.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Green Chem. 2002, 4, 407.
38. (i) Branco, L. C.; Rosa, J. N.; Ramos, J. J. M.; Afonso, C. A. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671.
39. (j) Wasserscheid, P.; Bösmann, A.; Bolm, C. Chem. Commun. 2002, 200.
40. (k) Cole, A. C.; Jensen, J. L.; Ntai, I.; Tran, K. L. T.; Weaver, K. J.; Forbes, D. C.; Davis, J. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962.
41. (l) Larsen, A. S.; Holdbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264.
42. (m) Pernak, J.; Czepukowicz, A.; Pozniak, R. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 2379.
43. (n) Huddleston, J. G.; Visser, A. E.; Reichert, W. M.; Willauer, H. D.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Green Chem. 2001, 3, 156.
44. (o) Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 13, 2133.
45. (a) Song, C. E. Chem. Commun. 2004, 1033.
46. (b) Duppont, J.; Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
47. (c) Zhao, H.; Malhotra, S. V. Aldrichimica Acta 2002, 35, 75.
48. (d) Gordon, C. M. Appl. Catal., A 2001, 222, 101.
49. (e) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
50. (a) Nara, S. J.; Harjani, J. R.; Salunkhe, M. M.; Mane, A. T.; Wadgaonkar, P. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1371.
51. (b) Kaftzik, N.; Wasserscheid, P.; Kragl, U. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 553.
52. (c) Lee, J. K.; Kim, M.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6845.
53. (d) Park, S.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8395.
54. (e) Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399.
55. (a) Holbrey, J. D.; Visser, A. E.; Spear, S. K.; Reichert, W. M.; Swatloski, R. P.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Green Chem. 2003, 5, 129.
56. (b) Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr.; Rogers, R. D. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523.
57. (c) Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2001, 135.
58. (d) Fadeev, A. G.; Meagher, M. M Chem. Commun. 2001, 295.
59. (e) Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3596.
60. (a) Najdanovic-Visak, V.; Serbanovic, A.; Esperança, J. M. S. S.; Guedes, H. J. R.; Rebelo, L. P. N.; Ponte, M. N. ChemPhysChem 2003, 4, 520.
61. (b) Scurto, A. M.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10276.
62. (c) Lozano, P.; de Diego, T.; Carrié, D.; Vaultier, M.; Iborra, J. L. Chem. Commun. 2002, 692.
63. (d) Blanchard, L. A.; Brennecke, J. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 287.
64. (e) Liu, F.; Abrams, M. B.; Baker, R. T.; Tumas, W. Chem. Commun. 2001, 433.
65. (f) Sellin, M. F.; Webb, P. B.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 2001, 781.
66. (g) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254.
67. (h) Bösmann, A.; Franciò, G.; Janssen, E.; Solinas, M.; Leitner, W.; Wasserscheid, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2697.
68. (i) Blanchard, L. A.; Hancu, D.; Beckman, E. J.; Brennecke, J. F. Nature 1999, 399, 28.
69. (a) Gubicza, L.; Nemestóthy, N.; Fráter, T.; Bélafi-Bakó, K. Green Chem. 2003, 5, 236.
70. (b) Schäfer, T.; Rodrigues, C. M.; Afonso, C. A. M.; Crespo, J. G. Chem. Commun. 2001, 1622.
71. (a) Miyako, E.; Maruyama, T.; Kamiya, N.; Goto. M. Chem. Commun. 2003, 2926.
72. (b) Branco, L. C.; Crespo, J. G.; Afonso, C. A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2771.
73. (c) Branco, L. C.; Afonso, C. A. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3865.
74. Yao, Q. Org. Lett. 2002, 4, 2197.
75. Yamada, R.; Takemoto Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6849.
76. Branco, L. C.; Afonso, C. A. M. Chem. Commun. 2002, 3036.
77. Song, C. E.; Jung, D.; Roh, E. J.; Lee, S.; Chi, D. Y. Chem. Commun. 2002, 3038.