Head-to-tail and back-to-back dimerization of an open-cage fullerene derivative through π-π Interaction-based self-assembly

Organic Letters

Volumn 14, Issue 15, 2012, Pages 4002-4005

  Liu, Shuming ^a,d   Zhang, Qianyan ^a   Yu, Yuming ^a   Gan, Liangbing ^a,b,c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^d HANDAN COLLEGE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864629495     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301811p     Document Type: Article

References (49)

1. Perez, E. M.; Martin, N. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512
2. Tashiro, K.; Aida, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189
3. Bonifazi, D.; Enger, O.; Diederich, F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 390
4. Wu, Y. T.; Siegel, J. S. Chem. Rev. 2006, 106, 4843
5. Tsefrikas, V. M.; Scott, L. T. Chem. Rev. 2006, 106, 4868
6. Kawase, T.; Kurata, H. Chem. Rev. 2006, 106, 5250
7. Nielsen, M. B.; Diederich, F. Chem. Rev. 2005, 105, 1837
8. Zhang, C.; Long, H.; Zhang, W. Chem. Commun. 2012, 48, 6172
9. Canevet, D.; Gallego, M.; Isla, H.; de Juan, A.; Perez, E. M.; Martin, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3184
10. Zhang, C.; Wang, Q.; Long, H.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995
11. Wang, L. X.; Zhao, L.; Wang, D. X.; Wang, M. X. Chem. Commun. 2011, 47, 9690
12. Wang, L.; Wang, G.-T.; Zhao, X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2011, 76, 3531
13. Gil-Ramirez, G.; Karlen, S. D.; Shundo, A.; Porfyrakis, K.; Ito, Y.; Briggs, G. A. D.; Morton, J. J. L.; Anderson., H. L. Org. Lett. 2010, 12, 3544
14. Isla, H.; Gallego, M.; Perez, E. M.; Viruela, R.; Orti, E.; Martin, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1772
15. Pirondini, L.; Bonifazi, D.; Cantadori, B.; Braiuca, P.; Campagnolo, M.; Zorzi, R. D.; Geremia, S.; Diederich, F.; Dalcanale, E. Tetrahedron 2006, 62, 2008
16. Kawase, T.; Tanaka, K.; Shiono, N.; Seirai, Y.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1722
17. D'Souza, F.; Amin, A. N.; El-Khouly, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 654
18. Hardouin-Lerouge, M.; Hudhomme, P.; Sallé, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 40, 30
19. Cao, J.; Zhu, X.-Z.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2010, 75, 7420
20. Cheng, Y.-J.; Hsieh, C.-H.; He, Y.; Hsu, C.-S.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381
21. Sygula, A.; Fronczek, F. R.; Sygula, R.; Rabideau, P. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3842
22. Kennedy, R. D.; Halim, M.; Khan, S. I.; Schwartz, B. J.; Tolbert, S. H.; Rubin, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7418
23. Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016
24. Fernandez, G.; Perez, E. M.; Sanchez, L.; Martin, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1094
25. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5455
26. Kumar, K. S.; Patnaik, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5327
27. Lu, S.; Jin, T.; Kwon, E.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 802
28. Sørensen, J. B.; Fock, J.; Pedersen, A. H.; Petersen, A. B.; Jennum, K.; Bechgaard, K.; Kilsa, K.; Geskin, V.; Cornil, J.; Bjørnholm, T.; Nielsen, M. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 25
29. Zhang, Y.; Matsuo, Y.; Li, C.-Z.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8086
30. Yang, W.-W.; Li, Z.-J.; Gao, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 6067
31. Wang, G. W.; Wang, C. Z.; Zou, J. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 6088
32. Murata, Y.; Cheng, F.; Kitagawa, T.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8874
33. Zhang, S.; Gan, L.; Huang, C.; Lu, M.; Pan, J.; He, X. J. Org. Chem. 2002, 67, 883
34. Segura, J. L.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 13
35. Bourgeois, J. P.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Nierengarten, J. F. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835
36. Wang, G. W.; Komatsu, K.; Murata, Y.; Shiro, M. Nature 1997, 387, 583
37. Smith, A. B.; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Chait, B. T.; Mirza, U. A.; Haller, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9359
38. Schick, G.; Kampe, K. D.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 19, 2023
39. Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Gross, J.; Taylor, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4971
40. Liu, S.; Zhang, C.; Xie, X.; Yu, Y.; Dai, Z.; Shao, Y.; Gan, L.; Li, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 2531
41. Zhang, Q.; Pankewitz, T.; Liu, S.; Klopper, W.; Gan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9935
42. Zhang, Q.; Jia, Z.; Liu, S.; Zhang, G.; Xiao, Z.; Yang, D.; Gan, L.; Wang, Z.; Li, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2772
43. Vougioukalakis, G. C.; Roubelakis, M. M.; Orfanopoulos, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 817
44. Gan, L.; Yang, D.; Zhang, Q.; Huang, H. Adv. Mater. 2010, 22, 1498
45. Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K. Chem. Commun. 2008, 6083
46. Iwamatsu, S.-i.; Murata, S. Synlett 2005, 14, 2117
47. Wiberg, K. B.; Lowry, B. R.; Colby, T. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3998
48. Adam, W.; Pattersont, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7769
49. Mecinović, J.; Hamed, R. B.; Schofield, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2796