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Advanced Materials

Volumn 22, Issue 13, 2010, Pages 1498-1507

Preparation of open-cage fullerenes and incorporation of small molecules through their orifices

(4) Liangbing, Gan a,b Yang, Dazhi a Zhang, Qianyan b Huang, Huan a

a PEKING UNIVERSITY (China)

b INSTITUTE OF CHEMISTRY (China)

Author keywords

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Indexed keywords

ENDOHEDRAL FULLERENE; FULLERENE SURFACES; OPEN-CAGE FULLERENES; OXYGEN INSERTION; SMALL MOLECULES;

MOLECULES; ORIFICES; OXYGEN;

FULLERENES;

CARBON; FULLERENE DERIVATIVE; NITROGEN; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

CARBON; FULLERENES; NITROGEN; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN;

EID: 77950802758 PISSN: 09359648 EISSN: 15214095 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/adma.200903705 Document Type: Article

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- (1994) Nature , vol.367 , pp. 256
- Saunders, M.¹ Jimenez-Vazquez, H.A.² Cross, R.J.³ Mroczkowski, S.⁴ Freedberg, D.I.⁵ Anet, F.A.L.⁶

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- Saunders, M.¹ Jimenez-Vazquez, H.A.² Cross, R.J.³

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- (1996) Science , vol.271 , pp. 1693
- Saunders, M.¹ Cross, R.J.² Jimenez-Vazquez, H.A.³ Shimshi, R.⁴ Khong, A.⁵

15
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- a) T. Almeida Murphy, T. Pawlik, A. Weidinger, M. Höhne, R. Alcala, J. M. Spaeth, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 1075.
- (1996) Lett. , vol.77 , pp. 1075
- Almeida Murphy, T.¹ Pawlik, T.² Weidinger, A.³ Höhne, M.⁴ Alcala, R.⁵ Spaeth, J.M.⁶ Rev, P.⁷

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- b) B. Pietzak, M. Waiblinger, T. Almeida Murphy, A. Weidinger, M. Höhne, E. Dietel, A. Hirsch, Chem. Phys. Lett. 1997, 279, 259.
- (1997) Chem. Phys. Lett. , vol.279 , pp. 259
- Pietzak, B.¹ Waiblinger, M.² Almeida Murphy, T.³ Weidinger, A.⁴ Höhne, M.⁵ Dietel, E.⁶ Hirsch, A.⁷

17
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- c) A. Weidinger, M. Waiblinger, B. Pietzak, T. Almeida Murphy, Appl. Phys. A 1998, 66, 287.
- (1998) Appl. Phys. A , vol.66 , pp. 287
- Weidinger, A.¹ Waiblinger, M.² Pietzak, B.³ Almeida Murphy, T.⁴

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- (2002) J. Chem. Phys. , vol.116 , pp. 7849
- Larsson, J.A.¹ Greer, J.C.² Harneit, W.³ Weidinger, A.⁴

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- a) K. Komatsu, M. Murata, Y. Murata, Science 2005, 307, 238.
- (2005) Science , vol.307 , pp. 238
- Komatsu, K.¹ Murata, M.² Murata, Y.³

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- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 8024
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- (1991) Science , vol.254 , pp. 1186
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- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 5829
- Smith III, A.B.¹ Strongin, R.M.² Brard, L.³ Furst, G.T.⁴ Romanow, W.J.⁵ Owens, K.G.⁶ King, R.C.⁷

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- A. B. Smith, III, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Furst, W. J. Romanow, K. G. Owens, R. J. Goldschmidt, R. C. King, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492.
- (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 5492
- Smith III, A.B.¹ Strongin, R.M.² Brard, L.³ Furst, G.T.⁴ Romanow, W.J.⁵ Owens, K.G.⁶ Goldschmidt, R.J.⁷ King, R.C.⁸

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- (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 544
- Janssen, R.A.J.¹ Hummelen, J.C.² Wudl, F.³

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- 0001367550
- M. Eiermann, F. Wudl, M. Prato, M. Maggini J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8364.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 8364
- Eiermann, M.¹ Wudl, F.² Prato, M.³ Maggini, M.⁴

28
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- a) J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. LePeq, F. Wudl, J. Yao, C. L. Wilkins, J. Org. Chem. 1995, 60, 532.
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- Hummelen, J.C.¹ Knight, B.W.² Lepeq, F.³ Wudl, F.⁴ Yao, J.⁵ Wilkins, C.L.⁶

29
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- b) R. Gonzalez, J. C. Hummelen, F. Wudl, J. Org. Chem. 1995, 60, 2618.
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- Gonzalez, R.¹ Hummelen, J.C.² Wudl, F.³

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- Arce, M.-J.¹ Viado, A.L.² An, Y.-Z.³ Khan, S.I.⁴ Rubin, Y.⁵

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- a) T.-Y. Hsiao, K. C. Santhosh, K.-F. Liou, C.-H. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12232.
- (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 12232
- Hsiao, T.-Y.¹ Santhosh, K.C.² Liou, K.-F.³ Cheng, C.-H.⁴

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- 0034734308
- b) W. Qian, M. D. Bartberger, S. J. Pastor, K. N. Houk, C. L. Wilkins, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8333.
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 8333
- Qian, W.¹ Bartberger, M.D.² Pastor, S.J.³ Houk, K.N.⁴ Wilkins, C.L.⁵ Rubin, Y.⁶

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- c) Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2001, 66, 8187.
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- Murata, Y.¹ Kato, N.² Komatsu, K.³

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- e) H. Inoue, H. Yamaguchi, T. Suzuki, T. Akasaka, S. Murata, Synlett. 2000, 1178.
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- Inoue, H.¹ Yamaguchi, H.² Suzuki, T.³ Akasaka, T.⁴ Murata, S.⁵

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- f) M. Murata, Y. Murata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2001, 66, 7235.
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- Murata, M.¹ Murata, Y.² Komatsu, K.³

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- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 1148
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- (2003) Eur. J. Org. Chem. , vol.2933
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60
- 0035802339
- R. B. Weisman, D. Heymann, S. M. Bachilo, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9720.
- (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 9720
- Weisman, R.B.¹ Heymann, D.² Bachilo, S.M.³

61
- 24644495149
- S. H. Huang, Z. Xiao, F. D. Wang, J. Zhou, G. Yuan, S. W. Zhang, Z. F. Chen, W. Thiel, P. v. R. Schleyer, X. Zhang, X. Q. Hu, B. C Chen, L. B. Gan, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5449.
- (2005) Chem. Eur. J. , vol.11 , pp. 5449
- Huang, S.H.¹ Xiao, Z.² Wang, F.D.³ Zhou, J.⁴ Yuan, G.⁵ Zhang, S.W.⁶ Chen, Z.F.⁷ Thiel, W.⁸ V R Schleyer, P.⁹ Zhang, X.¹⁰ Hu, X.Q.¹¹ Chen, B.C.¹² Gan, L.B.¹³

62
- 66449126858
- J. Y. Yao, D. Z. Yang, Z. Xiao, L. B. Gan, Z. M. Wang, J. Org. Chem. 2009, 74, 3528.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 3528
- Yao, J.Y.¹ Yang, D.Z.² Xiao, Z.³ Gan, L.B.⁴ Wang, Z.M.⁵

63
- 37049066709
- C. Taliani, G. Ruani, R. Zamboni, R. Danieli, S. Rossini, V. N. Denisov, V. M. Burlakov, F. Negri, G. Orlandi, F. Zerbetto, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 220.
- (1993) J. Chem. Soc, Chem. Commun. , vol.220
- Taliani, C.¹ Ruani, G.² Zamboni, R.³ Danieli, R.⁴ Rossini, S.⁵ Denisov, V.N.⁶ Burlakov, V.M.⁷ Negri, F.⁸ Orlandi, G.⁹ Zerbetto, F.¹⁰

64
- 0029636783
- J. C. Hummelen, M. Prato, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7003.
- (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 7003
- Hummelen, J.C.¹ Prato, M.² Wudl, F.³

65
- 67650499227
- H. Hachiya, Y. Kabe, Chem. Lett. 2009, 38(4), 372.
- (2009) Chem. Lett. , vol.38 , Issue.4 , pp. 372
- Hachiya, H.¹ Kabe, Y.²

66
- 65449134719
- Y. Kabe, H. Hachiya, T. Saito, D. Shimizu, M. Ishiwata, K. Suzuki, Y. Yakushigawa, W. Ando, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1988.
- (2009) J. Organomet. Chem. , vol.694 , pp. 1988
- Kabe, Y.¹ Hachiya, H.² Saito, T.³ Shimizu, D.⁴ Ishiwata, M.⁵ Suzuki, K.⁶ Yakushigawa, Y.⁷ Ando, W.⁸

67
- 0033549729
- a) G. Schick, T. Jarrosson, Y. Rubin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2360.
- (1999) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.38 , pp. 2360
- Schick, G.¹ Jarrosson, T.² Rubin, Y.³

68
- 0037204339
- b) S. Irle, Y. Rubin, K. Morokuma, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 680.
- (2002) J. Phys. Chem. A , vol.106 , pp. 680
- Irle, S.¹ Rubin, Y.² Morokuma, K.³

69
- 0035540058
- a) Y. Murata, K. Komatsu, Chem. Lett. 2001, 896.
- (2001) Chem. Lett. , vol.896
- Murata, Y.¹ Komatsu, K.²

70
- 0035966569
- b) H. Inoue, H. Yamaguchi, S-i. Iwamatsu, T. Uozaki, T. Suzuki, T. Akasaka, S. Nagase, S. Murata, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 895.
- (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 895
- Inoue, H.¹ Yamaguchi, H.² Iwamatsu, S.-I.³ Uozaki, T.⁴ Suzuki, T.⁵ Akasaka, T.⁶ Nagase, S.⁷ Murata, S.⁸

71
- 0037419188
- c) Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1600.
- (2003) Chem. Eur. J. , vol.9 , pp. 1600
- Murata, Y.¹ Murata, M.² Komatsu, K.³

72
- 37049086256
- P. R. Birkett, A. C Avent, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1995, 1869.
- (1995) J. Chem. Soc, Chem. Commun. , vol.1869
- Birkett, P.R.¹ Avent, A.C.² Darwish, A.D.³ Kroto, H.W.⁴ Taylor, R.⁵ Walton, D.R.M.⁶

73
- 0029996108
- I. Lamparth, A. Herzog, A. Hirsch, Tetrahedron 1996, 52, 5065.
- (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 5065
- Lamparth, I.¹ Herzog, A.² Hirsch, A.³

74
- 31544440674
- S. H. Huang, F. D. Wang, L. B. Gan, G. Yuan, J. Zhou, S. W. Zhang, Org. Lett. 2006, 8, 277.
- (2006) Org. Lett. , vol.8 , pp. 277
- Huang, S.H.¹ Wang, F.D.² Gan, L.B.³ Yuan, G.⁴ Zhou, J.⁵ Zhang, S.W.⁶

75
- 37549001391
- Z. Xiao, J. Y. Yao, D. Z. Yang, F. D. Wang, S. H. Huang, L. B. Gan, Z. S. Jia, Z. P. Jiang, X. B. Yang, B. Zheng, G. Yuan, S. W. Zhang, Z. M. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16149.
- (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 16149
- Xiao, Z.¹ Yao, J.Y.² Yang, D.Z.³ Wang, F.D.⁴ Huang, S.H.⁵ Gan, L.B.⁶ Jia, Z.S.⁷ Jiang, Z.P.⁸ Yang, X.B.⁹ Zheng, B.¹⁰ Yuan, G.¹¹ Zhang, S.W.¹² Wang, Z.M.¹³

76
- 55249088721
- Z. P. Jiang, Y. Zhang, L. B. Gan, Z. M. Wang, Tetrahedron 2008, 64, 11394.
- (2008) Tetrahedron , vol.64 , pp. 11394
- Jiang, Z.P.¹ Zhang, Y.² Gan, L.B.³ Wang, Z.M.⁴

77
- 0037073217
- a) L. B. Gan, S. H. Huang, X. A. Zhang, A. X. Zhang, B. C. Cheng, H. Cheng, X. L. Li, G. Shang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13384.
- (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 13384
- Gan, L.B.¹ Huang, S.H.² Zhang, X.A.³ Zhang, A.X.⁴ Cheng, B.C.⁵ Cheng, H.⁶ Li, X.L.⁷ Shang, G.⁸

78
- 12144291591
- b) S. H. Huang, Z. Xiao, F. D. Wang, L. B. Gan, X. Zhang, X. Q. Hu, S. W. Zhang, M. J. Lu, J. Q. Pan, L. Xu, J. Org. Chem. 2004, 69, 2442.
- (2004) J. Org. Chem. , vol.69 , pp. 2442
- Huang, S.H.¹ Xiao, Z.² Wang, F.D.³ Gan, L.B.⁴ Zhang, X.⁵ Hu, X.Q.⁶ Zhang, S.W.⁷ Lu, M.J.⁸ Pan, J.Q.⁹ Xu, L.¹⁰

79
- 33646509868
- a) L. B. Gan, C. R. Chim. 2006, 9, 1001.
- (2006) C. R. Chim. , vol.9 , pp. 1001
- Gan, L.B.¹

80
- 33645688870
- b) L. B. Gan, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 841.
- (2006) Pure Appl. Chem. , vol.78 , pp. 841
- Gan, L.B.¹

81
- 47049103400
- J. Y. Yao, Z. Xiao, L. B. Gan, D. Z. Yang, Z. M. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 2003.
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 2003
- Yao, J.Y.¹ Xiao, Z.² Gan, L.B.³ Yang, D.Z.⁴ Wang, Z.M.⁵

82
- 67649479413
- Q. Y. Zhang, Z. S. Jia, S. M. Liu, C. Zhang, Z. Xiao, D. Z. Yang, L. B. Gan, Z. M. Wang, Y. L. Li, Org. Lett. 2009, 11, 2772.
- (2009) Org. Lett. , vol.11 , pp. 2772
- Zhang, Q.Y.¹ Jia, Z.S.² Liu, S.M.³ Zhang, C.⁴ Xiao, Z.⁵ Yang, D.Z.⁶ Gan, L.B.⁷ Wang, Z.M.⁸ Li, Y.L.⁹

83
- 33947116928
- S.-C. Chuang, Y. Murata, M. Murata, S. Mori, S. Maeda, F. Tanabe, K. Komatsu, Chem. Commun. 2007, 1278.
- (2007) Chem. Commun. , vol.1278
- Chuang, S.-C.¹ Murata, Y.² Murata, M.³ Mori, S.⁴ Maeda, S.⁵ Tanabe, F.⁶ Komatsu, K.⁷

84
- 2542462014
- G. C. Vougioukalakis, K. Prassides, M. Orfanopoulos, Org. Lett. 2004, 6, 1245.
- (2004) Org. Lett. , vol.6 , pp. 1245
- Vougioukalakis, G.C.¹ Prassides, K.² Orfanopoulos, M.³

85
- 24744455220
- S-i. Iwamatsu, S. Murata, Synlett 2005, 14, 2117.
- (2005) Synlett , vol.14 , pp. 2117
- Iwamatsu, S.-I.¹ Murata, S.²

86
- 0141594995
- S-i. Iwamatsu, F. Ono, S. Murata, Chem. Lett. 2003, 32, 614.
- (2003) Chem. Lett. , vol.32 , pp. 614
- Iwamatsu, S.-I.¹ Ono, F.² Murata, S.³

87
- 4143071224
- S-i. Iwamatsu, S. Murata, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6391.
- (2004) Tetrahedron Lett. , vol.45 , pp. 6391
- Iwamatsu, S.-I.¹ Murata, S.²

88
- 3042823963
- G. C. Vougioukalakis, K. Prassides, J. M. Campanera, M. I. Heggie, M. Orfanopoulos, J. Org. Chem. 2004, 69, 4524.
- (2004) J. Org. Chem. , vol.69 , pp. 4524
- Vougioukalakis, G.C.¹ Prassides, K.² Campanera, J.M.³ Heggie, M.I.⁴ Orfanopoulos, M.⁵

89
- 0038020135
- S-i. Iwamatsu, F. Ono, S. Murata, Chem. Commun. 2003, 1268.
- (2003) Chem. Commun. , vol.1268
- Iwamatsu, S.-I.¹ Ono, F.² Murata, S.³

90
- 1542377711
- S-i. Iwamatsu, T. Uozaki, K. Kobayashi, R. Suyong, S. Nagase, S. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2668.
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 2668
- Iwamatsu, S.-I.¹ Uozaki, T.² Kobayashi, K.³ Suyong, R.⁴ Nagase, S.⁵ Murata, S.⁶

91
- 0035901675
- Y. Rubin, T. Jarrosson, G. W. Wang, M. D. Bartberger, K. N. Houk, G. Schick, M. Saunders, R. J. Cross, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1543.
- (2001) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.40 , pp. 1543
- Rubin, Y.¹ Jarrosson, T.² Wang, G.W.³ Bartberger, M.D.⁴ Houk, K.N.⁵ Schick, G.⁶ Saunders, M.⁷ Cross, R.J.⁸

92
- 0037774637
- Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7152.
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 7152
- Murata, Y.¹ Murata, M.² Komatsu, K.³

93
- 11844283351
- C. M. Stanisky, R. J. Cross, M. Saunders J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 299.
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 299
- Stanisky, C.M.¹ Cross, R.J.² Saunders, M.³

94
- 67749097788
- C. M. Stanisky, R. J. Cross, M. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 2009, 137, 3392.
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.137 , pp. 3392
- Stanisky, C.M.¹ Cross, R.J.² Saunders, M.³

95
- 33747888028
- S-i. Iwamatsu, C. M. Stanisky, R. J. Cross, M. Saunders, N. Mizorogi, S. Nagase, S. Murata, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5337.
- (2006) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.45 , pp. 5337
- Iwamatsu, S.-I.¹ Stanisky, C.M.² Cross, R.J.³ Saunders, M.⁴ Mizorogi, N.⁵ Nagase, S.⁶ Murata, S.⁷

96
- 54249090739
- K. E. Whitener, Jr, M. Frunzi, S-i. Iwamatsu, S. Murata, R. J. Cross, M. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13996.
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 13996
- Whitener, K.E.¹ Frunzi, J.M.² Iwamatsu, S.-I.³ Murata, S.⁴ Cross, R.J.⁵ Saunders, M.⁶

97
- 70149119889
- K. E. Whitener, Jr, R. J. Cross, M. Saunders, S-i. Iwamatsu, S. Murata, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2009, 137, 6338.
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.137 , pp. 6338
- Whitener Jr., K.E.¹ Cross, R.J.² Saunders, M.³ Iwamatsu, S.-I.⁴ Murata, S.⁵ Mizorogi, N.⁶ Nagase, S.⁷

98
- 44349166862
- Y. Murata, S. Maeda, M. Murata, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6702.
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 6702
- Murata, Y.¹ Maeda, S.² Murata, M.³ Komatsu, K.⁴

99
- 54049114990
- T. Pankewitz, W. Klopper, Chem. Php. Lett. 2008, 465, 48.
- (2008) Chem. Php. Lett. , vol.465 , pp. 48
- Pankewitz, T.¹ Klopper, W.²

100
- 12244282443
- See, e.g.: a) K. Komatsu, M. Murata, Y. Murata, Science 2005, 307, 238.
- (2005) Science , vol.307 , pp. 238
- Komatsu, K.¹ Murata, M.² Murata, Y.³

101
- 29044440821
- b) Y. Matsuo, H. Isobe, T. Tanaka, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17148.
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 17148
- Matsuo, Y.¹ Isobe, H.² Tanaka, T.³ Murata, Y.⁴ Murata, M.⁵ Komatsu, K.⁶ Nakamura, E.⁷

102
- 66249115625
- For recent examples of metal-catalyzed fullerene reactions see: a) B. Zhu, G.-W. Wang, J. Org. Chem. 2009, 74, 4426.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 4426
- Zhu, B.¹ Wang, G.-W.²

103
- 70349558255
- b) S. Filippone, E. E. Maroto, A. Martin-Domenech, M. Suarez, N. Martin, Nat. Chem. 2009, 1, 578.
- (2009) Nat. Chem. , vol.1 , pp. 578
- Filippone, S.¹ Maroto, E.E.² Martin-Domenech, A.³ Suarez, M.⁴ Martin, N.⁵

104
- 70350334152
- c) M. Nambo, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15112.
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 15112
- Nambo, M.¹ Wakamiya, A.² Yamaguchi, S.³ Itami, K.⁴

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.