Dendritic metalloporphyrin-fullerene conjugates: Changing the microenvironment around redox-active centers and its impact on charge-transfer reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 33, 2012, Pages 10427-10435

  Krokos, Evangelos ^a   Spänig, Fabian ^a   Ruppert, Michaela ^a   Hirsch, Andreas ^a   Guldi, Dirk M ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

electron transfer; fullerenes; porphyrins; solvent effects; water solubility

Indexed keywords

AQUEOUS ENVIRONMENT; CHARGE RECOMBINATIONS; CHARGE SEPARATIONS; CHARGE-TRANSFER REACTIONS; DENDRONS; EFFICIENT PROTECTIONS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-RICH; METAL CENTERS; MICROENVIRONMENTAL EFFECTS; MICROENVIRONMENTS; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICAL INVESTIGATION; PORPHYRIN-FULLERENE CONJUGATES; REDOX-ACTIVE CENTERS; SOLVENT EFFECTS; WATER SOLUBILITIES;

CHARGE TRANSFER; DENDRIMERS; DYNAMICS; ELECTRONS; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; PHOTOEXCITATION; SOLVATION;

PORPHYRINS;

DENDRIMER; FULLERENE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ION TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION;

DENDRIMERS; FULLERENES; ION TRANSPORT; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; WATER;

EID: 84864612108     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202110     Document Type: Article

References (54)

1. P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537
2. D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, Phys. Chem. 1996, 100, 15926
3. H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537
4. E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth, B. Roder, Chem. Commun. 1998, 1981
5. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321
6. D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Scheloske, E. Dietel, W. Bauer, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166
7. D. M. Guldi, P. C. Luo, A. Swartz, M. Scheloske, A. Hirsch, Chem. Commun. 2001, 1066
8. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. P. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617
9. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. G. Shao, Z. P. Ou, G. Zheng, Y. H. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676
10. D. Balbinot, S. Atalick, D. M. Guldi, M. Hatzimarinaki, A. Hirsch, N. Jux, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13273
11. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1585
12. D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, E. Dietel, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4968
13. K. Li, P. J. Bracher, D. M. Guldi, M. A. Herranz, L. Echegoyen, D. I. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9156
14. L. R. Sutton, M. Scheloske, K. S. Pirner, A. Hirsch, D. M. Guldi, J.-P. Gisselbrecht, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10370
15. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
16. J. Dannhaeuser, W. Donaubauer, F. Hampel, M. Reiher, B. L. Guennic, B. Corzilius, K.-P. Dinse, A. Hirsch, Angew. Chem. 2006, 118, 3446
17. Angew. Chemie. Int. Ed. 2006, 45, 3368
18. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471
19. F. Wessendorf, J.-F. Gnichwitz, G. H. Sarova, K. Hager, U. Hartnagel, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16057
20. J.-F. Gnichwitz, M. Wielopolski, K. Hartnagel, U. Hartnagel, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8491
21. S. Schlundt, G. Kuzmanich, F. Spaenig, G. d. M. Rojas, C. Kovacs, M. A. Garcia-Garibay, D. M. Guldi, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12223
22. F. Spaenig, C. Kovacs, F. Hauke, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8180
23. F. Spänig, M. Ruppert, J. Dannhäuser, A. Hirsch, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9378
24. F. Wessendorf, B. Grimm, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10786
25. E. Maligaspe, F. D'Souza, Org. Lett. 2010, 12, 624
26. M. Ruppert, F. Spänig, M. Wielopolski, C. M. Jäger, W. Bauer, T. Clark, A. Hirsch, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10797
27. J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumbis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonado, K. J. Stevenson, Chem. Commun. 2005, 1892.
28. M. Grätzel, J. E. Moser, in Electron Transfer in Chemistry, (Ed.:, V. Balzani,), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 589
29. D. M. Guldi, M. Scheloske, A. Hirsch, Photosynth. Res. 2006, 87, 57
30. M. Gervaldo, P. A. Lidell, G. Kodis, B. J. Brennan, C. R. Johnson, J. W. Bridgewater, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 890.
31. M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201
32. S. Saha, E. Johansson, A. H. Flood, H.-R. Tseng, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6846
33. S. D. Straight, J. Andreasson, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2717.
34. J. H. Epstein, Semin. Cutan. Med. Surg. 1999, 18, 274
35. T. Patrice, in Photodynamic Therapy; Vol. 2, The Royal Society of Chemistry, Cambridge (UK), 2003
36. E. J. Dennis, G. J. Dolmans, D. Fukumura, R. K. Jain, Nature 2003, 3, 380
37. F. Rancan, M. Helmreich, A. Moelich, N. Jux, A. Hirsch, B. Röder, F. Böhm, Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1330
38. R. M. Ion, R. C. Fierascu, M. Neagu, C. Constantin, C. Stavaru, Sci. Adv. Mater. 2010, 2, 223.
39. E. Krokos, C. Schubert, F. Spänig, M. Ruppert, A. Hirsch, D. M. Guldi, Chem. Asian J. 2012, 7, 1451-1459
40. E. Krokos, F. Spänig, M. Ruppert, A. Hirsch, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1328.
41. C. Gueutin, D. Lexa, M. Momenteau, J. M. Saveant, F. Xu, Inorg. Chem. 1986, 25, 4294
42. M. Ruppert, W. Bauer, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8714.
43. R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
44. J. Rodriguez, C. Kirmaier, D. J. Holten, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500.
45. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
46. H. Chosrowjan, S. Taniguchi, T. Okada, S. Takagi, T. Arai, K. Tokumaru, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644
47. C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
48. D. M. Guldi, K.-D. J. Asmus, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1472
49. K. G. Thomas, V. Biju, D. M. Guldi, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864.
50. M. Pineiro, A. L. Carvalho, M. M. Pereira, A. M. Gonsalves, L. G. Arnaut, S. J. Formosinho, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2299.
51. D. M. Guldi, B. Nuber, P. J. Bracher, C. A. Alabi, S. MacMahon, J. W. Kukol, S. R. Wilson, D. I. Schuster, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3215.
52. X. Yan, C. Kirmaier, D. Holten, Inorg. Chem. 1986, 25, 4774.
53. K. M. Kadish, X. Q. Lin, B. C. Han, Inorg. Chem. 1987, 26, 4161.
54. X. Zhang, E. Wasinger, A. Z. Muresan, K. Attenkofer, G. Jennings, J. S. Lindsey, L. X. Chen, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11736.