Iron-catalyzed direct suzuki-miyaura reaction: Theoretical and experimental studies on the mechanism and the regioselectivity

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 8, 2012, Pages 1829-1837

  Dong, Liang ^a   Wen, Jun ^a   Qin, Song ^a   Yang, Na ^a   Yang, Huaqing ^a   Su, Zhishan ^a   Yu, Xiaoqi ^a   Hu, Changwei ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

arylation; DFT; iron catalysis; mechanism; regioselectivity

Indexed keywords

2-PHENYLPYRIDINE; ACTIVE SPECIES; ARYLATIONS; C-H ACTIVATION; DFT; EXPERIMENTAL OBSERVATION; EXPERIMENTAL STUDIES; IRON CATALYSIS; IRON SALTS; MACROCYCLIC POLYAMINES; OVERALL REACTIONS; OXOIRON; PHENYLBORONIC ACIDS; RATE DETERMINING STEP; REDUCTIVE ELIMINATION; REGIO-SELECTIVE; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; SUZUKI-MIYAURA REACTION; TRANSMETALATION;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; IRON; MECHANISMS; ORGANIC ACIDS; PYRIDINE; REGIOSELECTIVITY;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84864579883     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300028y     Document Type: Article

References (80)

1. Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513-519
2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
3. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473
4. Yu, D.; Shi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7097-7100
5. Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554-5558
6. Yang, S.; Sun, C.; Fang, Z.; Li, B.; Li, Y.; Shi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473-1476
7. Selander, N.; Szabó, K. J. Chem. Rev. 2010, 111, 2048-2076
8. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson., D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2010, 111, 1346-1416
9. Schneider, F.; Stolle, A.; Ondruschka, B.; Hopf, H. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 44-48
10. Omumi, A.; Beach, D. G.; Baker, M.; Gabryelski, W.; Manderville, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 42-50
11. Zhang, S.; Wang, Z.; Xu, M.; Lin, G. Org. Lett. 2010, 12, 5546-5549
12. Sun, C.; Liu, N.; Li, B.; Yu, D.; Wang, Y.; Shi, Z. Org. Lett. 2010, 12, 184-187
13. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
14. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496-16497
15. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H. L.; Thiel, W. Organometallics 2005, 24, 2398-2410
16. Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; de Meijere, A., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2004.
17. Miyaura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11-59
18. Sun, C.; Li, B.; Shi, Z. Chem. Rev. 2010, 111, 1293-1314
19. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511
20. Bolm, C.; Legros, J.; Paih, J. L.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254
21. Li, Y.; Li, B.; Lu, X.; Lin, S.; Shi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3817-3820
22. Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications; Plietker, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
23. Vallée, F.; Mousseau, J. J.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1514-1516
24. Sarhan, A. A. O.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2730-2744
25. Correa, A.; Mancheño, O. G.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108-1117
26. Wen, J.; Zhang, J.; Chen, S.; Li, J.; Yu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8897-8900
27. Wen, J.; Qin, S.; Ma, L.; Dong, L.; Zhang, J.; Liu, S.; Duan, Y.; Chen, S.; Hu, C.; Yu, X. Org. Lett. 2010, 12, 2694-2697
28. Xuf, J.; Cheng, G.; Su, D.; Liu, Y.; Wang, X.; Hu, Y. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 13105-13110
29. Esteruelas, M. A.; Forcén, E.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6188-6192
30. Harrison, D. P.; Sabat, M.; Myers, W. H.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17282-17295
31. Sun, H.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180-8189
32. Jover, J.; Fey, N.; Purdie, M.; Lloyd-Jones, G. C.; Harvey, J. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 324, 39-47
33. Weng, C.; Hong, F. Dalton Trans. 2011, 40, 6458-6468
34. Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647-3658
35. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Lledós, A.; Maseras, F. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4459-4466
36. Xue, L.; Lin, Z. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692-1705
37. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H. L.; Thiel, W. Organometallics 2006, 25, 54-67
38. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H. L.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102-11114
39. Sumimoto, M.; Iwane, N.; Takahama, T.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10457-10471
40. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298-9307
41. Gray, B. L.; Wang, X.; Brown, W. C.; Kuai, L.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2621-2624
42. Fang, A. G.; Mello, J. V.; Finney, N. S. Org. Lett. 2003, 5, 967-970
43. Mello, J. V.; Finney, N. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1536-1538
44. Imhof, W.; Anders, E. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 5717-5729
45. Cheng, H.; Chang, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 724, 209-214
46. Dhouib, A.; Minot, C.; Abderraba, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2008, 860, 161-166
47. Dhouib, A.; Essalah, K.; Tangour, B.; Abderrabba, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 715, 125-131
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
49. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
50. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785-789
51. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
52. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1998, 38, 3098-3100
54. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, V. In Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Dobsin, J. F.; Vignale, G.; Das, M. P., Eds.; Plenum: New York, 1998.
55. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 4811-4815
56. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 2936-2941
57. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
58. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
59. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260
60. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990. For computer programs, see: Biegler-König, F. W.; Schönbohm, AIM2000. The program can be downloaded at http://www.aim2000.de/ .
61. Blaudeau, J. P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021
62. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
63. Yoshizawa, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 251-259
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, B05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
65. Shiota, Y.; Suzuki, K.; Yoshizawa, K. Organometallics 2005, 24, 3532-3538
66. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
67. Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434-442
68. Snelders, D. J. M.; Koten, G. v.; Gebbink, R. J. M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11407-11416
69. Cargill, M. R.; Sandford, G.; Tadeusiak, A. J.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Kilickiran, P.; Nelles, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 5860-5866
70. García-Cuadrado, D.; Mendoza, P.; de; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880-6886
71. García-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066-1067
72. Xia, J.; You, S. Organometallics 2007, 26, 4869-4871
73. Campeau, L.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581-590
74. von Schenck, H.; Åkermark, B.; Svensson, M. Organometallics 2002, 21, 2248-2253
75. Drewes, S. E.; Freese, S. D.; Emslie, N. D.; Roos, G. H. P. Synth. Commun. 1988, 18, 1565-1668
76. Iga, H.; Isozaki, T.; Suzuki, T.; Ichimura, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5981-5987
77. Wilson, S. R.; Perez, J.; Pasternak, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1994-1997
78. Aliprantis, A. O.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6985-6986
79. Masllorens, J.; González, I.; Roglans, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 158-166
80. Aramendía, M. A.; Lafont, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 3592-3594