Regioselectivity in iron-catalyzed [2+2+1] cycloadditions: A DFT investigation of substituent effects in 1,4-diazabutadienes

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 22, 2004, Pages 5717-5729

  Imhof, Wolfgang ^a   Anders, Ernst ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

Catalysis; Cycloaddition; DFT calculations; Regioselectivity; Transition metals

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ADDITION REACTIONS; CARBON MONOXIDE; CATALYSTS; ETHYLENE; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

COULOMBIC INTERACTIONS; REACTION PRODUCTS; REGIOSELECTIVITY; TRANSITION STATES;

IRON;

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; 1,4 DIAZABUTADIENE DERIVATIVE; AMINE; CARBON MONOXIDE; ETHYLENE; FLUORINE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROXYL GROUP; IMINE; OXAZINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

EID: 9244227557     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400215     Document Type: Article

References (79)

1. a) A. Brandi, F. M. Cordero, F. De Sarlo, R. Gandolfi, A. Rastelli, M. Bagatti, Tetrahedron 1992, 48, 3323;
2. b) S. E. Denmark, M. Seierstad, B. Herbert, J. Org. Chem. 1999, 64, 884;
3. c) F. P. Cossio, I. Morao, H. Jiao, P. von Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737;
4. d) A. Rastelli, R. Gandolfi, M. S. Amade, Adv. Quantum Chem. 1999, 36, 151;
5. e) M. A. Silva, J. M. Goodman, Tetrahedron 2002, 58, 3667;
6. f) K. Marakchi, O. Kabbaj, N. Komiha, R. Jalal, M. Esseffar, Theochem 2003, 620, 271;
7. g) G. Wagner, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1503;
8. h) P. Astolfi, P. Bruni, L. Greci, P. Stipa, C. Rizzoli, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2626.
9. a) P. Caramella, G. Cellerino, K. N. Houk, F. M. Albini, C. Santiago, J. Org. Chem. 1978, 43, 3006;
10. b) T. Hayakawa, K. Araki, S. Shiraishi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1643;
11. c) S. Fukuda, A. Kamimura, S. Kanemasa, K. Hori, Tetrahedron 2000, 56, 1637;
12. d) Y. Hu, K. N. Houk, Tetrahedron 2000, 56, 8239;
13. e) R. Jalal, M. El Messaoudi, M. Esseffar, Theochem 2002, 580, 183.
14. a) R. A. Moss, C. M. Young, L. A. Perez, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2413;
15. b) R. Sustmann, W. Sicking, Chem. Ber. 1987, 120, 1653;
16. c) R. Sustmann, W. Sicking, R. Huisgen, J. Org. Chem. 1993, 58, 82;
17. d) O. Arjona, C. Manzano, J. Plumet, Heterocycles 1993, 35, 63;
18. e) A. Rastelli, M. Bagatti, R. Gandolfi, Tetrahedron 1994, 50, 5561;
19. f) L. Nyulaszi, P. Varnai, W. Eisfeld, M. Regitz, J. Comput. Chem, 1997, 18, 609;
20. g) A. Rastelli, R. Gandolfi, M. S. Amade, J. Org. Chem. 1998, 63, 7425;
21. h) C. I. Williams, M. A. Whitehead, B. J. Jean-Claude, Theochem 1999, 491, 103;
22. i) L. T. Nguyen, F. De-Proft, V. L. Dao, M. T. Nguyen, P. Geerlings, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 615.
23. a) B. S. Jursic, Z. Zdravkovski, Theochem 1995, 333, 209;
24. b) J. J. Klicic, R. A. Friesner, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1276;
25. c) J. Korchowiec, A. K. Chandra, T. Uchimaru, K. Guminski, Theochem 2001, 572, 193.
26. a) K. N. Houk, N. G. Rondan, C. Santiago, C. J. Gallo, R. W. Grandour, G. W. Griffin, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1504;
27. b) F. Bernardi, A. Bottoni, A. Battaglia, G. Distefano, A. Dondoni, Z. Naturforsch. A 1980, 55, 521;
28. c) M. T. Nguyen, A. F. Hegarty, M. A. McGinn, P. Ruelle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 1991;
29. d) M. T. Nguyen, A. F. Hegarty, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 1999;
30. e) M. T. Nguyen, A. F. Hegarty, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 2005;
31. f) N. Imai, H. Tokiwa, M. Aono, Y. Terao, Y. Akahori, K. Achiwa, Heterocycles 1986, 24, 2423;
32. g) N. Imai, H. Tokiwa, Y. Akahori, K. Achiwa, Chem. Lett. 1986, 1113;
33. h) A. Rastelli, M. Bagatti, R. Gandolfi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4965;
34. i) F. P. Cossio, G. Roa, B. Lecea, J. M. Ugalde, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12306;
35. k) U. Salzner, S. M. Bachrach, J. Org. Chem. 1996, 61, 237;
36. l) W. M. F. Fabian, R. Janoschek, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4253;
37. m) A. F. Hegarty, S. J. Eustace, N. M. Tynan, N.-N. Pham-Tran, M. T. Nguyen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1239;
38. n) R. Martinez, H. A. Jiminez-Vasquez, F. Delgado, J. Tamariz, Tetrahedron 2003, 59, 481;
39. o) H.-T. Chen, X-J. Ho, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7643;
40. p) P. Maurin, M. Ibrahim-Ouali, J.-L. Parrain, M. Santelli, Theochem 2003, 637, 91.
41. a) S. Pugnaud, D. Masure, J.-C. Halle, P. Chaquin, J. Org. Chem. 1997, 62, 8687;
42. b) E. V. Babaev, V. V. Simonyan, K. Y. Pasichnichenko, V. M. Nosova, A. V. Kisin, K. Jug, J. Org. Chem. 1999, 64, 9057.
43. a) J. M. Fan, Y. Wang, C. Ueng. Z. Naturforsch. A 1993, 48, 105;
44. b) J. M. Fan, Y. Wang, C. Ueng, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8193.
45. M. Avalos, R. Babiano, A. Cabanillas, P. Cintas, J. L. Jiminez, J. C. Palacios, J. Org. Chem. 1996, 61, 7291.
46. a) J. Haller, B. R. Beno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6468;
47. b) J. O. Morley, D. W. Roberts, S. P. Watson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1819.
48. M. F. A. Hendrickx, C. Vinckier, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7574.
49. a) M. D. Gordon, P. V. Alston, A. R. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1978. 100, 5701;
50. b) R. Sustmann, W. Sicking, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12562;
51. c) M. T. Nguyen, A. Van Keer, L. G. Vanquickenborne, Chem. Ber. 1997, 130, 69.
52. J. D. Evanseck, J. Mareda, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 73.
53. a) S. Yamada, T. Misono, M. Ichikawa, C. Morita, Tetrahedron 2001, 57, 8939;
54. b) R. Sustmann, W. Sicking, R. Huisgen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14425.
55. a) V. V. Penkovskii, V. I. Kharchenko, L. N. Alekseiko, Teor. Eksp. Khim. 1991, 27, 462;
56. b) M. T. Nguyen, L. Landuyt, L. G. Vanquickenborne, J. Org. Chem. 1993, 58, 2817;
57. c) V. Penkovsky, V. Kharchenko, L. Alexeiko, Phosphorus SulfurSilicon Relat. Elem. 1993, 77, 81.
58. a) A. Göbel, W. Imhof, Chem. Commun. 2001, 593;
59. b) A. Göbel, W. Imhof, J. Mol. Catal. A 2003, 197, 15.
60. W. Imhof, E. Anders, A. Göbel, H. Görls, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1166.
61. W.-M. Dai, C. W. Lau, S. H. Chung, Y. D. Wu, J. Org. Chem. 1995, 60, 8128.
62. A. Venturini, J. Joglar, S. Fustero, J. Gonzalez, J. Org. Chem. 1997, 62, 3919.
63. A. B. Mandal, A. Gomez, G. Trujillo, F. Mendez, H. A. Jiminez, M. de Jesus Rosales, R. Martinez, F. Delgado, J. Tamariz, J. Org. Chem. 1997, 62, 4105.
64. J. A. Varela, L. Castedo, M. Maestro, J. Mahia, C. Saa, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5203.
65. a) R. Beckhaus, J. Sang, T. Wagner, B. Ganter, Organometallics 1996, 15, 1176;
66. b) R. Beckhaus, J. Sang, U. Englert, Organometallics 1996, 15, 4731;
67. c) R. Beckhaus, J. Sang, T. Wagner, U. Böhme, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 2249.
68. Gaussian 98, Revision A11, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin. D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.
69. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
70. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
71. R. S. Grev, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1989, 91, 7305.
72. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173;
73. b) P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Bomberg, Chem. Rev. 2000, 100, 421.
74. P. Pulay in Ab initio Methods in Quantum Chemistry (Ed.: K. P. Lawley), Wiley, New York. 1987, p. 241.
75. For a brief introduction see a) J. W. Ochterski, Gaussian Inc. 1999, 1;
76. b) J. W. Ochterski, Gaussian Inc. 2000, 1;
77. c) P. Y. Ayala, H. B. Schlegel. J. Chem. Phys. 1997, 108, 2314.
78. a) A. E. Reed, F. J. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066;
79. b) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. J. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83. 735.