From molecular catalysts to nanostructured materials skeleton catalysts

Pure and Applied Chemistry

Volumn 84, Issue 8, 2012, Pages 1771-1784

  Asao, Naoki ^a   Jin, Tienan ^a   Tanaka, Shinya ^a   Yamamoto, Yoshinori ^a,b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Copper catalyzed; Cross coupling reactions; Gold catalyzed; Green chemistry; Hetero geneous catalysts; Materials chemistry; Palladium catalyzed

Indexed keywords

COPPER-CATALYZED; CROSS COUPLING REACTIONS; GOLD-CATALYZED; GREEN CHEMISTRY; MATERIALS CHEMISTRY; PALLADIUM-CATALYZED;

CATALYSIS; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; PALLADIUM;

CATALYSTS;

EID: 84864487741     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-11-10-28     Document Type: Article

References (99)

1. A. S. K. Hashmi. Chem. Rev. 107, 3180 (2007).
2. N. T. Patil, Y. Yamamoto. Chem. Rev. 108, 3395 (2008).
3. Y. Yamamoto. J. Org. Chem. 72, 7817 (2007).
4. A. S. K. Hashmi. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 5232 (2010).
5. L. Yin, J. Liebscher. Chem. Rev. 107, 133 (2007).
6. Y. Tsuji, T. Fujihara. Inorg. Chem. 46, 1895 (2007).
7. Y. Yamamoto, I. D. Gridnev, N. T. Patil, T. Jin. Chem. Commun. 5075 (2009).
8. C. Della Pina, E. Falletta, L. Prati, M. Rossi. Chem. Soc. Rev. 37, 2077 (2008).
9. A. Corma, H. Garcia. Chem. Soc. Rev. 37, 2096 (2008).
10. M. Seki. Synthesis 2975 (2006).
11. A. J. Forty. Nature 282, 597 (1979).
12. J. Erlebacher, M. Aziz, A. Karma. Nature 410, 450 (2001).
13. E. Seker, M. L. Reed, M. R. Begley. Materials 2, 2188 (2009).
14. D. Kramer, R. N. Viswanath, J. Weissmueller. Nano Lett. 4, 793 (2004).
15. J. Biener, A. Wittstock, L. A. Zepeda-Ruiz, M. M. Biener, V. Zielasek, D. Dramer, R. N. Viswanath, J. Weissmüller, M. Bäumer, A. V. Hamza. Nat. Mater. 8, 47 (2009).
16. J. Biener, G. W. Nyce, A. M. Hodge, M. M. Biener, A. V. Hamza, S. A. Maier. Adv. Mater. 20, 1211 (2008).
17. K. Bonroy, J.-M. Friedt, F. Frederix, W. Laureyn, S. Langerock, A. Campitelli, M. Sara, G. Borghs, B. Goddeeris, P. Declerck. Anal. Chem. 76, 4299 (2004).
18. M. Hieda, R. Garcia, M. Dixon, T. Daniel, D. Allara, M. H. W. Chan. Appl. Phys. Lett. 84, 628 (2004).
19. V. Zielasek, B. Jürgens, C. Schulz, J. Biener, M. M. Biener, A. V. Hamza, M. Bäumer. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 8241 (2006).
20. C. Xu, J. Su, X. Xu, P. Liu, H. Zhao, F. Tian, Y. Ding. J. Am. Chem. Soc. 129, 42 (2007).
21. C. Xu, X. Xu, J. Su, Y. Ding. J. Catal. 252, 243 (2007).
22. J. Zhang, P. Liu, H. Ma, Y. Ding. J. Phys. Chem. C 111, 10382 (2007).
23. C. Yu, F. Jia, Z. Ai, L. Zhang. Chem. Mater. 19, 6065 (2007).
24. R. Zeis, T. Lei, K. Sieradzki, J. Snyder, J. Erlebacher. J. Catal. 253, 132 (2008).
25. H. Yin, C. Zhou, C. Xu, P. Liu, X. Xu, Y. Ding. J. Phys. Chem. C 112, 9673 (2008).
26. A. Wittstock, B. Neumann, A. Schaefer, K. Dumbuya, C. Kübel, M. M. Biener, V. Zielasek, H.-P. Steinrück, J. M. Gottfried, J. Biener, A. Hamza, M. Bäumer. J. Phys. Chem. C 113, 5593 (2009).
27. A. Wittstock, V. Zielasek, J. Biener, C. M. Friend, M. Bäumer. Science 327, 319 (2010).
28. D. Han, T. Xu, J. Su, X. Xu, Y. Ding. ChemCatChem 2, 383 (2010).
29. L. H. Qian, M. W. Chen. Appl. Phys. Lett. 91, 083105 (2007).
30. X. Y. Lang, P. F. Guan, L. Zhang, T. Fujita, M. W. Chen. J. Phys. Chem. C 113, 10956 (2009).
31. For fabrication of nanoporous Pd, see: J. Yu, Y. Ding, C. Xu, A. Inoue, T. Sakurai, M. Chen. Chem. Mater. 20, 4548 (2008).
32. Y. Zeng, N. Nishiyama, T. Wada, D. Louzguine-Luzgin, A. Inoue. Mater. Trans. 47, 175 (2006).
33. J. R. Hayes, A. M. Hodge, J. Biener, A. V. Hamza, K. Sieradzki. J. Mater. Res. 21, 2611 (2006).
34. N. Asao, K. Takahashi, S. Lee, T. Kasahara, Y. Yamamoto. J. Am. Chem. Soc. 124, 12650 (2002).
35. N. Asao, T. Nogami, S. Lee, Y. Yamamoto. J. Am. Chem. Soc. 125, 10921 (2003).
36. N. Asao. Synlett 1645 (2006).
37. N. Asao, Menggenbateer, Y. Seya, Y. Yamamoto, M. Chen, W. Zhang, A. Inoue. Synlett 66 (2012).
38. E. W. Colvin. Silicon Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London (1988).
39. V. Chandrasekhar, R. Boomishankar, S. Nagendran. Chem. Rev. 104, 5847 (2004).
40. R. Murugavel, M. G. Walawalkar, M. Dan, M. W. Roesky, C. N. R. Rao. Acc. Chem. Res. 37, 763 (2004).
41. S. E. Denmark, R. F. Sweis. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Vol. 1, A. de Meijere, F. Diederich (Eds.), Chap. 4, Wiley-VCH, Weinheim (2004).
42. K. Hirabayashi, Y. Nishihara, A. Mori, T. Hiyama. Tetrahedron Lett. 39, 7893 (1998).
43. K. Hirabayashi, J. Kawashima, Y. Nishihara, A. Mori, T. Hiyama. Org. Lett. 1, 299 (1999).
44. S. E. Denmark, D. Wehrli. Org. Lett. 2, 565 (2000).
45. K. Mori, M. Tano, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda. New J. Chem. 26, 1536 (2002).
46. E. Choi, C. Lee, Y. Na, S. Chang. Org. Lett. 4, 2369 (2002).
47. T. Mitsudome, S. Arita, H. Mori, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 7938 (2008).
48. B. P. S. Chauhan, A. Sarkar, M. Chauhan, A. Roka. Appl. Organomet. Chem. 23, 385 (2009).
49. T. Mitsudome, A. Noujima, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda. Chem. Commun. 5302 (2009).
50. N. Asao, Y. Ishikawa, N. Hatakeyama, Menggenbateer, Y. Yamamoto, M. Chen, W. Zhang, A. Inoue. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 10093 (2010).
51. T. Mallat, A. Baiker. Chem. Rev. 104, 3037 (2004).
52. B.-Z. Zhan, A. Thompson. Tetrahedron 60, 2917 (2004).
53. A. S. K. Hashmi, G. J. Hutchings. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 7896 (2006).
54. T. Matsumoto, M. Ueno, N. Wang, S. Kobayashi. Chem. Asian J. 3, 196 (2008).
55. A. Corma, A. Leyva-Pérez, M. J. Sabater. Chem. Rev. 111, 1657 (2011).
56. N. Asao, N. Hatakeyama, Menggenbateer, T. Minato, E. Ito, M. Hara, Y. Kim, Y. Yamamoto, M. Chen, W. Zhang, A. Inoue. Chem. Commun. 48, 4540 (2012).
57. N. Miyaura, A. Suzuki. Chem. Rev. 95, 2457 (1995).
58. A. Suzuki. J. Organomet. Chem. 576, 147 (1999).
59. S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath. Tetrahedron 58, 9633 (2002).
60. F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi. Synthesis 2419 (2004).
61. A. Suzuki. In Modern Arene Chemistry, D. Astruc, (Ed.), p. 53, Wiley-VCH, Weinheim (2002).
62. S. Tanaka, T. Kaneko, N. Asao, Y. Yamamoto, M. Chen, W. Zhang, A. Inoue. Chem. Commun. 47, 5985 (2011).
63. D. Astruc. Inorg. Chem. 46, 1884 (2007).
64. N. T. S. Phan, M. Van Der Sluys, C. W. Jones. Adv. Synth. Catal. 348, 609 (2006).
65. D. Astruc, F. Lu, J. R. Aranzaes. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 7852 (2005).
66. A. Roucoux, J. Schulz, H. Patin. Chem. Rev. 102, 3757 (2002).
67. R. Narayanan, C. Tabor, M. A. El-Sayed. Top. Catal. 48, 60 (2008).
68. M. A. El-Sayed. Acc. Chem. Res. 34, 257 (2001).
69. Y. Li, E. Boone, M. A. El-Sayed. Langmuir 18, 4921 (2002).
70. R. Narayanan, M. A. El-Sayed. J. Am. Chem. Soc. 125, 8340 (2003).
71. C. Burda, X. Chen, R. Narayanan, M. A. El-Sayed. Chem. Rev. 105, 1025 (2005).
72. O. M. Wilson, M. R. Knecht, J. C. Garcia-Martinez, R. M. Crooks. J. Am. Chem. Soc. 128, 4510 (2006).
73. G. W. Kabalka, V. Namboodiri, L. Wang. Chem. Commun. 775 (2001).
74. L. Durán Pachón, G. Rothenberg. Appl. Organomet. Chem. 22, 288 (2008).
75. A. V. Gaikwad, A. Holuigue, M. B. Thathagar, J. E. ten Elshof, G. Rothenberg. Chem.-Eur. J. 13, 6908 (2007).
76. J.-S. Chen, A. N. Vasiliev, A. P. Panarello, J. G. Khinast. Appl. Catal., A 325, 76 (2007).
77. A. K. Diallo, C. Ornelas, L. Salmon, J. R. Aranzaes, D. Astruc. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 8644 (2007).
78. J. M. Richardson, C. W. Jones. J. Catal. 251, 80 (2007).
79. K. Köhler, R. G. Heidenreich, S. S. Soomro, S. S. Pröckl. Adv. Synth. Catal. 350, 2930 (2008).
80. S. S. Soomro, F. L. Ansari, K. Chatziapostolou, K. Köhler. J. Catal. 273, 138 (2010).
81. T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki. Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 581 (1971).
82. R. F. Heck, J. P. Nolley. J. Org. Chem. 37, 2320 (1972).
83. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov. Chem. Rev. 100, 3009 (2000).
84. N. J. Whitcombe, K. K. Hii, S. E. Gibson. Tetrahedron 57, 7449 (2001).
85. A. B. Dounay, L. E. Overman. Chem. Rev. 103, 2945 (2003).
86. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus. Tetrahedron 61, 11771 (2005).
87. M. Oestreich. The Mizoroki-Heck Reaction, John Wiley, Chichester (2009).
88. T. Kaneko, S. Tanaka, N. Asao, Y. Yamamoto, M. Chen, W. Zhang, A. Inoue. Adv. Synth. Catal. 353, 2927 (2011).
89. K. Köhler, R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch. Chem.-Eur. J. 8, 622 (2002).
90. R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, K. Köhler. J. Mol. Catal. A Chem. 182-183, 499 (2002).
91. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 2596 (2002).
92. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal. J. Org. Chem. 67, 3057 (2002).
93. G. C. Tron, T. Pirali, R. A. Billington, P. L. Canonico, G. Sorba, A. A. Genazzani. Med. Res. Rev. 28, 278 (2008).
94. M. Meldal, C. W. Tornøe. Chem. Rev. 108, 2952 (2008).
95. F. Amblard, J.-H. Cho, R. F. Schinazi. Chem. Rev. 109, 4207 (2009).
96. T. Jin, M. Yan, Menggenbateer, T. Minato, M. Bao, Y. Yamamoto. Adv. Synth. Catal. 353, 3095 (2011).
97. M. Ahlquist, V. V. Fokin. Organometallics 26, 4389 (2007).
98. J. E. Hein, V. V. Fokin. Chem. Soc. Rev. 39, 1302 (2010).
99. B. F. Straub. Chem. Commun. 3868 (2007).