Electropolymerized conjugated polyelectrolytes with tunable work function and hydrophobicity as an anode buffer in organic optoelectronics

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 4, Issue 7, 2012, Pages 3396-3404

  Lacher, Sebastian ^a   Obata, Naoki ^a,b   Luo, Shyh Chyang ^c   Matsuo, Yutaka ^a   Zhu, Bo ^c   Yu, Hsiao Hua ^c   Nakamura, Eiichi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION   (Japan)

^c RIKEN   (Japan)

Author keywords

conductive polymer; hole injection layer; organic solar cell; surface energy; work function

Indexed keywords

ACIDIC MATERIALS; ANODE BUFFER; ANODE BUFFER LAYERS; BUFFER MATERIALS; CHEMICAL GROUP; CONDUCTIVE POLYMER; CONJUGATED POLYELECTROLYTES; COPOLYMER FILMS; DEVICE LIFETIME; ETHYLENEDIOXYTHIOPHENES; FILM CONDUCTIVITY; FUNCTIONALIZED; HOLE-INJECTION LAYERS; ORGANIC ELECTRONIC DEVICES; ORGANIC OPTOELECTRONICS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; ORGANIC SOLAR CELL; PEDOT:PSS; POLYELECTROLYTE FILMS; POLYMER BACKBONES; SURFACE HYDROPHOBICITY;

CONDUCTING POLYMERS; COPOLYMERS; HYDROPHOBICITY; INTERFACIAL ENERGY; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; POLYELECTROLYTES; POLYMER FILMS; WORK FUNCTION;

CONDUCTIVE FILMS;

EID: 84864232101     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am300366d     Document Type: Article

References (92)

1. Service, R. F. Science 2011, 332, 293
2. Green, M. A.; Emery, K.; Hishikawa, Y.; Warta, W.; Dunlop, E. D. Prog. Photovoltaics 2012, 20, 12-20
3. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741-1744
4. Aziz, H.; Popovic, Z. D.; Hu, N. X.; Hor, A. M.; Xu, G. Science 1999, 283, 1900-1902
5. Ravirajan, P.; Peiro, A. M.; Nazeeruddin, M. K.; Graetzel, M.; Bradley, D. D. C.; Durrant, J. R.; Nelson, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7635-7639
6. Goh, C.; Scully, S. R.; McGehee, M. D. J. Appl. Phys. 2007, 101, 114503
7. Hwang, E.; Nalin de Silva, K. M.; Seevers, C. B.; Li, J.-R.; Garno, J. C.; Nesterov, E. E. Langmuir 2008, 24, 9700-9706
8. Di, C.-A.; Liu, Y.; Yu, G.; Zhu, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1573-1583
9. Brown, T. M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Synth. Met. 2000, 111, 285-287
10. Campbell, A. J.; Bradley, D. D. C.; Antoniadis, H. Synth. Met. 2001, 122, 161-163
11. Irwin, M. D.; Buchholz, D. B.; Hains, A. W.; Chang, R. P. H.; Marks, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2783-2787
12. Nakayama, Y.; Moorii, K.; Suzuki, Y.; Machida, H.; Krea, S.; Ueno, N.; Kitagawa, H.; Noguchi, Y.; Ishii, H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3746-3752
13. Hains, A. W.; Liu, J.; Martinson, A. B. F.; Irwin, M. D.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 595-606
14. Ecker, B.; Nolasco, J. C.; Pallarés, J.; Marsal, L. F.; Posdorfer, J.; Parisi, J.; von Hauff, E. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 2705-2711
15. de Jong, M. P.; van Ijzendoorn, L. J.; Voigt, M. J. A. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2255-2257
16. Nguyen, T. P.; de Vos, S. A. Appl. Surf. Sci. 2004, 221, 330-339
17. Sharma, A.; Andersson, G.; Lewis, D. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 4381-4387
18. Lee, H. J.; Lee, J.; Park, S.-M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2660-2666
19. Pingree, L. S. C.; MacLeod, B. A.; Ginger, D. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7922-7927
20. Armstrong, N. R.; Veneman, P. A.; Ratcliff, E.; Placencia, D.; Brumbach, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1748-1757
21. Koch, N. ChemPhysChem 2007, 8, 1438-1455
22. Lee, T.-W.; Chung, Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2246-2252
23. Koch, N.; Vollmer, A. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 162107
24. Tengstedt, C.; Osikowicz, W.; Salaneck, W. R.; Parker, I. D.; Hsu, C. H.; Fahlman, M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 053502
25. Choi, M.-R.; Han, T.-H.; Lim, K.-G.; Woo, S.-H.; Huh, D. H.; Lee, T.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6274-6277
26. Gu, C.; Liu, H.; Hu, D.; Zhang, W.; Lv, Y.; Lu, P.; Lu, D.; Ma, Y. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1014-1019
27. Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Louwet, F.; Groenendaal, L.; Crispin, X.; Osikowicz, W.; Salaneck, W.; Fahlman, M. Macromolecules 2003, 36, 3337-3344
28. Rider, D. A.; Harris, K. D.; Wang, D.; Bruce, J.; Fleischauer, M. D.; Tucker, R. T.; Brett, M. J.; Buriak, J. M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 279-288
29. Armstrong, N. R.; Carter, C.; Donley, C.; Simmonds, A.; Lee, P.; Brumbach, M.; Kippelen, B.; Domercq, B.; Yoo, S. Thin Solid Films 2003, 445, 342-353
30. Yan, J.; Sun, C.; Tan, F.; Hu, X.; Chen, P.; Qu, S.; Zhou, S.; Xu, J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 390-394
31. Nasybulin, E.; Wei, W.; Cox, M.; Kymissis, I.; Levon, K. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 4307-4314
32. Huang, J.-H.; Ho, Z.-Y.; Kekuda, D.; Chu, C.-W.; Ho, K.-C. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19125-19130
33. Mauger, S. A.; Moulé, A. J. Org. Electron. 2011, 12, 1948-1956
34. Kim, Y. H.; Sachse, C.; Machala, M. L.; May, C.; Müller-Meskamp, L.; Leo, K. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1076-1081
35. Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Rispens, M. T. J. Appl. Phys. 2003, 94, 6849-6854
36. Bulliard, X.; Ihn, S.-G.; Yun, S.; Kim, Y.; Choi, D.; Choi, J.-Y.; Kim, M.; Sim, M.; Park, J.-H.; Choi, W.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 4381-4387
37. Cheyns, D.; Poortmans, J.; Heremans, P.; Deibel, C.; Verlaak, S.; Rand, B. P.; Genou, J. Phys. Rev. B 2008, 77, 165332
38. Brabec, C.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N.; Fromherz, T.; Rispens, M.; Sanches, L.; Hummel, J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-380
39. Tress, W.; Leo, K.; Riede, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 2140-2149
40. Dietrich, M.; Heinze, J.; Heywang, G.; Jonas, F. J. Electroanal. Chem. 1994, 369, 87-92
41. Yamato, H.; Ohwa, M.; Wernet, W. J. Electroanal. Chem. 1995, 397, 163-170
42. Jonas, F.; Louwet, F.; Cloots, T.; Groenendaal, L. Process for the Preparation of Water-Soluble pi-Conjugated Polymers. U.S. Patent 6,635,729, October 21, 2003.
43. Stéphan, O.; Schottland, P.; Le Gall, P.-Y.; Chevrot, C.; Mariet, C.; Carrier, M. J. Electroanal. Chem. 1998, 443, 217-226
44. Koch, N.; Elschner, A.; Rabe, J. P.; Johnson, R. L. Adv. Mater. 2005, 17, 330-335
45. Kang, J. F.; Perry, J. D.; Tian, P.; Kilbey, S. M., II. Langmuir 2002, 18, 10196-10201
46. Hwang, E.; Nalin de Silva, K. M.; Seevers, C. B.; Li, J.-R.; Garno, J. C.; Nesterov, E. E. Langmuir 2008, 24, 9700-9706
47. Armstrong, N. R.; Carter, C.; Donley, C.; Simmonds, A.; Lee, P.; Brumbach, M.; Kippelen, B.; Domercq, B.; Yoo, S. Thin Solid Films 2003, 445, 342-352
48. Xia, C.; Advincula, R. C. Chem. Mater. 2001, 13, 1682-1691
49. Spanninga, S. A.; Martin, D. C.; Chen, Z. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14992-14997
50. Kayinamura, Y. P.; Ovadia, M.; Zavitz, D.; Rubinson, J. F. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2653-2662
51. Han, D.-H.; Kim, J.-W.; Park, S.-M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14874-14880
52. Sakmeche, N.; Aeiyach, S.; Aaron, J.-J.; Jouini, M.; Lacroix, J. C.; Lacaze, P.-C. Langmuir 1999, 15, 2566-2574
53. Luo, S.-C.; Mohamed Ali, E.; Tansil, N. C.; Yu, H.-h.; Gao, S.; Kantchev, E. A. B.; Ying, J. Y. Langmuir 2008, 24, 8071-8077
54. Cho, S. H.; Lee, H. J.; Ko, Y.; Park, S.-H. J. Phys. Chem. C 2011, 113, 6545-6553
55. Poverenov, E.; Li, M.; Bitler, A.; Bendikov, M. Chem. Mater. 2010, 22, 4019-4025
56. Doherty, W. J., III; Wysocki, R. J.; Armstrong, N. R.; Saavedra, S. S. Macromolecules 2006, 39, 4418-4424
57. Otero, T. F.; Grande, H.; Rodríges, J. J. Electroanal. Chem 1995, 394, 211-216
58. Randriamahazaka, H. Smart Mater. Struct. 2011, 20, 124010
59. Lacher, S.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 113, 16997-17004
60. Ratcliff, E. L.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2672-2679
61. Seo, J. H.; Nguyen, T.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10042-10043
62. Hoven, C. V.; Yang, R.; Garcia, A.; Crockett, V.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 12730-12735
63. Bolink, H. J.; Brine, H.; Coronado, E.; Sessolo, M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2694-2698
64. Seo, J. H.; Gutacker, A.; Walker, B.; Cho, S.; Garcia, A.; Yang, R.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18220-18221
65. Seo, J. H.; Namdas, E. B.; Gutacker, A.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 043303
66. Luo, J.; Wu, H.; He, C.; Li, A.; Yang, W.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 043301
67. He, C.; Zhong, C.; Wu, H.; Yang, R.; Yang, W.; Huang, F.; Bazan, G. C.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2617-2622
68. Oh, S.-H.; Na, S.-I.; Jo, J.; Lim, B.; Vak, D.; Kim, D.-Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1977-1983
69. Seo, J. H.; Gutacker, A.; Sun, Y.; Wu, H.; Huang, F.; Cao, Y.; Scherf, U.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 133, 8414-8419
70. Wu, H.; Huang, F.; Mo, Y.; Yang, W.; Wang, D.; Peng, J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2004, 16, 1826-1830
71. Gross, M.; Müller, D. C.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Neher, D.; Bräuchle, C.; Meerholz, K. Nature 2000, 405, 661-665
72. Frohne, H.; Müller, D. C.; Merrholz, K. ChemPhysChem 2002, 3, 707-711
73. Frohne, H.; Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Müller, D. C.; Sariciftci, N. S.; Meerholz, K. ChemPhysChem 2002, 3, 795-799
74. Petr, A.; Zhang, F.; Peisert, H.; Knupfer, M.; Dunsch, L. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 140-143
75. Zhang, F.; Petr, A.; Dunsch, L. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4587-4589
76. Zhang, F.; Petr, A.; Peisert, H.; Knupfer, M.; Dunsch, L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17301-17305
77. Wuyang, J.; Xu, Q.; Chu, C.-W.; Yang, Y.; Li, G.; Shinar, J. Polymer 2004, 45, 8443-8450
78. Tada, A.; Geng, Y.; Wei, Q.; Hashimoto, K.; Tajima, K. Nat. Mater. 2011, 10, 450-455
79. Luo, S.-C.; Liour, S. S.; Yu, H.-h. Chem. Commun. 2010, 46, 4731-4733
80. Schwendeman, I.; Graupp, C. L.; Hancock, J. M.; Groenendaal, B.; Reynolds, J. R. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 541-547
81. Tansil, N. C.; Kantchev, E. A. B.; Gao, Z.; Yu, H.-h. Chem. Commun. 2011, 47, 1533-1535
82. Xie, H.; Luo, S.-C.; Yu, H.-h. Small 2011, 5, 2611-2617
83. Luo, S.-C.; Xie, H.; Chen, N.; Yu, H.-h. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1414-1419
84. Koch, N.; Vollmer, A.; Elschner, A. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 043512
85. Arias, A. C.; Corcoran, N.; Banach, M.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D.; Huck, W. T. S. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1695-1698
86. Björström, C. M.; Nilsson, S.; Bernasik, A.; Budkowski, A.; Andersson, M.; Magnusson, K. O.; Moons, E. Appl. Surf. Sci. 2007, 253, 3906-3912
87. Campoy-Quiles, M.; Ferenczi, T.; Agostinelli, T.; Etchegoin, P. G.; Kim, Y.; Anthopoulos, T. D.; Stavrinou, P. N.; Bradley, D. C.; Nelson, J. Nat. Mater. 2008, 7, 158-164
88. Chen, L.-M.; Hong, Z.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1434-1449
89. Wei, J. H.; Coffey, D. C.; Ginger, D. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24324-24330
90. Park, L. Y.; Munro, A. M.; Ginger, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15916-15926
91. Lyons, B. P.; Clarke, N.; Groves, C. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 22572-22577
92. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048-16050