CoBr2-TMTU-zinc catalysed-Pauson-Khand reaction

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 66, 2012, Pages 8183-8185

  Wang, Yuefan ^a   Xu, Lingmin ^a   Yu, Ruocheng ^a   Chen, Jiahua ^a   Yang, Zhen ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMIDE; CARBON MONOXIDE; COBALT; CYCLOPENTENONE DERIVATIVE; TETRAMETHYLTHIOUREA; THIOUREA DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC; COBALT BROMIDE; DRUG DERIVATIVE; THIOUREA;

ARTICLE; CATALYSIS; PAUSON KHAND REACTION; PRESSURE; REDUCTION; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BROMIDES; CATALYSIS; COBALT; MOLECULAR STRUCTURE; THIOUREA; ZINC;

EID: 84864226133     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc17971g     Document Type: Article

References (90)

1. L. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971 36
2. L. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts, M. I. Foreman: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 977
3. K. M. Brummond, J. L. Kent: Tetrahedron 2000 56: 3263
4. S. E. Gibson, A. Stevenazzi: Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42: 1800
5. J. Blanco-Urgoiti, L. Anorbe Perez-Serrano, G. Dominguez, J. Perez-Castells: Chem. Soc. Rev. 2004 33: 32
6. L. V. R. Boñaga, M. E. Krafft: Tetrahedron 2004 60: 9795
7. H.-W. Lee, F.-Y. Kwong: Eur. J. Org. Chem. 2010 789
8. V. Rautenstrauch, P. Mégard, J. Conesa, W. Kuster: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29: 1413
9. N. Jeong, S. H. Hwang, Y. Lee, Y. K. Chung: J. Am. Chem. Soc. 1994 116: 3159
10. B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse: J. Am. Chem. Soc. 1996 118: 2285
11. N. Jeong, S. H. Hwang, Y. K. Lee, J. S. Lim: J. Am. Chem. Soc. 1997 119: 10549
12. T. Sugihara, M. Yamaguchi: J. Am. Chem. Soc. 1998 120: 10782
13. B. Jiang, M. Xu: Org. Lett. 2002 4: 4077
14. F. A. Hicks, N. M. Kablaoui, S. L. Buchwald: J. Am. Chem. Soc. 1996 118: 9450
15. S. J. Sturla, S. Buchwald: Organometallics 2002 21: 739
16. M. Zhang, S. L. Buchwald: J. Org. Chem. 1996 61: 4498
17. T. Morimoto, N. Chatani, Y. Fukumoto, S. Murai: J. Org. Chem. 1997 62: 3762
18. T. Kondo, N. Suzuki, T. Okada, T. Mitsudo: J. Am. Chem. Soc. 1997 119: 6187
19. K. Itami, K. Mitsudo, K. Fujita, Y. Ohashi, J. Yoshida: J. Am. Chem. Soc. 2004 126: 11058
20. Y. Koga, T. Kobayashi, K. Narasaka: Chem. Lett. 1998 249
21. N. Jeong, S. Lee, B. K. Sung: Organometallics 1998 17: 3642
22. T. Kobayashi, Y. Koga, K. Narasaka: J. Organomet. Chem. 2001 624: 73
23. Y. Tang, L. Deng, Y. Zhang, G. Dong, J. Chen, Z. Yang: Org. Lett. 2005 7: 1657
24. J. Adrio, J. C. Carretero: J. Am. Chem. Soc. 2007 129: 778
25. P. Gao, P.-F. Xu, H. Zhai: J. Org. Chem. 2009 74: 2592
26. M. E. Krafft, I. L. Scott, R. H. Romero, S. Feibelmann, C. E. Van Pelt: J. Am. Chem. Soc. 1993 115: 7199
27. B. Jiang, M. Xu: Org. Lett. 2002 4: 4077
28. S. E. Gibson, S. E. Lewis, J. A. Loch, J. W. Steed, M. J. Tozer: Organometallics 2003 22: 5382
29. M. R. Rivero, J. C. de la Rosa, J. C. Carretero: J. Am. Chem. Soc. 2003 125: 14992
30. T. M. Schmid, G. Consiglio: Chem. Commun. 2004 2318
31. J. Solà, M. Revés, A. Riera, X. Verdaguer: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46: 5020
32. J. H. Park, E. Kim, H.-M. Kim, S. Y. Choi, Y. K. Chung: Chem. Commun. 2008 2388
33. D. E. Kim, I. S. Kim, V. Ratovelomanana-Vidal, J.-P. Genet, N. Jeong: J. Org. Chem. 2008 73: 7985
34. C. Ferrer, A. Riera, X. Verdaguer: Organometallics 2009 28: 4571
35. Y. J. Antoni Riera, X. Verdaguer: Org. Lett. 2009 11: 4346
36. M. Turlington, Y. Yue, Y.-Q. Yu, L. Pu: J. Org. Chem. 2010 75: 6941
37. M.-H. Baik, S. Mazumder, P. Ricci, J. R. Sawyer, Y.-G. Song, H. Wang, P. A. Evans: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 7621
38. M. Turlington, Y. Du, S. G. Ostrum, V. Santosh, K. Wren, T. Lin, M. Sabat, L. Pu: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 11780
39. S. Su, R. A. Rodriguez, P. S. Baran: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 1392
40. Y. Hayashi, F. Inagaki, C. Mukai: Org. Lett. 2011 13: 1778
41. A. Farwick, G. Helmchen: Org. Lett. 2010 12: 1108
42. A. Nakayama, N. Kogure, M. Kitajima, H. Takayama: Org. Lett. 2009 11: 5554
43. S. G. Koenig, S. M. Miller, K. A. Leonard, R. S. Löwe, B. C. Chen, D. J. Austin: Org. Lett. 2003 5: 2203
44. K. M. Brummond, D. Gao: Org. Lett. 2003 5: 3491
45. M. S. Wilson, G. R. Dake: Org. Lett. 2001 3: 2041
46. Y. Hammouda, A. K. Rashid, M. S. Amer: J. Pharm. Pharmacol. 1964 16: 833
47. G. A. Corbell, in The Alkaloids, ed. R. H. F. Manske, Academic Press, New York, 1977, vol. 16, p. 432
48. D. S. Straus, C. K. Glass: Med. Res. Rev. 2001 21: 185
49. B. Loubinoux, B. Fixari, J. J. Brunet, P. Caubere: J. Organomet. Chem. 1978 105: C22
50. J. J. Brunet, C. Sidot, B. Loubinoux, P. Caubere: J. Org. Chem. 1979 44: 2199
51. J. J. Brunet, C. Sidot, P. Caubere: J. Org. Chem. 1981 46: 3147
52. P. Caubere: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983 22: 599
53. I. U. Khand, P. L. Pauson: J. Chem. Res., Miniprint 1977 168
54. M. E. Krafft: J. Am. Chem. Soc. 1988 110: 968
55. A. Devasagayaraj, M. Periasamy: Tetrahedron Lett. 1989 30: 595
56. N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S.-E. Yoo: Synlett 1991 204
57. Y. K. Chung, B. Y. Lee, N. Jeong, M. Hudecek, P. L. Pauson: Organometallics 1993 12: 220
58. M. Periasamy, M. R. Reddy, A. Devasagayaraj: Tetrahedron 1994 50: 6955
59. T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa: Synlett 1999 771
60. M. E. Krafft: Tetrahedron Lett. 1988 29: 999
61. M. E. Krafft, C. A. Juliano, I. L. Scott, C. Wright, M. D. McEachin: J. Am. Chem. Soc. 1991 113: 1693
62. S. E. Gibson, N. Mainolfi: Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44: 3022
63. A. Devasagayaraj, M. Periasamy: Tetrahedron Lett. 1989 30: 595
64. A. Devasagayaraj, S. Achyutha Rao, M. Periasamy: J. Organomet. Chem. 1991 403: 387
65. M. Periasamy, M. R. Reddy, A. Devasagayaraj: Tetrahedron 1994 50: 6955
66. M. L. N. Rao, M. Periasamy: Organometallics 1996 15: 442
67. M. L. N. Rao, M. Periasamy: J. Organomet. Chem. 1997 532: 143
68. M. Lakshmi Narayana Rao, M. Perisaray: J. Organomet. Chem. 1997 532: 143
69. M. Periasamy, M. L. N. T. Rajesh: J. Organomet. Chem. 1998 571: 183
70. T. Rajesh, M. Periasamy: Tetrahedron Lett. 1998 39: 117
71. T. Rajesh, M. Periasamy: Tetrahedron Lett. 1999 40: 817
72. T. Rajesh, M. Periasamy: Organometallics 1999 18: 5709
73. M. J. Dai, C. H. Wang, J. Xiang, B. Liang, T. P. Luo, J. H. Chen, Z. Yang: Eur. J. Org. Chem. 2003 4346
74. M. J. Dai, B. Liang, C. H. Wang, Z. J. You, J. Xiang, G. B. Dong, J. H. Chen, Z. Yang: Adv. Synth. Catal. 2004 346: 1669
75. B. Liang, J. Liu, Y. X. Gao, D. X. Shu, K. Wongkhan, Y. Lan, A. Li, A. S. Batsanov, J. A. H. Howard, T. B. Marder, J. H. Chen, Z. Yang: Organometallics 2007 26: 4756
76. Y. X. Gao, L. Chang, H. Shi, B. Liang, K. Wongkhan, D. Chaiyaveij, A. S. Batsanov, T. B. Marder, Z. Yang, Y. Huang: Adv. Synth. Catal. 2010 352: 1955
77. Y. F. Tang, L. J. Deng, Y. D. Zhang, G. B. Dong, J. H. Chen, Z. Yang: Org. Lett. 2005 7: 593
78. Y. F. Tang, L. J. Deng, Y. D. Zhang, G. B. Dong, J. H. Chen, Z. Yang: Org. Lett. 2005 7: 1657
79. L. J. Deng, J. Liu, J. Q. Huang, Y. Hu, M. Chen, Y. Lan, J. H. Chen, A. W. Lei, Z. Yang: Synthesis 2007 2565
80. Y. Lan, L. J. Deng, J. Liu, C. Wang, O. Wiest, Z. Yang, Y. D. Wu: J. Org. Chem. 2009 74: 5049
81. L. Pérez-Serrano, L. Casarrubios, G. Domínguez, J. Pérez-Castells: Org. Lett. 1999 1: 1187
82. J. Blanco-Urgoiti, D. Abdi, G. Domínguez, J. Pérez-Castells: Tetrahedron 2008 64: 67
83. N. E. Schore, M. C. Croudace: J. Org. Chem. 1981 46: 5436
84. S. C. Berk, R. B. Grossman, S. L. Buchwald: J. Am. Chem. Soc. 1993 115: 4912
85. N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Mruai: J. Am. Chem. Soc. 1994 116: 6049
86. T. Kobayashi, Y. Koga, K. Narasaka: J. Organomet. Chem. 2001 624: 73
87. F. A. Hicks, S. L. Buchwald: J. Am. Chem. Soc. 1999 121: 7026
88. T. Shibata, K. Takagi: J. Am. Chem. Soc. 2000 122: 9852
89. F. A. Hicks, S. L. Buchwald: J. Am. Chem. Soc. 1999 121: 7026
90. T. Shibata, K. Takagi: J. Am. Chem. Soc. 2000 122: 9852