Synthesis of functionalized cyclohexenone core of welwitindolinones via rhodium-catalyzed [5 + 1] cycloaddition

Organic Letters

Volumn 14, Issue 14, 2012, Pages 3756-3759

  Zhang, Min ^a   Tang, Weiping ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOALKANE DERIVATIVE; CYCLOHEXANONE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; INDOLE ALKALOID; RHODIUM; WELWITINDOLINONE A; WELWITINDOLINONE B;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOHEXANONES; CYCLOPARAFFINS; CYCLOPROPANES; INDOLE ALKALOIDS; RHODIUM;

EID: 84864151810     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301614v     Document Type: Article

References (63)

1. Stratmann, K.; Moore, R. E.; Bonjouklian, R.; Deeter, J. B.; Patterson, G. M. L.; Shaffer, S.; Smith, C. D.; Smitka, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9935
2. Jimenez, J. I.; Huber, U.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 569
3. Smith, C. D.; Zilfou, J. T.; Stratmann, K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 241
4. Zhang, X. Q.; Smith, C. D. Mol. Pharmacol. 1996, 49, 288
5. Konopelski, J. P.; Deng, H. B.; Schiemann, K.; Keane, J. M.; Olmstead, M. M. Synlett 1998, 1105
6. Wood, J. L.; Holubec, A. A.; Stoltz, B. M.; Weiss, M. M.; Dixon, J. A.; Doan, B. D.; Shamji, M. F.; Chen, J. M.; Heffron, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6326
7. Kaoudi, T.; Quiclet-Sire, B.; Seguin, S.; Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 731
8. Jung, M. E.; Slowinski, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6835
9. Deng, H. B.; Konopelski, J. P. Org. Lett. 2001, 3, 3001
10. Lopez-Alvarado, P.; Garcia-Granda, S.; Alvarez-Rua, C.; Avendano, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1702
11. Ready, J. M.; Reisman, S. E.; Hirata, M.; Weiss, M. M.; Tamaki, K.; Ovaska, T. V.; Wood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1270
12. Mackay, J. A.; Bishop, R. L.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 3421
13. Baudoux, J.; Blake, A. J.; Simpkins, N. S. Org. Lett. 2005, 7, 4087
14. Greshock, T. J.; Funk, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 2643
15. Lauchli, R.; Shea, K. J. Org. Lett. 2006, 8, 5287
16. Xia, J.; Brown, L. E.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 6885
17. Richter, J. M.; Ishihara, Y.; Masuda, T.; Whitefield, B. W.; Llamas, T.; Pohjakallio, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938
18. Boissel, V.; Simpkins, N. S.; Bhalay, G.; Blake, A. J.; Lewis, W. Chem. Commun. 2009, 1398
19. Boissel, V.; Simpkins, N. S.; Bhalay, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3283
20. Tian, X.; Huters, A. D.; Douglas, C. J.; Garg, N. K. Org. Lett. 2009, 11, 2349
21. Trost, B. M.; Mcdougall, P. J. Org. Lett. 2009, 11, 3782
22. Brailsford, J. A.; Lauchli, R.; Shea, K. J. Org. Lett. 2009, 11, 5330
23. Freeman, D. B.; Holubec, A. A.; Weiss, M. W.; Dixon, J. A.; Kakefuda, A.; Ohtsuka, M.; Inoue, M.; Vaswani, R. G.; Ohki, H.; Doan, B. D.; Reisman, S. E.; Stoltz, B. M.; Day, J. J.; Tao, R. N.; Dieterich, N. A.; Wood, J. L. Tetrahedron 2010, 66, 6647
24. Heidebrecht, R. W.; Gulledge, B.; Martin, S. F. Org. Lett. 2010, 12, 2492
25. Ruiz, M.; Lopez-Alvarado, P.; Menendez, J. C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4521
26. Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394
27. Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Hasuoka, A.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1448
28. Baran, P. S.; Maimone, T. J.; Richter, J. M. Nature 2007, 446, 404
29. Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Weiss, M. M.; Hasuoka, A.; Hirata, M.; Tamaki, K.; Ovaska, T. V.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2087
30. Bhat, V.; Allan, K. M.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5798
31. Bhat, V.; Mackay, J. A.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2011, 13, 3214
32. Bhat, V.; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2011, 47, 9705
33. Bhat, V.; Mackay, J. A.; Rawal, V. H. Tetrahedron 2011, 67, 10097
34. Allan, K. M.; Kobayashi, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1392
35. Huters, A. D.; Quasdorf, K. W.; Styduhar, E. D.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15797
36. Quasdorf, K. W.; Huters, A. D.; Lodewyk, M. W.; Tantillo, D. J.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1396
37. Avendano, C.; Menendez, J. C. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 65
38. Brown, L. E.; Konopelski, J. P. Org. Prep. Proc. Intl. 2008, 40, 411
39. Wood, J. L. Nat. Chem. 2012, 4, 341
40. Huters, A. D.; Styduhar, E. D.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3758
41. Shu, D.; Li, X.; Zhang, M.; Robichaux, P. J.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1346
42. Taber, D. F.; Kanai, K.; Jiang, Q.; Bui, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6807
43. Kurahashi, T.; De Meijere, A. Synlett 2005, 2619
44. Iwasawa, N.; Owada, Y.; Matsuo, T. Chem. Lett. 1995, 115
45. Owada, Y.; Matsuo, T.; Iwasawa, N. Tetrahedron 1997, 53, 11069
46. Murakami, M.; Itami, K.; Ubukata, M.; Tsuji, I.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 4
47. Taber, D. F.; Sheth, R. B.; Tian, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 2433
48. Jiang, G.-J.; Fu, X.-F.; Li, Q.; Yu, Z.-X. Org. Lett. 2012, 14, 692
49. For a comprehensive review on transition metal mediated reactions involving cyclopropanes, see: Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117
50. Blankley, C. J.; Sauter, F. J.; House, H. O. Org. Synth. 1969, 49, 22
51. Corey, E. J.; Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3559
52. Bonge, H. T.; Pintea, B.; Hansen, T. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3670
53. Bonge, H. T.; Hansen, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 2309
54. Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378
55. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815
56. Brummond, K. M.; Deforrest, J. E. Synthesis 2007, 795
57. Yu, S.; Ma, S. Chem. Commun. 2011, 47, 5384
58. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3590
59. Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829
60. Inagaki, F.; Kitagaki, S.; Mukai, C. Synlett 2011, 594
61. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
62. Westmijze, H.; Vermeer, P. Synthesis 1979, 390
63. Elsevier, C. J.; Vermeer, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3726