Concise and very efficient synthesis of the N-methylwelwistatin tetracyclic core based on an anionic domino process

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 20, 2010, Pages 4521-4523

  Ruiz, Miriam ^a   López Alvarado, Pilar ^a   Menéndez, J Carlos ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOLIZATION; D-RINGS; DOMINO PROCESS; EFFICIENT SYNTHESIS; ONE POT; PROTECTING GROUP; RING SYSTEMS;

PARAFFINS;

KETONES;

ALKALOID; ANION; BICYCLO COMPOUND; WELWITINDOLINONE C ISOTHIOCYANATE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

ALKALOIDS; ANIONS; BICYCLO COMPOUNDS; CATALYSIS; HYDROLYSIS; TEMPERATURE;

EID: 77957680625     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00382d     Document Type: Article

References (58)

1. K. Stratmann R. E. Moore R. Bonjouklian J. B. Deeter G. M. L. Patterson S. Shaffer C. D. Smith T. A. Smitka J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9935 9942
2. J. J. Jiménez H. Huber R. E. Moore G. M. L. Patterson J. Nat. Prod. 1999 62 569 572
3. C. D. Smith J. T. Zilfou K. Stratmann G. M. L. Patterson R. E. Moore Mol. Pharmacol. 1995 47 241 247
4. E. Teodori S. Dei S. Scapecchi F. Gualtieri Farmaco 2002 57 385 415
5. C. Avendaño J. C. Menéndez Curr. Med. Chem. 2002 9 159 193
6. J. Robert C. Jarry J. Med. Chem. 2003 46 4805 4817
7. C. Avendaño J. C. Menéndez Med. Chem. Rev.-Online 2004 1 419 444
8. T. J. Raub Mol. Pharmaceutics 2006 3 3 25
9. X. Zhang C. D Smith Mol. Pharmacol. 1996 49 288 294
10. P. S. Baran J. M. Richter J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15394 15396
11. P. S. Baran T. J. Maimone J. M. Richter Nature 2007 446 404 408
12. S. E. Reisman J. M. Ready A. Hasuoka C. J. Smith J. L. Wood J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1448 1449
13. S. E. Reisman J. M. Ready M. M. Weiss A. Hasuoka M. Hirata K. Tamaki T. V. Ovaska C. J. Smith J. L. Wood J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2087 2100
14. J. M. Richter Y. Ishihara T. Masuda B. W. Whitefield T. Llamas A. Pohjakallio P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17938 17954
15. C. Avendaño J. C. Menéndez Curr. Org. Synth. 2004 1 65 82
16. J. C. Menéndez Top. Heterocycl. Chem. 2007 11 63 101
17. L. E. Brown J. P. Konopelski Org. Prep. Proced. Int. 2008 40 411 445
18. J. L. Wood A. A. Holubec B. M. Stoltz M. M. Weiss J. A. Dixon B. D. Doan M. F. Shamji J. M. Chen T. P Heffron J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6326 6327
19. A. Mackay R. L. Bishop V. H. Rawal Org. Lett. 2005 7 3421 3424
20. J. Baudoux A. J. Blake N. S. Simpkins Org. Lett. 2005 7 4087 4089
21. T. J. Greshock R. L. Funk Org. Lett. 2006 8 2643 2645
22. R. Lauchli K. J. Shea Org. Lett. 2006 8 5287 5289
23. X. Tian A. D. Huters C. J. Douglas N. K. Garg Org. Lett. 2009 11 2349 2351
24. B. M. Trost P. J. McDougall Org. Lett. 2009 11 3782 3785
25. J. A. Bailsford R. Lauchli K. J. Shea Org. Lett. 2009 11 5330 5333
26. R. W. Heidebrecht B. Gulledge S. F. Martin Org. Lett. 2010 12 2492 2495
27. D. B. Freeman A. A. Holubec M. W. Weiss J. A. Dixon A. Kakefuda M. Ohtsuka M. Inoue R. G. Vaswani H. Ohki B. D. Doan S. E. Reisman B. M. Stoltz J. J. Day R. N. Tao N. A. Dieterich J. L. Wood Tetrahedron 2010 66 6647 6655
28. For additional synthetic work related to N-methylwelwistatin, see: (a) J. P. Konopelski H. Deng K. Schiemann J. M. Keane M. M. Olmstead Synlett 1998 1105 1107
29. T. Kaoudi B. Quiclet-Sire S. Seguin S. S. Zard Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 731
30. H. Deng J. P. Konopelski Org. Lett. 2001 3 3001 3004
31. M. E. Jung F. Slowinski Tetrahedron Lett. 2001 42 6835 6838
32. P. López-Alvarado S. García-Granda C. Álvarez- Rúa C. Avendaño Eur. J. Org. Chem. 2002 1702 1707
33. V. Boissel N. S. Simpkins G. Bhalay Tetrahedron Lett. 2009 50 3283 3286
34. V. Boissel N. S. Simpkins G. Bhalay A. J. Blake W. Lewis Chem. Commun. 2009 1398 1400
35. K. Teranishi S. Hayashi S. Nakatsuka T. Goto Synthesis 1995 506 508
36. For an alternative syntheses of Kornfeld's ketone and its N-depivaloyl analogue (Uhle's ketone), see: (b) A. Padwa S. K. Bur H. Zhang J. Org. Chem. 2005 70 6833 6841
37. For some representative examples of indole N-depivaloylation, see:: K. Teranishi S. Nakatsuka T. Goto Synthesis 1994 1018 1020
38. I. Moldvai E. Temesvári-Major M. Incze E. Szentirmay E. Gács-Baitz C. Szántay J. Org. Chem. 2004 69 5993 6000
39. N. MacCoss D. J. Henry C. T. Brain S. V. Ley Synlett 2004 675 678
40. C. Avendaño J. D. Sánchez J. C. Menéndez Synlett 2005 107 110
41. V. Rajendran S. B. Rong A. Saxena B. P. Doctor A. P. Kozikowskia Tetrahedron Lett. 2001 42 5359 5361
42. W. L. Mock M. E. Hartman J. Org. Chem. 1977 42 459 465
43. T. L. Ho, Tandem Organic Reactions, Wiley, New York, 1992
44. L. F. Tietze U. Beifuss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 131 163
45. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115 136
46. J. Rodriguez Synlett 1999 505 518
47. H. Pellisier Tetrahedron 2006 62 1619 1665
48. H. Pellisier Tetrahedron 2006 62 2143 2173
49. F. Liéby-Muller C. Simon T. Constantieux J. Rodriguez QSAR Comb. Sci. 2006 25 432 438
50. K. C. Nicolaou D. J. Edmonds P. G. Bulger Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7134 7186
51. L. F. Tietze, G. Brasche, K. M. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis. Wiley-VCH, Weinheim, 2006
52. S. K. Bur A. Padwa Adv. Heterocycl. Chem. 2007 94 1 105
53. A. Padwa S. K. Bur Tetrahedron 2007 63 5341 5378
54. M.-H. Filippini R. Faure J. Rodriguez J. Org. Chem. 1995 60 6872 6882
55. M.-H. Filippini J. Rodriguez Chem. Rev. 1999 99 27 76
56. J. Rodriguez, Synlett, 1999, 505-518
57. For a related, more general synthesis of bicyclo[n.3.1]alkanones (n = 2-5) from 2-acylcycloalkanones and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of triflic acid, see: K. C. Nicolaou G. E. A. Carenzi V. Jeso Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3895 3899
58. S. V. Ley J. Norman W. P. Griffith S. P. Marsden Synthesis 1994 639 666