Palladium-catalyzed hydrovinylation of vinyl triflates with alkynes - An approach to the synthesis of 3-vinylfuran-2(5H)-ones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 1999, Pages 3305-3313

  Arcadi, Antonio ^a   Cacchi, Sandro ^b   Fabrizi, Giancarlo ^b   Marinelli, Fabio ^a   Pace, Paola ^b  

^a UNIVERSITY OF L'AQUILA   (Italy)

^b SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

Cyclizations; Furan 2(5H) ones; Hydrovinylation; Palladium

Indexed keywords

ALKYNE; FURAN DERIVATIVE; PALLADIUM; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; ISOMERISM; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032750533     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199912)1999:12<3305::AID-EJOC3305>3.0.CO;2-O     Document Type: Article

References (74)

1. S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar, Synthesis 1986, 320-322.
2. J. R. Granja, L. Castedo, A. Mourino, J. Org. Chem. 1993, 55, 124; L. A. Sarandeses, M. J. Vallés, L. Castedo, A. Mourino, Tetrahedron 1993, 49, 731.
3. J. R. Granja, L. Castedo, A. Mourino, J. Org. Chem. 1993, 55, 124; L. A. Sarandeses, M. J. Vallés, L. Castedo, A. Mourino, Tetrahedron 1993, 49, 731.
4. G. T. Crisp, T. A. Robertson, Tetrahedron 1992, 48, 3239.
5. R. Brückner, S. W. Scheuplein, J. Suffert, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1449; J. Suffert, R. Brückner, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1453; K. Nakatani, K. Arai, N. Hirayama, F. Matsuda, S. Terashima, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2323; K. Nakatani, K. Arai, N. Hirayama, F. Matsuda, S. Terashima, Tetrahedron 1992, 48, 633.
6. R. Brückner, S. W. Scheuplein, J. Suffert, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1449; J. Suffert, R. Brückner, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1453; K. Nakatani, K. Arai, N. Hirayama, F. Matsuda, S. Terashima, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2323; K. Nakatani, K. Arai, N. Hirayama, F. Matsuda, S. Terashima, Tetrahedron 1992, 48, 633.
7. R. Brückner, S. W. Scheuplein, J. Suffert, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1449; J. Suffert, R. Brückner, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1453; K. Nakatani, K. Arai, N. Hirayama, F. Matsuda, S. Terashima, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2323; K. Nakatani, K. Arai, N. Hirayama, F. Matsuda, S. Terashima, Tetrahedron 1992, 48, 633.
8. R. Brückner, S. W. Scheuplein, J. Suffert, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1449; J. Suffert, R. Brückner, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1453; K. Nakatani, K. Arai, N. Hirayama, F. Matsuda, S. Terashima, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2323; K. Nakatani, K. Arai, N. Hirayama, F. Matsuda, S. Terashima, Tetrahedron 1992, 48, 633.
9. K. Hirota, Y. Kitade, Y. Isobe, Y. Maki, Heterocycles 1987, 26, 355.
10. A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581-2584; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Synlett 1993, 65-68: A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron 1993, 49, 4955-4964; S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289-296; S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Carangio, Synlett 1997, 959-961; A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Manna, P. Pace, Synlett 1998, 446-448.
11. A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581-2584; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Synlett 1993, 65-68: A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron 1993, 49, 4955-4964; S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289-296; S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Carangio, Synlett 1997, 959-961; A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Manna, P. Pace, Synlett 1998, 446-448.
12. A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581-2584; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Synlett 1993, 65-68: A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron 1993, 49, 4955-4964; S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289-296; S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Carangio, Synlett 1997, 959-961; A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Manna, P. Pace, Synlett 1998, 446-448.
13. A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581-2584; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Synlett 1993, 65-68: A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron 1993, 49, 4955-4964; S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289-296; S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Carangio, Synlett 1997, 959-961; A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Manna, P. Pace, Synlett 1998, 446-448.
14. A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581-2584; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Synlett 1993, 65-68: A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron 1993, 49, 4955-4964; S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289-296; S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Carangio, Synlett 1997, 959-961; A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Manna, P. Pace, Synlett 1998, 446-448.
15. A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581-2584; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Synlett 1993, 65-68: A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron 1993, 49, 4955-4964; S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289-296; S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Carangio, Synlett 1997, 959-961; A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Manna, P. Pace, Synlett 1998, 446-448.
16. G. Fournet, G. Balme, B. Van Hemelryck, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147-5150; G. Fournet, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron 1991, 47, 6293-6304; D. Bouyssi, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6541-6544; X. Marat, N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1997, 845-847; I. Coudanne, G. Balme, Synlett 1998, 998-1000.
17. G. Fournet, G. Balme, B. Van Hemelryck, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147-5150; G. Fournet, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron 1991, 47, 6293-6304; D. Bouyssi, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6541-6544; X. Marat, N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1997, 845-847; I. Coudanne, G. Balme, Synlett 1998, 998-1000.
18. G. Fournet, G. Balme, B. Van Hemelryck, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147-5150; G. Fournet, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron 1991, 47, 6293-6304; D. Bouyssi, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6541-6544; X. Marat, N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1997, 845-847; I. Coudanne, G. Balme, Synlett 1998, 998-1000.
19. G. Fournet, G. Balme, B. Van Hemelryck, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147-5150; G. Fournet, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron 1991, 47, 6293-6304; D. Bouyssi, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6541-6544; X. Marat, N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1997, 845-847; I. Coudanne, G. Balme, Synlett 1998, 998-1000.
20. G. Fournet, G. Balme, B. Van Hemelryck, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147-5150; G. Fournet, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron 1991, 47, 6293-6304; D. Bouyssi, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6541-6544; X. Marat, N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1997, 845-847; I. Coudanne, G. Balme, Synlett 1998, 998-1000.
21. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
22. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
23. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
24. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
25. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
26. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
27. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
28. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
29. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
30. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
31. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
32. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
33. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
34. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
35. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
36. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
37. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
38. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
39. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
40. For heterocyclizations of alkynes promoted by σ-organopalladium complexes, see: Y. Inoue, Y. Itoh, Y. Imaizumi, S. Imaizumi, J. Mol. Cat. 1990, 60, L1-L3; A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814; F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem 1992, 57, 2213-2215; A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918; F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838; A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetraherdon Lett. 1993, 34, 2813-2816; D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130; A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452; M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844; M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432; A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288; A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814; A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943: A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Svnlett 1997, 1315-1317; D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332; S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104; L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084.
41. 3-allylpalladium complexes, see: T. Tsuda, Y. Ohashi, N. Nagahama, R. Sumiya, T. Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2650-2653; T. Mandai, K. Ohta, N. Baba, M. Kawada, J. Tsuji, Synlett 1992, 671-672; S. Cacchi, G. Fabrizi, P. Pace, J. Org. Chem. 1998, 63, 1001-1011; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Synlett 1998, 741-746; N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1998, 746-747.
42. 3-allylpalladium complexes, see: T. Tsuda, Y. Ohashi, N. Nagahama, R. Sumiya, T. Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2650-2653; T. Mandai, K. Ohta, N. Baba, M. Kawada, J. Tsuji, Synlett 1992, 671-672; S. Cacchi, G. Fabrizi, P. Pace, J. Org. Chem. 1998, 63, 1001-1011; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Synlett 1998, 741-746; N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1998, 746-747.
43. 3-allylpalladium complexes, see: T. Tsuda, Y. Ohashi, N. Nagahama, R. Sumiya, T. Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2650-2653; T. Mandai, K. Ohta, N. Baba, M. Kawada, J. Tsuji, Synlett 1992, 671-672; S. Cacchi, G. Fabrizi, P. Pace, J. Org. Chem. 1998, 63, 1001-1011; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Synlett 1998, 741-746; N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1998, 746-747.
44. 3-allylpalladium complexes, see: T. Tsuda, Y. Ohashi, N. Nagahama, R. Sumiya, T. Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2650-2653; T. Mandai, K. Ohta, N. Baba, M. Kawada, J. Tsuji, Synlett 1992, 671-672; S. Cacchi, G. Fabrizi, P. Pace, J. Org. Chem. 1998, 63, 1001-1011; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Synlett 1998, 741-746; N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1998, 746-747.
45. 3-allylpalladium complexes, see: T. Tsuda, Y. Ohashi, N. Nagahama, R. Sumiya, T. Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2650-2653; T. Mandai, K. Ohta, N. Baba, M. Kawada, J. Tsuji, Synlett 1992, 671-672; S. Cacchi, G. Fabrizi, P. Pace, J. Org. Chem. 1998, 63, 1001-1011; S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Synlett 1998, 741-746; N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1998, 746-747.
46. [10a] A. Arcadi, E. Bernocchi, A. Burini, S. Cacchi, F. Marinelli, B. Pietroni, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3465-3468.
47. [10b] S. Cacchi, G. Fabrizi, F Marinelli, L. Moro, P. Pace. Tetrahedron 1996, 52, 10225-10240.
48. [10c] S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1367-1370.
49. S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4821-4824.
50. G. Dyker, P. Siemsen, S. Sostmann, A. Wiegand, I. Dix, P. G. Jones, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 261-265 and references cited therein.
51. Only our model system required the slow addition of the alkyne component to achieve the best results. With all the other vinyl triflates, the reaction produced hydrovinylation derivatives or furan-2(5H)-ones according to the general procedure reported in the experimental section.
52. 2. Premature precipitation of palladium occurred and no olefin derivative was formed.[11]
53. [15a] A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron 1985, 41, 5121-5131.
54. [15b] A . Arcadi, S. Cacchi, S. Ianelli, F. Marinelli, M. Nardelli, Gazz. Chim. It. 1986, 116, 725-729.
55. [15c] A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6397-6400.
56. [15d] A. Arcadi, E. Bernocchi, A. Burini, S. Cacchi, F. Marinelli, B. Pietroni, Tetrahedron 1988, 44, 481-490.
57. For the influence of coordinating effects on the hydroarylation of alkynes, see also: L. A. Hay, T. M. Koenig, F. O. Ginah, J. D. Copp, D. Mitchell, J. Org. Chem. 1998, 63, 5050-5058.
58. S. Cacchi, M. Felici, B. Pietroni, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3137-3140.
59. For a discussion of E,Z interconversion of stereoisomers which display a configurational stereogenic center in addition to a conformational stereogenic center, see: F. Gasparrini, L. Lunazzi, D. Misiti, C. Villani, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 163-170; D. Casarini, L. Lunazzi, F. Gasparrini, C. Villani, M. Cirilli, E. Gavuzzo, J. Org. Chem. 1995, 60, 97-102; D. Casarini, L. Lunazzi, S. Alcaro, F. Gasparrini, C. Villani, J. Org. Chem. 1995, 60, 5515-5519.
60. For a discussion of E,Z interconversion of stereoisomers which display a configurational stereogenic center in addition to a conformational stereogenic center, see: F. Gasparrini, L. Lunazzi, D. Misiti, C. Villani, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 163-170; D. Casarini, L. Lunazzi, F. Gasparrini, C. Villani, M. Cirilli, E. Gavuzzo, J. Org. Chem. 1995, 60, 97-102; D. Casarini, L. Lunazzi, S. Alcaro, F. Gasparrini, C. Villani, J. Org. Chem. 1995, 60, 5515-5519.
61. For a discussion of E,Z interconversion of stereoisomers which display a configurational stereogenic center in addition to a conformational stereogenic center, see: F. Gasparrini, L. Lunazzi, D. Misiti, C. Villani, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 163-170; D. Casarini, L. Lunazzi, F. Gasparrini, C. Villani, M. Cirilli, E. Gavuzzo, J. Org. Chem. 1995, 60, 97-102; D. Casarini, L. Lunazzi, S. Alcaro, F. Gasparrini, C. Villani, J. Org. Chem. 1995, 60, 5515-5519.
62. S. Cacchi, P. G. Ciattini, E. Morera, P. Pace, Synlett 1996, 545-546.
63. The stereochemistry of the trans hydrovinylation products 12c and 12h has been assigned on the basis of NOE experiments. As an example, the relevant NOE effects for the determination of the stereochemistry of 12h, presented by arrows, are as shown. The regiochemistry of 12h (compared to 13h; the stereoisomer of 13h would be expected to cyclize and none of the corresponding furan-2(5H)-one derivative was observed), has been assigned on the basis of NMR simulation, which gave the singlet of the vinyl proton β to the carbomethoxy group at δ = 6.94 (in good agreement with the experimental value δ = 6.91), and on the basis of all our previous work on this type of addition to propargylic alcohols in which the organic fragment has always added preferentially away from the tertiary alcoholic group.[14]
64. A possible rationale for the appearance of the trans addition products 12c and 12h considers the cis-trans isomerization of carbopalladation intermediates through contributions from zwitterionic resonance forms of type i. (Fomula presented) Scheme 7. cis-trans Isomerization of carbopalladation adducts 12c, 12h and resonance form i
65. For other examples of palladium-catalyzed overall trans additions to acetylenic compounds, see: D. Zargarian, H. Alper, Organometallics 1991, 10, 2914-2921. G. Dyker, A. Kellner, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7633-7636; P. de Vaal, A. Dedieu, J. Organomet. Chem. 1994, 478, 121-129; R. A. Gibbs, U. Krishnan, J. M. Dolence, C. D. Poulter, J. Org. Chem. 1995, 60, 7821-7829; J. Ji, Z. Wang, X. Lu. Organometallics 1996, 15, 2821-2828; ref.[10b] and[15].
66. For other examples of palladium-catalyzed overall trans additions to acetylenic compounds, see: D. Zargarian, H. Alper, Organometallics 1991, 10, 2914-2921. G. Dyker, A. Kellner, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7633-7636; P. de Vaal, A. Dedieu, J. Organomet. Chem. 1994, 478, 121-129; R. A. Gibbs, U. Krishnan, J. M. Dolence, C. D. Poulter, J. Org. Chem. 1995, 60, 7821-7829; J. Ji, Z. Wang, X. Lu. Organometallics 1996, 15, 2821-2828; ref.[10b] and[15].
67. For other examples of palladium-catalyzed overall trans additions to acetylenic compounds, see: D. Zargarian, H. Alper, Organometallics 1991, 10, 2914-2921. G. Dyker, A. Kellner, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7633-7636; P. de Vaal, A. Dedieu, J. Organomet. Chem. 1994, 478, 121-129; R. A. Gibbs, U. Krishnan, J. M. Dolence, C. D. Poulter, J. Org. Chem. 1995, 60, 7821-7829; J. Ji, Z. Wang, X. Lu. Organometallics 1996, 15, 2821-2828; ref.[10b] and[15].
68. For other examples of palladium-catalyzed overall trans additions to acetylenic compounds, see: D. Zargarian, H. Alper, Organometallics 1991, 10, 2914-2921. G. Dyker, A. Kellner, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7633-7636; P. de Vaal, A. Dedieu, J. Organomet. Chem. 1994, 478, 121-129; R. A. Gibbs, U. Krishnan, J. M. Dolence, C. D. Poulter, J. Org. Chem. 1995, 60, 7821-7829; J. Ji, Z. Wang, X. Lu. Organometallics 1996, 15, 2821-2828; ref.[10b] and[15].
69. For other examples of palladium-catalyzed overall trans additions to acetylenic compounds, see: D. Zargarian, H. Alper, Organometallics 1991, 10, 2914-2921. G. Dyker, A. Kellner, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7633-7636; P. de Vaal, A. Dedieu, J. Organomet. Chem. 1994, 478, 121-129; R. A. Gibbs, U. Krishnan, J. M. Dolence, C. D. Poulter, J. Org. Chem. 1995, 60, 7821-7829; J. Ji, Z. Wang, X. Lu. Organometallics 1996, 15, 2821-2828; ref.[10b] and[15].
70. J. Tsuji, M. Takahashi, T. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 849-850.
71. P. G. Stang, W. Treptow, Synthesis 1980, 283-284; P. G. Stang, M. Hanack, L. R. Subramanian, Synthesis 1982, 85-126; S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar, G. Org. Synth. 1990, 68, 138-147.
72. P. G. Stang, W. Treptow, Synthesis 1980, 283-284; P. G. Stang, M. Hanack, L. R. Subramanian, Synthesis 1982, 85-126; S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar, G. Org. Synth. 1990, 68, 138-147.
73. P. G. Stang, W. Treptow, Synthesis 1980, 283-284; P. G. Stang, M. Hanack, L. R. Subramanian, Synthesis 1982, 85-126; S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar, G. Org. Synth. 1990, 68, 138-147.
74. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 4467-4470.