Ab initio/GIAO-CCSD(T) study of bicyclic and related strained olefins. Structures and 13C NMR chemical shifts

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 22, 2006, Pages 7197-7201

  Rasul, Golam ^a   Olah, George A ^a   Surya Prakash, G K ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTERNAL STRAIN; NMR CHEMICAL SHIFTS; OLEFINIC CARBONS; STRAINED OLEFINS;

CARBON; ETHYLENE; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHYSICAL CHEMISTRY; STRAIN;

OLEFINS;

EID: 33745452887     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp058273+     Document Type: Article

References (32)

1. Haddon, R. C.; Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 137.
2. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243.
3. Szeimies, G.; Harnish, J.; Baumgaertel, O. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5183.
4. Sceimies-Seebach, U.; Szeimies, G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3966.
5. Harnisch, J.; Baumgaertel, O.; Szeimies, G.; Van Meerssche, M.; Germain, G.; Declercq, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3370.
6. Casanova, J.; Bragin, J.; Cottrell, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2264.
7. (a) Wagner, H.-U.; Szeimies, G.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1210.
8. (b) Wiberg, K. B.; Bonneville, G.; Dempsey, R. Isr. J. Chem. 1983, 23, 85.
9. (c) Beckenbaugh, W. M.; Wilson, S. R.; Loeffler, P. A. Tetrahedron Lett. 1972, 47, 4821.
10. Aue, D. H.; Kos, A. Unpublished results; personal communication.
11. Vazquez, S.; Camps, P. Tetrahedron 2005, 61, 5147.
12. Vazquez, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2100.
13. Prakash, G. K. S.; Rasul, G.; Reddy, V. P.; Casanova, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6484.
14. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
15. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, P. G.; Szalay, P. G.; Bartlett, R. J. with contributions from Auer, A. A.; Bernholdt, D. B.; Christiansen, O.; Harding, M. E.; Heckert, M.; Heun, O.; Huber, C.; Jonsson, D.; Jusélius, J.; Lauderdale, W. J.; Metzroth, T.; Ruud, K. ACES II, Austin-Budapest-Mainz version. Integral packages included are MOLECULE (Almlöf, J.; Taylor, P. R.), PROPS (Taylor, P. R.), and ABACUS (Helgaker, T.; Aa, H. J.; Jensen H. J. A.; Jørgensen, P.; Olsen, J.).
16. See also Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Lauderdale, W. J.; Bartlett, R. J. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1992, 26, 879. For current version, see http://www.aces2.de.
17. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Siehl, H.-U. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 183.
18. Gauss, J.; Stanton, J. F. THEOCHEM 1997, 398, 33.
19. Price, D. R.; Stanton, J. F. Org. Lett. 2002, 4, 2809.
20. Siehl, H.-U.; Müller, T.; Gauss, J. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 577.
21. Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Phys. Chem. A. Submitted.
22. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 3974.
23. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
24. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
25. (a) Gauss, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 614.
26. (b) Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629.
27. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1991, 97, 2571.
28. Berry, R. J.; Harmony, M. D. Struct. Chem. 1990, 1, 49.
29. Bak, B.; Led, J. J.; Nygaard, L.; Rastrup-Andersen, J. Sørensen, G. O. J. Mol. Struct. 1969, 3, 369.
30. Davis, M. I.; Muecke, T. W. J. Phys. Chem. 1970, 74, 1104.
31. Günther, H. G. NMR Spectroscopy; Wiley: Chichester, 1992; p 504ff.
32. Becker, K. B. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 68.