Modulation of cytochrome-P450 inhibition (CYP) in drug discovery: A medicinal chemistry perspective

Current Medicinal Chemistry

Volumn 19, Issue 21, 2012, Pages 3605-3621

  Kumar, Sanjay ^a   Sharma, Rajiv ^a   Roychowdhury, Abhijit ^a  

^a Piramal Enterprises Limited   (India)

Author keywords

Chemical modification; CYP inhibition; Cytochrome P450; Drug discovery; Heterocylic compounds; Medicinal chemistry; Physicochemical properties; Structure activity relationship

Indexed keywords

ACYL COENZYME A DESATURASE INHIBITOR; ARACHIDONATE 5 LIPOXYGENASE ACTIVATING PROTEIN INHIBITOR; BENZIMIDAZOL PYRIDINONE; BETA 2 ADRENERGIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONIST; CHEMOKINE RECEPTOR CCR3 ANTAGONIST; CYTOCHROME P450; CYTOCHROME P450 2C19; CYTOCHROME P450 2C9; CYTOCHROME P450 2D6; CYTOCHROME P450 3A4; CYTOCHROME P450 INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; IGFR1R INHIBITOR; IMIDAZOLE; KAPPA OPIATE RECEPTOR AGONIST; KETOCONAZOLE; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE P38 INHIBITOR; MORPHOLINE DERIVATIVE; OXIDOREDUCTASE INHIBITOR; PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR; PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; RHO KINASE INHIBITOR; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; VASCULOTROPIN INHIBITOR; XANTHENE OXIDASE INHIBITOR;

CHEMICAL MODIFICATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; ENZYME STRUCTURE; HUMAN; IC 50; LIPOPHILICITY; MOLECULAR WEIGHT; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW;

EID: 84863735141     PISSN: 09298673     EISSN: 1875533X     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986712801323180     Document Type: Review

References (43)

1. Edward H. K.; Li D. "Drug-like Properties: Concepts, Structure Design and Methods from ADME to Toxicity Optimization". Eds. 2008, Elsevier Inc.
2. Shimada, T.; Yamazaki, H.; Mimura, M.; Inui, Y.; Guengerich, F. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 270, 414-423.
3. Clarke, S. E.; Jones B. C. "Human cytochromes P450 and their role in metabolism-based drug-drug interactions." Eds. 2002, New York: Marcel Dekkar.
4. Gleeson, M.P. J. Med. Chem. 2008, 51, 817-834.
5. Westaway, S. M.; Brown, S. L.; Fell, S. C. M.; Johnson, C. N.; MacPherson, D. T.; Mitchell, D. J.; Myatt, J. W.; Stanway, S. J.; Seal, J. T.; Stemp, G.; Thompson, M.; Lawless, K.; McKay, F.; Muir, A. I.; Barford, J. M.; Cluff, C.; Mahmood, S. R.; Matthews, K. L.; Mohamed, S.; Smith, B.; Stevens, A. J.; Bolton, V. J.; Jarvie, E. M.; Sanger, G. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 1180-1189.
6. Lin, L. S.; Lanza, T.; Jewell, J. P.; Liu, P.; Jones, C.; Kieczykowski, G. R.; Treonze, K.; Si, Q.; Manior, S.; Koo, G.; Tong, X.; Wang, J.; chuelke, A.; Pivnichny, J.; Wang, R.; Raab, C.; Vincent, S.; Davies, P.; MacCoss, M.; Mumford, R. A.; Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2009, 52, 3449-3452.
7. Feng, Z.; Mohapatra, S.; Klimko, P. G.; Hellberg, M. R.; May, J. A.; Kelly, C.; Williams, G.; McLaughlin, M. A.; Sharif, N. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2992-2997.
8. Lewis, D. F.; Modi, S.; Dickins, M. Drug Metabol. Drug Interact. 2001, 18, 221-242.
9. Niwa, T.; Kageyama, A.; Kishimoto, K.; Yabusaki, Y.; Ishibashi, F.; Katagiri, M. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 931-936.
10. Nakamura, T.; Kakinuma, H.; Umemiya, H.; Amada, H.; Miy ata, N.; Taniguchi, K.; Bando, K.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 333-336.
11. Snyder, R.; Sangar, R.; Wang, J.; Ekins, S. Quant. Struct-Act. Relat. 2002, 21, 357-368.
12. Ekins, S.; Bravi, G.; Binkley, S.; Gillespie, J. S.; Ring, B. J.; Wikel, J. H.; Wrighton, S. A. Pharmacogenitics, 1999, 9, 477-489.
13. Lewis, D. F. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 293-306.
14. Tang, C; Chiba, M.; Nishime, J.; Hochman, J. H.; Chen, I.-W.; Williams, T. M.; Lin, J. H. Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 680-686.
15. Velaparthi, U.; Liu, P.; Balasubramanian, B.; Carboni, J.; Attar, R.; Gottardis, M.; Li, A.; Greer, A.; Zoeckler, M.; Wittman, M. D.; Vyas, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3072-3076.
16. Velaparthi, U.; Saulnier, M. G.; Wittman, M. D.; Liu, P.; Frennesson, D. B.; Zimmermann, K.; Carboni, J. M.; Gottardis, M.; Li, A.; Greer, A.; Clarke, W.; Yang, Z.; Menard, K.; Lee, F Y; Trainor, G.; Vyas, D. Bioorg. Med. Chem. 2010, 20, 3182-3185.
17. Léger, S.; Black, W. C; Deschenes, D.; Dolman, S.; Falgueyret, J-P.; Gagnon, M.; Guiral, S.; Huang, Z.; Guay, J.; Leblanc, Y; Li, C-S.; Massé, F.; Oballa, R.; Zhang, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 499-502.
18. Sato, T.; Ashizawa, N; Iwanaga, T.; Nakamura, H.; Matsumoto, K.; Inoue, T.; Nagata, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 184-187.
19. McElroy, W. T.; Tan, Z.; Basu, K.; Yang, S-W.; Smotryski, J.; Ho, G. D.; Tulshian, D.; Greenlee, W. J.; Mullins, D.; Guzzi, M.; Zhang, X.; Bleickardt, C; Hodgson, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1335-1339.
20. Sehon, C. A.; Wang, G. Z.; Viet, A. Q.; Goodman, K. B.; Dowdell, S. E.; Elkins, P. A.; Semus, S. F.; Evans, C; Jolivette, L. J.; Kirkpatrick, R. B.; Dul, E.; Khandekar, S. S.; Yi, T.; Wright, L. L.; Smith, G. K.; Behm, D. J.; Bentley, R.; Doe, C. P.; Hu, E.; Lee, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 6631-6634.
21. Feng, Y; Yin, Y; Weiser, A.; Griffin, E.; Cameron, M. D.; Lin, L.; Ruiz, C; Schu rer, S. C; Inoue, T.; Rao, P. V; Schro ter, T.; LoGrasso, P. J. Med. Chem. 2008, 51, 6642-6645.
22. Harmange, J-C; Weiss, M. M.; Germain, J.; Polverino, A. J.; Borg, G.; Bready, J.; Chen, D.; Choquette, D.; Coxon, A.; DeMelfi, T.; DiPietro, L.; Doerr, N; Estrada, J.; Flynn, J.; Graceffa, R. F.; Harriman, S. P.; Kaufman, S.; La, D. S.; Long, A.; Martin, M. W; Neervannan, S.; Patel, V F.; Potashman, M.; Regal, K.; Roveto, P. M.; Schrag, M. L.; Starnes, C; Tasker, A.; Teffera, Y; Wang, L.; White, R. D.; Whittington, D. A.; Zanon, R. J. Med. Chem. 2008, 51, 1649-1667.
23. Laufer, S. A.; Hauser, D. R. J.; Domeyer, D. M.; Kinkel, K.; Liedtke, A. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4122-4149.
24. Hutchinson, J. H.; Li, Y; Arruda, J. M.; Baccei, C; Bain, G.; Chapman, C; Correa, L.; Darlington, J.; King, C. D.; Lee, C; Lorrain, D.; Prodanovich, P.; Rong, H.; Santini, A.; Stock, N; Prasit, P.; Evans, J. F. J. Med. Chem.; 2009, 52, 5803-5815.
25. Tajima, H.; Honda, T.; Kawashima, K.; Sasabuchi, Y; Yamamoto, M.; Ban, M.; Okamoto, K.; Inoue, K.; Inaba, T.; Takeno, Y; Tsuboi, T.; Tonouchi, A.; Aono, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1232-1235.
26. Chu, G-H.; Gu, M.; Cassel, J. A.; Belanger, S.; Graczyk, T. M.; DeHaven, R. N; Conway-James, N; Koblish, M.; Little, P. J.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1951-1955.
27. Sweeney, Z. K.; Acharya, S.; Briggs, A.; Dunn, J. P.; Elworthy, T. R.; Fretland, J.; Giannetti, A. M.; Heilek, G.; Li, Y; Kaiser, A. C; Martin, M.; Saito, Y. D.; Smith, M.; Suh, J. M.; Swallow, S.; Wu, J.; Hang, J. Q.; Zhou, A. S.; Klumpp. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4348-4351.
28. Degnan, A. P.; Chaturvedula, P. V; Conway, C. M.; Cook, D. A.; Davis, C. D.; Denton, R.; Han, X.; Macci, R.; Mathias, N. R.; Moench, P.; Pin,; Ren, S. X.; Schartman, R.; Signor, L. J.; Thalody, G.; Widmann, K. A.; Xu, C.; Macor, J. E.; Dubowchik, G. M. J. Med. Chem. 2008, 51, 4858-4861.
29. Gibson, C.; Schnatbaum, K.; Pfeifer, J. R.; Locardi, E.; Paschke, M.; Reimer, U.; Richter, U.; Scharn, D.; Faussner, A.; Tradler, T. J. Med. Chem. 2009, 52, 4370-4379.
30. Zimmermann, K.; Wittman, M. D.; Saulnier, M. G.; Velaparthi, U.; Langley, D. R.; Sang, X.; Frennesson, D.; Carboni, J.; Li, A.; Greer, A.; Gottardis, M.; Attar, R. M.; Yang, Z.; Balimane, P.; Discenza, L. N.; Vyas, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4075-4080.
31. Velaparthi, U.; Wittman, M.; Liu, P.; Carboni, J-M.; Lee, F. Y.; Attar, R.; Balimane, P.; Clarke, W.; Sinz, M. W.; Hurlburt, W.; Patel, K.; Discenza, L.; Kim, S.; Gottardis, M.; Greer, A.; Li, A.; Saulnier, M.; Yang, Z.; Zimmermann, K.; Trainor, G.; Vyas, D.; J. Med. Chem. 2008, 51, 5897-5900.
32. Chu, G-H.; Gu, M.; Cassel, J-A.; Belanger, S.; Graczyk, T. M.; DeHaven, R. N.; Conway-James, N.; Koblish, M.; Little, P J.; DeHaven-Hudkins, D-L.; Dolle, R-E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5114-5119.
33. Lin, H.; Yamashita, D. S.; Xie, R.; Zeng, J.; Wang, W.; Leber, J.; Safonov, I. G.; Verma, S.; Li, M.; LaFrance, L.; Venslavsky, J.; Takata, D.; Luengo, J. I.; Kahana, J. A.; Zhang, S.; Robell, K. A.; Levy, D.; Kumar, R.; Choudhry, A. E.; Schaber, M.; Lai, Z.; Brown B. S.; Donovan, B. T.; Minthom, E. A.; Brown, K. K.; Heerding, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 684-688
34. Raghavan, S.; Tria, G. S.; Shen, H. C.; Ding, F-X.; Taggart, A. K.; Ren, N.; Wilsie, L. C.; Krsmanovic, M. L.; Holt, T. G.; Wolff, M. S.; Waters, M. G.; Hammond, M. L.; Tata, J. R.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3163-3167.
35. Chen, C.; Chen, Y.; Pontillo, J.; Guo, Z., Huang, C. Q.; Wu, D.; Madan, A.; Chen, T.; Wen, J.; Xie, Q.; Tucci, F. C.; Rowbottom, M.; Zhu, Y-F.; Wade, W.; Saunders, J.; Bozigian, H.; Struthers, R. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3301-3305.
36. Shen, H. C.; Ding, F-X.; Luell, S.; Forrest, M. J.; Jane, E. C.; Wu, K. K.; Wu, T-J.; Cheng, K.; Wilsie, L. C.; Krsmanovic, M. L.; Taggart, A. K.; Ren, N.; Cai, T-Q.; Deng, Q.; Chen, Q.; Wang, J.; Wolff, M. S.; Tong, X.; Holt, T. G.; Waters, M. G.; Hammond, M. L.; Tata J. R.; Colletti, S. L. J. Med. Chem. 2007, 50, 6303-6306.
37. Lin, L. S.; Lanza, T.; Jewell, J. P.; Liu, P.; Jones, C.; Kieczykowski, G. R.; Treonze, K.; Si, Q.; Manior, S.; Koo, G.; Tong, X.; Wang, J.; Schuelke, A.; Pivnichny, J.; Wang, R.; Raab, C.; Vincent, S.; Davies, P.; MacCoss, M.; Mumford R. A.; Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2009, 52, 3449-3452.
38. Li, H.; Tatlock, J.; Linton, A.; Gonzalez, J.; Jewell, T.; Patel, L.; Ludlum, S.; Drowns, M.; Rahavendran, S. V.; Skor, H.; Hunter, R.; Shi, S. T.; Herlihy, K. J.; Parge, H.; Hickey, M.; Yu, X.; Chau, F.; Nonomiya J.; Lewis, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 1255-1258.
39. Josien, H.; Bara, T.; Rajagopalan, M.; Clader, J. W.; Greenlee, W. J.; Favreau, Hyde, L. A.; Nomeir, A. A.; Parker, E. P.; Song, L,; Zhang, L.; Zhang, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6032-6037.
40. Kaku, T.; Tsujimoto, S.; Matsunaga, N.; Tanaka, T.; Hara, T.; Yamaoka, M.; Kusaka, M.; Tasaka, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2428-2442.
41. Kaku, T.; Matsunaga, N.; Ojida, A.; Tanaka, T.; Hara, T.; Yamaoka, M.; Kusaka, M.; Tasaka, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1751-1770.
42. Kaku, T.; Hitaka, T.; Ojida, A.; Matsunaga, N.; Adachi, M.; Tanaka, T.; Hara, T.; Yamaoka, M.; Kusaka, M.; Okuda, T.; Asahi, S.; Furuya, S.; Tasaka, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6383-6399.
43. Clutterbuck, L. A.; Posada, C. G.; Visintin, C.; Riddall, D. R.; Lancaster, B.; Gane, P. J.; Garthwaite, J.; Selwood, D. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 2694-2707.