Rigid alicyclic molecules from bicyclo[2.2.1]hept-2-enes (= 8,9,10-trinorbornenes) and 1,4-dipyridin-2-ylphthalazines as stereoselective coupling agents

Helvetica Chimica Acta

Volumn 92, Issue 2, 2009, Pages 298-312

  Margetić, Davor ^a   Murata, Yasujiro ^b   Komatsu, Koichi ^b   Marinić, Zeljko ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUPLING AGENTS; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FUNCTIONAL GROUPS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR COMPOUNDS; THERMOGRAPHY (IMAGING);

AROMATICITY; CYCLOADDITION REACTIONS; CYCLOADDUCT; DFT CALCULATIONS; PHTHALAZINE; PHTHALAZINES; POLYCYCLIC MOLECULES; RELATIVE REACTIVITIES; STEREO-SELECTIVE; STEREOSELECTIVE MANNERS;

CRYSTAL STRUCTURE;

NORBORNENE DERIVATIVE; PHTHALAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 62649135239     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200800205     Document Type: Article

References (32)

1. R. N. Warrener, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363.
2. R. N. Warrener, D. Margetić, E. R. T. Tiekink, R. A. Russell, Synlett 1997, 196.
3. R. N. Warrener, D. Margetić, R. A. Russell, Synlett 1998, 585.
4. R. N. Warrener, D. Margetić, G. Sun, A. A. Amarasekara, P. Foley, D. N. Butler, R. A. Russell, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4111.
5. J. D. Winkler, Chem. Rev. 1996, 96, 167.
6. D. W. Jones, A. Pomfret, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991,2, 263;
7. R. J. Moss, B. Rickborn, J. Org.Chem. 1986,51,1992
8. D. N. Butler, I. Gupta, W. W. Ng, S. C. Nyburg,J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 596;
9. D. N. Butler, A. Barrette, R. A. Snow, Synth. Commun. 1975, 5, 101.
10. D. Giomi, R. Nesi. S. Turchi, R. Coppini, J. Org. Chem. 1996, 61, 6028;
11. R. Nesi, D. Giomi, S. Turchi, A. Falai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2201;
12. I. Lantos, P. W. Sheldrake, A. S. Wells, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1887.
13. J. Laue, G. Seitz, Liebigs Ann. 1996, 4, 645;
14. N. Haider, C. Loll, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 357;
15. J. Duflos, G. Queguiner,J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 49;
16. H. R. Griffin, M. B. Hocking, D. G. Lowery, Chem. Ind. (London) 1974, 20, 829;
17. N. Haider, Tetrahedron 1991, 47, 3959.
18. Y. Murata, N. Kato, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2001, 66, 7235.
19. R. N. Warrener, D. N. Butler, D. Margetic, Aust. J. Chem. 2003, 56, 811.
20. N. Saracoglu, Tetrahedron 2007, 63, 4199.
21. J. Sauer, G. Heinrichs, Tetrahedron Lett. 1966, 41, 4979.
22. E. J. Atkinson, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6147
23. D. Margetić, M. R. Johnston, R. N. Warrener, D. N. Butler, Article 37, in 'The Fifth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-5)', http://www.mdpi.org/ecsoc-5.htm, September 1-30, 2001, Eds. O. Kappe, P. Merino, A. Marzinzik, H. Wennemers, T. Wirth, J.-J. Vanden Eynde, and S.-K. Lin, CD-ROM edition ISBN 3-906980-06-5, published in 2001 by MDPI, Basel, Switzerland; R. N. Warrener, M. Golic, D. N. Butler, Synlett 1997, 1105.
24. R. N. Warrener, D. Margetić, A. S. Amarasekara, D. N. Butler, I. Mahadevan, R. A. Russell, Org. Lett. 1999,1, 199.
25. F.-G Klärner, U. Burkert, M. Kamieth, R. Boese, J. Benet-Buchholz, Chem. -Eur. J. 1999, 5, 1700.
26. P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Giuffrida, F. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 6330.
27. J. Sauer, Angew. Chem., Int. Ed. 1967, 6, 16.
28. 'Modern Density Functional Theory: a Tool for Chemistry, Theoretical and Computational Chemistry 2', Eds. J. M. Seminario and P. Politzer, Elsevier, Amsterdam, 1995.
29. D. Margetić, R. N. Warrener, Croat. Chem. Acta 2003, 76, 357.
30. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372;
31. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, A. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Gaboul, A. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. I. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.