1H-azepine-4-amino-4-carboxylic acid: A new α,α-disubstituted ornithine analogue capable of inducing helix conformations in short Ala-Aib pentapeptides

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 28, 2012, Pages 8705-8715

  Pellegrino, Sara ^a   Contini, Alessandro ^a   Clerici, Francesca ^a   Gori, Alessandro ^a   Nava, Donatella ^a   Gelmi, Maria Luisa ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

conformation analysis; helical structures; molecular dynamics; peptidomimetics; protein folding

Indexed keywords

CONFORMATION ANALYSIS; CONFORMATIONAL STUDY; EFFICIENT SYNTHESIS; GRAM SCALE; HELICAL STRUCTURES; HELIX CONFORMATION; PENTAPEPTIDES; PEPTIDOMIMETICS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE;

AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; CONFORMATIONS; PROTEIN FOLDING;

MOLECULAR DYNAMICS;

1H AZEPINE 4 AMINO 4 CARBOXYLIC ACID; 1H-AZEPINE-4-AMINO-4-CARBOXYLIC ACID; AZEPINE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; DRUG DERIVATIVE; ORNITHINE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AZEPINES; CARBOXYLIC ACIDS; MODELS, MOLECULAR; ORNITHINE; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STEREOISOMERISM;

EID: 84863451386     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201104023     Document Type: Article

References (102)

1. J. Tulla-Puche, F. Albericio, in The Power of Functional Resins in Organic Synthesis (Eds.:, J. Tulla-Puche, F. Albericio,), Wiley-VCH, 2008, 495-527.
2. C. Pichereau, C. Allary, Eur. Bio Pharm. Review 2005, 88-91.
3. P. Jana, S. Maity, S. K. Maity, D. Haldar, Chem. Commun. 2011, 47, 2092-2094
4. T. A. Edwards, A. J. Wilson, Amino Acids 2011, 41, 743-754
5. W. S. Horne, L. M. Johnson, T. J. Ketas, P. J. Klasse, M. Lu, J. P. Moore, S. H. Gellman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 14751-14756
6. R. E. Moellering, M. Cornejo, T. N. Davis, C. Del Bianco, J. C. Aster, S. C. Blacklow, A. L. Kung, D. G. Gilliland, G. L. Verdine, J. E. Bradner, Nature 2009, 462, 182-188
7. E. F. Lee, I. D. Sadowsky, B. J. Smith, P. E. Czabotar, K. J. Peterson-Kaufman, P. M. Colman, S. H. Gellman, W. D. Fairlie, Angew. Chem. 2009, 121, 4382-4386
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4318-4322
9. E. A. Harker, D. S. Daniel, D. A. Guarracino, A. Schepartz, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2038-2046
10. W. D. Wu, S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1231-1232
11. W. S. Horne, S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399-1408
12. W. S. Horne, M. D. Boersma, M. A. Windsor, S. H. Gellman, Angew. Chem. 2008, 120, 2895-2898
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2853-2856
14. F. Bernal, A. F. Tyler, S. J. Korsmeyer, L. D. Walensky, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2456-2457
15. J. A. Kritzer, R. Zutshi, M. Cheah, F. A. Ran, R. Webman, T. M. Wongjiard, A. Schepartz, ChemBioChem 2006, 7, 29-31
16. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
17. Y. Demizu, M. Doi, M. Kurihara, H. Okuda, M. Nagano, H. Suemune, M. Tanaka, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3303-3312
18. E. Gatto, A. Porchetta, L. Stella, I. Guryanov, F. Formaggio, C. Toniolo, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, M. Venanzi, Chem. Biodiversity 2008, 5, 1263-1278
19. M. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 349-358
20. C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, C. Peggion, Q. B. Broxterman, B. Kaptein, Biopolymers 2004, 76, 162-176
21. C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, C. Peggion, Biopolymers 2001, 60, 396-419 and references cited therein.
22. E. Longo, A. Moretto, F. Formaggio, C. Toniolo, Chirality 2011, 23, 756-760 and references cited therein
23. M. Alías, S. Ayuso-Tejedor, J. Fernández-Recio, C. Cativiela, J. Sancho, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 788-792
24. I. L. Karle, Biopolymers 2001, 60, 351-365 and references cited therein
25. G. Basu, A. Kuki, Biopolymers 1993, 33, 995-1000
26. P. Balaram, Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 845-851.
27. C. Toniolo, A. Polese, F. Formaggio, M. Crisma, J. Kamphuis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2744-2745
28. P. Enkhbayar, K. Hikichi, M. Osaki, R. H. Kretsinger, N. Matsushima, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2006, 64, 691-699
29. A. K. Francis, M. Iqbal, P. Balaram, M. Vijayan, Biopolymers 1983, 22, 1499-1505.
30. Y. Demizu, M. Tanaka, M. Doi, M. Kurihara, H. Okuda, H. Suemune, J. Pept. Sci. 2010, 16, 621-626
31. K. Wright, J.-F. Lohier, M. Wakselman, J.-P. Mazaleyrat, C. Peggion, F. Formaggio, C. Toniolo, Biopolymers 2007, 88, 797-806
32. P. Maity, B. König, J. Pept. Sci. 2008, 90, 8-27
33. M. Crisma, W. M. De Borggraeve, C. Peggion, F. Formaggio, S. Royo, A. I. Jiménez, C. Cativiela, C. Toniolo, Chem. Eur. J. 2006, 12, 251-260
34. Y. Ohfune, T. Shinada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1115-1129
35. C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, E. Benedetti, A. Santini, R. Iacovino, M. Saviano, B. Di Blasio, C. Pedone, J. Kamphuis, Biopolymers 1997, 41-44, 519-522
36. J. Venkatraman, S. C. Shankaramma, P. Balaram, Chem. Rev. 2001, 101, 3131-3152.
37. S. R. Haynes, S. D. Hagius, M. M. Juban, P. H. Elzer, R. P. Hammer, J. Peptide Res. 2008, 66, 333-347
38. C. L. Wysong, T. S. Yokum, G. A. Morales, R. L. Gundry, M. L. McLaughlin, R. P. Hammer, J. Org. Chem. 1996, 61, 7650-7651.
39. Z. Zhang, H. A. Remmer, D. D. Thomas, C. B. Karim, Biopolymers 2007, 88, 29-35.
40. M. Bialer, Epilepsia 2007, 48, 46-48
41. M. N. Ponnuswamy, M. M. Gromiha, S. M. M. Sony, K. Saraboji, Topics Het. Chem. 2006, 3, 81-147
42. J.-F. Liegeois, J. Bruhwyler, F. Rogister, J. Delarge, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 471-501.
43. W. J. Fairbrother, K. Deshayes, S. Fischer, J. A. Flygare, M. C. Franklin, D. Vucic, PCT Int. Appl., PIXXD2 WO 2004072641A1, 2004
44. Chem. Abstr. 2004, 141, 218943
45. O. Murakami, T. Ikebe, I. Hakamata, K. Anami, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, Heisei, JKXXAF JP 03034977A 19910214, 1991
46. Chem. Abstr. 1991, 115, 71603
47. S. Murakami, T. Ikebe, I. Hakamada, K. Anami, Eur. Pat. Appl., EPXXDW EP 322779A2 19890705, 1989; [
48. Chem. Abstr. 1990, 112, 77239 ].
49. S. J. Brickner, J. M. Chen, Z. B. Li, A. Marfat, M. J. Mitton-Fry, M. A. Plotkin, U. D. Reilly, C. Subramanyam, Z. Zhang, S. Robinson, U.S. Pat. Appl. Publ., USXXCO US 2008280879A1 20081113, 2008; [
50. Chem. Abstr. 2008, 149, 556600 ].
51. D. Nunez-Villanueva, M. A. Bonache, L. Infantes, M. T. Garcia-Lopez, M. Martin-Martinez, R. Gonzalez-Muniz, J. Org. Chem. 2011, 76, 6592-6603.
52. S. Pellegrino, F. Clerici, M. L. Gelmi, Tetrahedron 2008, 64, 5657-5665
53. M. L. Gelmi, C. Cattaneo, S. Pellegrino, F. Clerici, M. Montali, C. Martini, J. Org. Chem. 2007, 72, 9811-9814
54. F. Caputo, F. Clerici, M. L. Gelmi, S. Pellegrino, D. Pocar, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1430-1436
55. F. Caputo, F. Clerici, M. L. Gelmi, S. Pellegrino, T. Pilati, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 61-67
56. F. Caputo, C. Cattaneo, F. Clerici, M. L. Gelmi, S. Pellegrino, J. Org. Chem. 2006, 71, 8467-8472
57. F. Caputo, F. Clerici, M. L. Gelmi, D. Nava, S. Pellegrino, Tetrahedron 2006, 62, 1288-1294
58. C. Cabrele, F. Clerici, M. L. Gelmi, R. Gandolfi, F. Molinari, S. Pellegrino, Tetrahedron 2006, 62, 3502-3508
59. F. Clerici, M. L. Gelmi, S. Pellegrino, T. Pilati, J. Org. Chem. 2003, 68, 5286-5291
60. F. Clerici, M. L. Gelmi, A. Gambini, J. Org. Chem. 2001, 66, 4941-4944
61. G. Abbiati, F. Clerici, M. L. Gelmi, A. Gambini, T. Pilati, J. Org. Chem. 2001, 66, 6299-6304
62. F. Clerici, M. L. Gelmi, D. Pocar, T. Pilati, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2663-2669
63. F. Clerici, M. L. Gelmi, A. Gambini, D. Nava, Tetrahedron 2001, 57, 6429-6438
64. F. Clerici, M. L. Gelmi, A. Gambini, J. Org. Chem. 2000, 65, 6138-6141
65. F. Clerici, M. L. Gelmi, D. Pocar, J. Org. Chem. 1999, 64, 726-730
66. F. Clerici, M. L. Gelmi, A. Gambini, J. Org. Chem. 1999, 64, 5764-5767.
67. A. Avenoza, C. Cativiela, J. H. Busto, M. A. Fernández-Recio, J. M. Peregrina, F. Rodríguez, Tetrahedron 2001, 57, 545-548.
68. C. Pedregal, J. Ezquerra, A. Escribano, M. C. Carreño, J. L. G. Ruano, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2053-2056.
69. Y. Ohfune, M. Tomita, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3511-3513.
70. C. Frauenfelder, H.-J. Borschberg, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1753-1765.
71. D. Fokas, Z. Wang, Synth. Commun. 2008, 38, 3816-3822.
72. M. Jesberger, T. P. Davis, L. Barner, Synthesis 2003, 1929-1958.
73. R. J. Sundberg, C. P. Walters, J. D. Bloom, J. Org. Chem. 1981, 46, 3730-3732.
74. L. A. Carpino, D. Sadat-Aalaee, H. G. Chao, R. H. DeSelms, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9651-9652.
75. H. R. Kricheldorf, Justus Liebigs Ann. Chem. 1972, 763, 17-38.
76. H. Wenschuh, M. Beyermann, R. Winter, M. Bienert, D. Ionescu, L. A. Carpino, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5483-5486.
77. Y. Higashimoto, H. Kodama, M. Jelokhani-Niaraki, F. Kato, M. Kondo, J. Biochem. 1999, 125, 705-712.
78. A. M. Smith, R. J. Williams, C. Tang, P. Coppo, R. F. Collins, Adv. Mater. 2008, 20, 37-41.
79. G. L. Millhauser, C. J. Stenland, P. Hanson, K. A. Bolin, F. J. van de Ven, J. Mol. Biol. 1997, 267, 963-974
80. A. Contini, D. Nava, P. Trimarco, J. Org. Chem. 2006, 71, 159-166
81. G. L. Millhauser, Biochemistry 1995, 34, 3873-3877
82. K. Wüthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, Wiley, New York, 1986.
83. J. D. Augspurger, V. A. Bindra, H. A. Scheraga, A. Kuki, Biochemistry 1995, 34, 2566-2576.
84. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. P. Roberts, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossvai, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, J. Liu, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko, P. A. Kollman (2010), AMBER 11, University of California, San Francisco.
85. Y. Sugita, Y. Okamoto, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 141-151.
86. H. Lei, C. Wu, H. Liu, Y. Duan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 4925-4930.
87. J. Mittal, R. B. Best, Biophys. J. 2010, 99, L26-L28.
88. D. Paschek, H. Nymeyer, A. E. García, J. Struct. Biol. 2007, 157, 524-533.
89. M. Andrec, A. K. Felts, E. Gallicchio, R. M. Levy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 6801-6806.
90. H. Yu, X. Daura, W. F. van Gunsteren, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2004, 54, 116-127
91. R. Bürgi, X. Daura, A. Mark, M. Bellanda, S. Mammi, E. Peggion, W. J. van Gunsteren, Pept. Res. 2001, 57, 107-118
92. R. Schweitzer-Stenner, W. Gonzales, G. T. Bourne, J. A. Feng, G. R. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13095-13109.
93. M. S. Shell, R. Ritterson, K. A. J. Dill, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6878-6886.
94. R. B. Best, G. Hummer, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9004-9015
95. J. Mongan, C. L. Simmerling, J. A. McCammon, D. A. Case, A. Onufriev, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 156-169.
96. G. D. Hawkins, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19824-19839.
97. A. Onufriev, D. Bashford, D. A. Case, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2004, 55, 383-394.
98. C. Cézard, E. Vanquelef, J. Pecher, P. Sonnet, P. Cieplak, E. Derat, F.-Y. Dupradeau, 236th ACS National Meeting, Philadelphia, PA, USA, August 17-August 21, 2008.
99. F.-Y. Dupradeau, A. Pigache, T. Zaffran, C. Savineau, R. Lelong, N. Grivel, D. Lelong, W. Rosanski, P. Cieplak, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7821-7839.
100. A. Patriksson, D. van der Spoel, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2073-2077.
101. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Molec. Graphics 1996, 14, 33-38.
102. J. Shao, S. W. Tanner, N. Thompson, T. E. Cheatham III, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2312-2334.