Toward a new type of multifunctional metal-organic systems based on nucleobase analogues: First results derived from the use of aliphatic α,ω-dicarboxylates

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 7, 2012, Pages 3583-3593

  Caballero, Ana B ^a   Rodríguez Diéguez, Antonio ^a   Lezama, Luis ^b   Salas, Juan M ^a  

^a UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

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COORDINATION MODES; DICARBOXYLATES; DINUCLEAR UNITS; FERRO-MAGNETIC INTERACTIONS; MALONATES; METAL-ORGANIC; NUCLEOBASES; PHOTOLUMINESCENT EMISSION; SECONDARY LIGANDS; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; STOKES SHIFT; STRUCTURAL FEATURE; TRIAZOLOPYRIMIDINE;

ANTIFERROMAGNETISM; AROMATIC COMPOUNDS; LEAD COMPOUNDS; LIGANDS; MANGANESE; MANGANESE COMPOUNDS; METAL COMPLEXES; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

CARBOXYLATION;

EID: 84863441499     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg300415e     Document Type: Article

References (101)

1. Richards, A. D.; Rodger, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 471-483
2. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 146-156
3. Navarro, J. A. R.; Lippert, B. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 219-250
4. Hannon, M. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 280-295
5. Legraverend, M.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006
6. Rojas-González, P. X.; Castiñeiras, A.; González- Pérez, J. M.; Choquesillo-Lazarte, D.; Niclós-Gutiérrez, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6190-6192
7. Zamora, F.; Kunsman, M.; Sabat, M.; Lippert, B. Inorg. Chem. 1997, 36, 1583-1594
8. Luque, F.; Fernández-Ramos, C.; Entrala, E.; Rosales, M. J.; Marín, C.; Salas, J. M.; Navarro, J. A. R.; Sánchez-Moreno, M. Toxicol In Vitro 2000, 14, 487-495
9. Luque, F.; Fernández-Ramos, C.; Entrala, E.; Rosales, M. J.; Navarro, J. A. R.; Romero, M. A.; Salas, J. M.; Sánchez-Moreno, M. Comp. Biochem. Physiol., C: Comp. Pharmacol. 2000, 126, 39-44
10. Magán, R.; Marín, C.; Rosales, M. J.; Barrera, M. A.; Salas, J. M.; Sánchez-Moreno, M. Pharmacology 2004, 70, 83-90
11. Magán, R.; Marín, C.; Rosales, M. J.; Salas, J. M.; Sánchez-Moreno, M. Pharmacology 2005, 73, 41-48
12. Boutaleb-Charki, S.; Marín, C.; Maldonado, C. R.; Rosales, M. J.; Urbano, J.; Gutiérrez-Sánchez, R.; Quirós, M.; Salas, J. M.; Sánchez-Moreno, M. Drug Metab. Lett. 2009, 3, 35-44
13. Maldonado, C. R.; Marin, C.; Olmo, F.; Huertas, O.; Quirós, M.; Sánchez-Moreno, M.; Rosales, M. J.; Salas, J. M. J. Med. Chem. 2010, 53, 6964-6972
14. Salas, J. M.; Quirós, M.; Abul-Haj, M.; Magán, R.; Marín, C.; Sánchez-Moreno, M.; Faure, R. Met.-Based Drugs 2001, 8, 119-124
15. Ramírez-Macías, I.; Marín, C.; Salas, J. M.; Caballero, A.; Rosales, M. J.; Villegas, N.; Rodríguez-Diéguez, A.; Barea, E.; Sánchez-Moreno, M. J. Antimicrob. Chemother. 2011, 66, 813-819
16. Caballero, A. B.; Marín, C.; Rodríguez-Diéguez, A.; Ramírez-Macías, I.; Barea, E.; Sánchez-Moreno, M.; Salas, J. M. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 770-776
17. Akdi, K.; Vilaplana, R. A.; Kamah, S.; Navarro, J. A. R.; Salas, J. M.; González-Vílchez, F. J. Inorg. Biochem. 2002, 90, 51-60
18. Lakowska, I.; Szlyk, E.; Sitkowski, J.; Kozerski, L.; Wietrzyk, J.; Pelczynska, M.; Nasulewicz, A.; Opolski, A. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 167-172
19. Navarro, J. A. R.; Salas, J. M.; Romero, M. A.; Vilaplana, R.; González-Vílchez, F.; Faure, R. J. Med. Chem. 1998, 41, 332-338
20. Lakomska, I. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 669
21. Ruiz, J.; Villa, M. D.; Cutillas, N.; López, G.; de Haro, C.; Bautista, D.; Moreno, V.; Valencia, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 4490-4505
22. Lakomska, I.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Shen, W.; Reedijk, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2009, 10736-10741
23. Velders, A. H.; Bergamo, A.; Alessio, E.; Zangrando, E.; Haasnoot, J. G.; Casarsa, C.; Cocchietto, M.; Zorzet, S.; Sava, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 1110-1121
24. Zhang, N.; Ayral-Kaloustian, S.; Nguyen, T.; Afragola, J.; Hernández, R.; Lucas, J.; Gibbons, J.; Beyer, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 319-327
25. Salas, J. M.; Romero, M. A.; Sánchez, M. P.; Quirós, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 1119-1142
26. Caballero, A. B.; Rodríguez-Diéguez, A.; Lezama, L.; Barea, E.; Salas, J. M. Dalton Trans. 2011, 40, 5180-5187
27. Caballero, A. B.; Marín, C.; Ramírez-Macías, I.; Rodríguez-Diéguez, A.; Quirós, M.; Salas, J. M.; Sánchez-Moreno, M. Polyhedron 2012, 33, 137-144
28. Caballero, A. B.; Rodríguez-Diéguez, A.; Vieth, J. K.; Salas, J. M.; Janiak, C. Inorg. Chim. Acta 2011, 376, 674-678
29. Caballero, A. B.; Rodríguez-Diéguez, A.; Barea, E.; Quirós, M.; Salas, J. M. CrystEngComm 2010, 12, 3038-3045
30. Abul Haj, M.; Quirós, M.; Salas, J. M.; Faure, R. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 254-256
31. Abul Haj, M.; Quirós, M.; Salas, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4740-4745
32. Navarro, J. A. R.; Romero., M. A.; Salas, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1001-1005
33. Lekkas, N.; Hadjiliadis, N.; Garoufis, A.; Kobe, J.; Bernhardt, P. V.; Tiekink, E. R. T. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4297-4303
34. Abul Haj, M.; Quirós, M.; Salas, J. M. Polyhedron 2004, 23, 2373-2379
35. Caballero, A. B.; Maclaren, J. K.; Rodríguez-Diéguez, A.; Vidal, I.; Dobado, J. A.; Salas, J. M.; Janiak, C. Dalton Trans. 2011, 40, 11845-11855
36. Caballero, A. B.; Castillo, O.; Lezama, L.; Rodríguez- Diéguez, A.; Salas, J. M. Inorg. Chem. Commun. 2012, 19, 36-38
37. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658
38. Rodríguez-Martín, Y.; Hernández-Molina, M.; Delgado, F. S.; Pasán, J.; Ruiz-Pérez, C.; Sanchiz, J.; Lloret, F.; Julve, M. CrystEngComm 2002, 522-535
39. Rodríguez-Martín, Y.; Hernández-Molina, M.; Delgado, F. S.; Pasán, J.; Ruiz-Pérez, C.; Sanchiz, J.; Lloret, F.; Julve, M. CrystEngComm 2002, 440-446
40. Ruiz-Pérez, C.; Rodríguez-Martín, Y.; Hernández-Molina, M.; Delgado, F. S.; Pasán, J.; Sanchiz, J.; Lloret, F.; Julve, M. Polyhedron 2003, 22, 2111-2123
41. Mao, H.; Zhang, C.; Li, G.; Zhang, H.; Hou, H.; Li, L.; Wu, Q.; Zhub, Y.; Wanga, E. Dalton Trans. 2004, 3918-3925
42. Demir, S.; Kaya, G. Z. Anorg. Allg. Chem. 2011, 637, 456-461
43. Montney, M. R.; Krishnan, S. M.; Patel, N. M.; Supkowski, R. M.; LaDuca, R. L. Cryst. Growth Des. 2007, 7 (6) 1145-1153
44. Du, M.; Jiang, X.-J.; Zhao, X.-J.; Cai, H.; Ribas, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1245-1254
45. Zhou, Z.-H.; Yang, J.-M.; Wan, H.-L. Cryst. Growth Des. 2005, 5 (5) 1825-1830 and references therein.
46. Rodríguez-Martín, Y.; Sanchiz, J.; Ruiz-Pérez, C.; Lloret, F.; Julve, M. CrystEngComm 2002, 631-637
47. Rodríguez-Martín, Y.; Sanchiz, J.; Ruiz-Pérez, C.; Lloret, F.; Julve, M. Inorg. Chim. Acta 2001, 326, 20-26
48. Rodríguez-Martín, Y.; Hernández-Molina, M.; Sanchiz, J.; Ruiz-Pérez, C.; Lloret, F.; Julve, M. Dalton Trans. 2003, 2359-2365
49. Konar, S.; Mukherjee, P. S.; Drew, M. G. B.; Ribas, J.; Chaudhuri, N. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 2545-2552
50. Delgado, F. S.; Sanchiz, J.; Ruiz-Pérez, C.; Lloret, F.; Julve, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 5938-5948
51. Liu, T. F.; Sun, H. L.; Gao, S.; Zhang, S. W.; Lau, T. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 4792-4794
52. Delgado, F. S.; Sanchiz, J.; Ruiz-Pérez, C.; Lloret, F.; Julve, M. CrystEngComm 2003, 5, 280-286
53. Demir, S.; Yilmaz, V. T.; Sariboga, B.; Buyukgungor, O.; Mrozinski, J. J. Inorg. Organomet. Polym. 2010, 20, 220-228 and references therein.
54. Abul Haj, M.; Salas, J. M.; Quirós, M.; Molina, J.; Faure, R. J. Mol. Struct. 2000, 519, 165-172
55. Apex2, Data Collection Program for the CCD Area-Detector System; SAINT, Data Reduction and Frame Integration Program for the CCD Area-Detector System; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, U.S.A., 1997-2006.
56. Sheldrick, G. SADABS: Area-detector absorption correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
57. Altomare, A; Burla, M. C.; Camilla, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
58. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. A 2008, 64, 112-122
59. Caballero, A. B.; Rodriguez-Dieguez, A.; Quirós, M.; Lezama, L.; Salas, J. M. Inorg. Chim. Acta 2011, 378 (1) 194-201
60. Abul Haj, M.; Quirós, M.; Salas, J. M.; Faure, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1798-1801
61. Abul Haj, M.; Quirós, M.; Salas, J. M.; Dobado, J. A.; Molina, J.; Basallote, M. G.; Máñez, M. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 811-818
62. Caballero, A. B.; Rodríguez-Diéguez, A.; Vidal, I.; Dobado, J. A.; Castillo, O.; Lezama, L.; Salas, J. M. Dalton Trans. 2012, 41, 1755-1764
63. Goodgame, D. M. L.; Nishida, Y.; Winpenny, R. E. P. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 344-346
64. Gutiérrez, L.; Alzuet, G.; Borrás, J; Castiñeiras, A.; Rodríguez-Fortea, A.; Ruiz, E. Inorg. Chem. 2001, 40, 3089-3096
65. Caballero, A. B.; Rodríguez-Diéguez, A.; Vidal, I.; Dobado, J. A.; Castillo, O.; Lezama, L.; Salas, J. M. Dalton Trans. 2011, 41, 1755-1764
66. Ozarowski, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 9760-9762
67. Bencini, A; Gatteschi, D. EPR of Exchange Coupled Systems; Springer Verlag: Berlin, 1990.
68. Abragam, A; Bleaney, B. Electron Paramagnetic Resonance of Transition Ions; Dover Publications, Inc.: New York, 1986.
69. van Vleck, J. H. The Theory of Electric and Magnetic Susceptibilities; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1932.
70. Sonnenfroh, D.; Kreilick, R. W. Inorg. Chem. 1980, 19, 1259-1262
71. Delgado, F. S.; Hernández-Molina, M.; Sanchiz, J.; Ruiz-Pérez, C.; Rodríguez-Martín, Y.; López, T.; Lloret, F.; Julve, M. CrystEngComm 2004, 6, 106-111
72. Cañadillas-Delgado, L.; Fabelo, O.; Pasán, J.; Delgado, F. S.; Lloret, F.; Julve, M.; Ruiz-Pérez, C. Inorg. Chem. 2007, 46, 7458-7465
73. Nishida, Y.; Kida, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2633-2640
74. McKee, V.; Zvagulis, M.; Reed, C. A. Inorg. Chem. 1985, 24, 2914-2919
75. Pérez-Yáñez, S.; Castillo, O.; Cepeda, J.; García-Terán, J. P.; Luque, A.; Román, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3889-3899
76. Franceschi, F.; Guillemot, G.; Solari, E.; Floriani, C.; Re, N.; Birkedal, H.; Pattison, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7 (7) 1468-1478
77. Bleaney, B.; Bowers, K. D. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1952, 214, 451-465
78. Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH: New York, 1993.
79. Belisle, H.; Reber, C. Can. J. Anal. Sci. Spect. 2003, 48, 24-29
80. Seco, J. M.; de Araujo Farias, M.; Bachs, N. M.; Caballero, A. B.; Salinas-Castillo, A.; Rodriguez-Dieguez, A. Inorg. Chim. Acta 2010, 363 (13) 3194-3199
81. Wang, X.-S.; Tang, Y.-Z.; Huang, X.-F.; Qu, Z.-R.; Che, C.-M.; Chang, P.-W.-H.; Xiong, R.-G. Inorg. Chem. 2005, 44, 5278-5285
82. Pérez-Yáñez, S.; Castillo, O.; Cepeda, J.; García-Terán, J. P.; Luque, A.; Román, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3889-3899
83. Sletten, E. Acta Crystallogr., Sect. B 1969, 25, 1480-1491
84. Sanz Miguel, P. J.; Lippert, B. Dalton Trans. 2005, 1679-1696
85. Beatty, A. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 131-143
86. Burda, J. V.; Gu, J. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 53-62
87. Kickelbick, G. Hybrid Materials: Synthesis Characterisation, and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
88. Horcajada, P.; Serre, C.; Vallet-Regi, M.; Sebban, M.; Taulelle, F.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5974-5978
89. Hupp, J. T.; Poeppelmeier, K. R. Science 2005, 309, 2008-2009
90. Terzis, A.; Beauchamp, A. L.; Rivest, R. Inorg. Chem. 1973, 12, 1166-1170
91. de Meester, P.; Skapski, A. C. J. Chem. Soc. A 1971, 13, 2167-2169
92. González-Pérez, J. M.; Alarcón-Payer, C.; Castiñeiras, A.; Pivetta, T.; Lezama, L.; Choquesillo-Lazarte, D.; Crisponi, G.; Niclós-Gutiérrez, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 877-882
93. García-Terán, J. P.; Castillo, O.; Luque, A.; García-Couceiro, U.; Román, P.; Lezama, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 4549-4551
94. Fondo, M.; Ocampo, N.; García-Deibe, A. M.; Corbella, M.; El Fallah, M. S.; Cano, J.; Sanmartin, J.; Bermejo, M. R. Dalton Trans. 2006, 4905-4913
95. Pajunen, A.; Nasakkala, E. Finn. Chem. Lett. 1977, 4, 100-103
96. Fondo, M.; García-Deibe, A. M.; Ocampo, N.; Sanmartin, J.; Bermejo, M. R.; Llamas-Saiz, A. L. Dalton Trans. 2006, 4260-4270
97. Yuan, H. Q.; Aoki, K.; Fujisawa, I. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 975-984
98. Dubler, E.; Hanggi, G.; Schmalle, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 3728-3736
99. Colacio, E.; Cuesta, R.; Gutiérrez-Zorrilla, J. M.; Luque, A.; Román, P.; Giraldi, T.; Taylor, M. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 4232-4238
100. Mikulski, C. M.; Kurlan, M. K.; Bayne, M.; Gaul, M. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 27-33
101. Salas-Peregrín, J. M.; Colacio-Rodríguez, E.; Romero-Molina, M. A.; Sánchez-Sánchez, M. P. Thermochim. Acta 1983, 69, 313-321