Patterning carbazole-phenylazomethine dendrimer films

Macromolecules

Volumn 45, Issue 3, 2012, Pages 1288-1295

  Albrecht, Ken ^a   Pernites, Roderick ^b   Felipe, Mary Jane ^b   Advincula, Rigoberto C ^b   Yamamoto, Kimihisa ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAZOLE GROUPS; CARBAZOLE UNITS; COMPLEXATION PROPERTIES; CONDUCTING AFM; DEGRADATION MECHANISM; DENDRIMER FILMS; DENDRONS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTROCHEMICAL METHODS; HOLE-TRANSPORTING MATERIALS; LEWIS ACID; PHENYLAZOMETHINE; PHOTO PATTERNING; PHOTOCROSS-LINKING; SPHERICAL STRUCTURES; STRUCTURAL MODELING; TETRAPHENYLMETHANES; THERMALLY STABLE;

DEGRADATION; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

DENDRIMERS;

EID: 84863420645     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma202485h     Document Type: Article

References (118)

1. Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V., Jr.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948
2. Coleman, L. B.; Cohen, M. J.; Sandman, D. J.; Yamagishi, F. G.; Garito, A. F.; Heeger, A. J. Solid State Commun. 1973, 12, 1125
3. Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 16, 578
4. Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1962, 38, 2042
5. Helfrich, W.; Schneider, W. G. Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 229
6. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
7. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183
8. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953
9. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
10. Logothetidis, S. Mater. Sci. Eng., B 2008, 152, 96
11. Kanibolotsky, A. L.; Perepichka, I. F.; Skabara, P. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2695
12. Strohriegel, P.; Grazulevicius, J. V. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1997; Vol. 1, Chapter 11, pp 553-620.
13. Geffroy, B.; le Roy, P.; Prat, C. Polym. Int. 2006, 55, xxxx
14. Kido, J.; Kimura, M.; Nagai, K. Science 1995, 267, 1332
15. Nuyken, O.; Jungermann, S.; Wiederhirn, V.; Bacher, E.; Meerholz, K. Monatsh. Chem. 2006, 137, 811
16. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556
17. Brabec, C. J.; Durrant, J. R. MRS Bull. 2008, 33, 670
18. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
19. Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689
20. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595
21. Kudo, K.; Yamashina, M.; Moriizumi, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1984, 23, 130
22. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
23. Wallikewitz, B. H.; de la Rosa, M.; Kremer, J. H.-W. M.; Hertel, D.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2010, 22, 531
24. Gärtner, C.; Karnutsch, C.; Lemmer, U. J. Appl. Phys. 2007, 101, 023107
25. Ichikawa, M.; Nakamura, K.; Inoue, M.; Mishima, H.; Haritani, T.; Hibino, R.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 221113
26. Muccini, M. Nature Mater. 2006, 5, 605
27. Nakanotani, H.; Akiyama, S.; Ohnishi, D.; Moriwake, M.; Yahiro, M.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Adachi, C. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2328
28. Oyamada, T.; Okuyama, S.; Shimoji, N.; Matsushige, K.; Sasabe, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 093505
29. Ling, Q. D.; Liaw, D. J.; Zhu, C.; Chan, D. S. H.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 917
30. Heremans, P.; Gelinck, G. H.; Müller, R.; Baeg, K. J.; Kim, D. Y.; Noh, Y. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 341
31. Yonekuta, Y.; Susuki, K.; Oyaizu, K.; Honda, K.; Nishide, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14128
32. Menard, E.; Meitl, M. A.; Sun, Y.; Park, J. U.; Shir, D. J. L.; Nam, Y. S.; Jeon, S.; Rogers, J. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1117
33. Tomalia, D. A. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 294
34. Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665
35. Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 884
36. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A., III. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138
37. Voit, B. I.; Lederer, A. Chem. Rev. 2009, 109, 5924
38. Taton, D.; Feng, X.; Gnanou, Y. New J. Chem. 2007, 31, 1097
39. Astruc, D.; Boisselier, E.; Ornelas, C. Chem. Rev. 2010, 110, 1857
40. Wang, Q.; Mynar, J. L.; Yoshida, M.; Lee, E.; Lee, M.; Okuro, K.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2010, 463, 339
41. Furuta, P.; Brooks, J.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165
42. Ribierre, J. C.; Ruseckas, A.; Knights, K.; Staton, S. V.; Cumpstey, N.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 017402
43. Ribierre, J. C.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W.; Staton, S. V.; Burn, P. L. Phys. Rev. B 2008, 77, 085211
44. Namdas, E. B.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 091104
45. Lo, S.-C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097
46. Ma, C. Q.; Fonrodona, M.; Schikora, M. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323
47. Berresheim, A. J.; Muller, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747
48. Rosenfeldt, S.; Dingenouts, N.; Pötschke, D.; Ballauff, M.; Berresheim, A. J.; Müllen, K.; Linder, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 109
49. Albrecht, K.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2244
50. Hameurlaine, A.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 957
51. Zhang, Q.; Hu, Y. F.; Cheng, Y. X.; Su, G. P.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Synth. Met. 2003, 137, 1111
52. Loiseau, F.; Campagna, S.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352
53. Xu, T.; Lu, R.; Liu, X.; Zheng, X.; Qiu, X.; Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 797
54. Wang, B.-B.; Li, W.-S.; Jia, X.-R.; Gao, M.; Ji, Y.; Zhang, X.; Li, Z.-C.; Jiang, L.; Wei, Y. J. Colloid Interface Sci. 2007, 314, 289
55. Konno, T.; El-Khouly, M. E.; Nakamura, Y.; Kinoshita, K.; Araki, Y.; Ito, O.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Nishimura, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1244
56. Qin, T.; Ding, J.; Wang, L.; Baumgarten, M.; Zhou, G.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14329
57. Jaiser, F.; Neher, D.; Meisel, A.; Nothofer, H. G.; Miteva, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Scherf, U. J. Chem. Phys. 2009, 129, 114901
58. Khotina, I. A.; Lepnev, L. S.; Burenkova, N. S.; Valetsky, P. M.; Vitukhnovsky, A. G. J. Lumin. 2004, 110, 232
59. Albrecht, K.; Kasai, Y.; Kimoto, A.; Yamamoto, K. Macromolecules 2008, 41, 3793
60. Kimoto, A.; Cho, J. S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37, 5531
61. Kimoto, A.; Cho, J. S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromol. Symp. 2004, 209, 51
62. Kimoto, A.; Cho, J. S.; Ito, K.; Aoki, D.; Miyake, T.; Yamamoto, K. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 597
63. Ding, J.; Gao, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 575
64. Zhang, Q.; Hu, Y. F.; Cheng, Y. X.; Su, G. P.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Synth. Met. 2003, 137, 1111
65. Promarak, V.; Ichikawa, M.; Meunmart, D.; Sudyoadsuk, T.; Saengsuwan, S.; Keawin, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8949
66. Tsai, M. H.; Hong, Y. h.; Chang, C. H.; Su, H. C.; Wu, C. C.; Matoliukstyte, A.; Simokaitiene, J.; Grigalevicius, S.; Grazulevicius, J. V.; Hsu, C. P. Adv. Mater. 2008, 19, 862
67. Jung, K. M.; Kim, K. H.; Jin, J. I.; Cho, M. J.; Choi, D. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7517
68. Gambino, S.; Stevenson, S. G.; Knights, K. A.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 317
69. Knights, K. A.; Stevenson, S. G.; Shipley, C. P.; Lo, S. C.; Olsen, S.; Harding, R. E.; Gambino, S.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2121
70. Müller, C. D.; Falcou, A.; Nina Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829
71. Contoret, A. E. A.; Farrar, S. R.; O'Neill, M.; Nicholls, J. E.; Richards, G. J.; Kelly, S. M.; Hall, A. W. Chem. Mater. 2002, 14, 1477
72. Chou, M. Y.; Leung, M.; Su, Y. O.; Chiang, C. L.; Lin, C. C.; Liu, J. H.; Kuo, C. K.; Mou, C. Y. Chem. Mater. 2004, 16, 654
73. Zuniga, C. A.; Barlow., S.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2011, 23, 658
74. Laliberte, D.; Maris, T.; Wuest, J. D. Can. J. Chem. 2004, 82, 386
75. Thaimattam, R.; Xue, F.; Sarma, J. A. R. P.; Mak, T. C. W.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4432
76. Enoki, O.; Katoh, H.; Yamamoto, K. Org. Lett. 2006, 8, 569
77. Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature 2002, 415, 509
78. Yamamoto, K.; Imaoka, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 79, 511
79. Cho, J. S.; Takanashi, K.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Synth. Met. 2005, 150, 79
80. Satoh, N.; Cho, J. S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104
81. Albrecht, K.; Kimoto, A.; Cho, J. S.; Matsuura, Y.; Yamamoto, K. J. Photopolym. Sci. Technol. 2008, 21, 181
82. Billmeyer, F. W., Jr. In Textbook of Polymer Science, 3 rd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1984; p 208.
83. Mourey, T. H.; Turner, S. R.; Rubinstein, M.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. Macromolecules 1992, 25, 2401
84. de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308
85. Lyulin, A. V.; Davies, G. R.; Adolf, D. B. Macromolecules 2000, 33, 3294
86. Naylor, A. M.; Goddard, W. A., III; Keifer, G. E.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2339
87. Striegel, A. M.; Plattner, R. D.; Willett, J. L. Anal. Chem. 1999, 71, 978
88. Comanita, B.; Noren, B.; Roovers, J. Macromolecules 1999, 32, 1069
89. Rosenfeldt, S.; Dingenouts, N.; Pötschke, D.; Ballauff, M.; Berresheim, A. J.; Müllen, K.; Linder, P.; Saalwächter, K. J. Lumin. 2005, 111, 225
90. Wind, M.; Saalwächter, K.; Wiesler, U.-M.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Macromolecules 2002, 35, 10071
91. Schaerlaekens, M.; Hendrickx, E.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W.; Persoons, A. Chem. Phys. 2002, 277, 43
92. Zain, S. M.; Hashim, R.; Taylor, A. G.; Phillips, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 401, 287
93. Zhang, X.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. Org. Lett. 2008, 10, 4145
94. Ambrose, J. F.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1968, 115, 1159
95. Ambrose, J. F.; Carpenter, L. L.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876
96. 0 are current, number of electrons, Faraday constant, area of the electrode, concentration of the analyte, and diffusion coefficient of the analyte, respectively. This equation is the Cottrell's equation, but in a precise sense this equation works only for reversible redox systems. See the following book: Bard, A. J.; Faulker, L. R. Electrochemical Methods, Fundamentals and Application, 2 nd ed.; John Wiley and Sons Inc.: New York, 2001.
97. Taranekar, P.; Fulghum, T.; Patton, D.; Ponnapati, R.; Clyde, G.; Advincula, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12537
98. Promarak, V.; Ichikawa, M.; Meunmart, D.; Sudyoadsuk, T.; Saengsuwan, S.; Keawin, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8949
99. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551
100. Adachi, C.; Oyamada, T.; Nakajima, Y. Databook on Work Function of Organic Thin Films, 2 nd ed.; CMC: Japan, 2006; Chapter 6.
101. Tang, Q.; Li, H.; Liu, Y.; Hu, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14634
102. Hirose, T.; Nagase, T.; Kobayashi, T.; Ueda, R.; Otomo, A.; Naito, H. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 083301
103. Parker, I. D. J. Appl. Phys. 1994, 75, 1656
104. Park, J. Y.; Ponnapati, R.; Taranekar, P.; Advincula, R. C. Langmuir 2010, 26, 6167
105. Huang, C.; Jiang, G.; Advincula, R. Macromolecules 2008, 41, 4661
106. Jiang, J.; Baba, A.; Advincula, R. Langmuir 2007, 23, 817
107. Baba, A.; Jiang, G.; Park, K.; Park, J.; Shin, H.; Advincula, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17309
108. Jegadesan, S.; Sindhu, S.; Advincula, R.; Valiyaveettil, S. Langmuir 2006, 22, 3807
109. Jegadesan, S.; Sindhu, S.; Advincula, R.; Valiyaveettil, S. Langmuir 2006, 22, 780
110. Jagadesan, S.; Advincula, R.; Valiyaveettil, S. Adv. Mater. 2005, 17, 1282
111. Albrecht, K.; Yamamoto, K. J. Photopolym. Sci. Technol. 2006, 19, 175
112. Matsui, J.; Oyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 953
113. Pfister, G.; Williams, D. J. J. Chem. Phys. 1974, 61, 2416
114. Rivaton, A.; Mailhot, B.; Derderian, G.; Bussiere, P. O.; Gardette, J.-L. Macromolecules 2003, 36, 5815
115. Qian, L.; Bera, D.; Holloway, P. H. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053303
116. Görner, H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1245
117. Shizuka, H.; Takayama, Y.; Tanaka, I.; Morita, T. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7270
118. Linschitz, H.; Grellmann, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 303