Synthesis of ladder-like polynorbornenes with n-type perylenendiimide derivatives as bridges

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 50, Issue 7, 2012, Pages 1333-1341

  Fu, Wenxin ^a   He, Chang ^a   Li, Zhibo ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

ladder like polymer; perylenediimide; polyborbornene; ROMP; self assembly; semiconductor; supramolecular structures; synthesis

Indexed keywords

LADDER-LIKE POLYMERS; PERYLENEDIIMIDES; POLYBORBORNENE; ROMP; SEMICONDUCTOR; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE;

BRIDGES; CYCLIC VOLTAMMETRY; ORGANIC SOLVENTS; POLYMERS; RING OPENING POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LADDERS;

EID: 84863153633     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.25899     Document Type: Article

References (36)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J., Science 1995, 270, 1789-1791.
2. Bundgaard, E.; Krebs, F. C., Sol. Energy Mater. Sol. C 2007, 91, 954-985.
3. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S., Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
4. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D., Science 2001, 293, 1119-1122.
5. Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R., Nature 2003, 425, 158.
6. Liu, J.; Kadnikova, E. N.; Liu, Y.; McGehee, M. D.; Fréchet, J. M. J., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9486-9487.
7. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y., Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
8. Koyuncu, S.; Zafer, C.; Koyuncu, F. B.; Aydin, B.; Can, M.; Sefer, E.; Ozdemir, E.; Icli, S., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6280-6291.
9. Koeppe, R.; Sariciftci, N. S., Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 1122-1131.
10. Kim, Y.; Cook, S.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C., Chem. Mater. 2004, 16, 4812-4818.
11. Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Koetse, M. M.; Sweelssen, J.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Schoo, H. F. M.; Yang, X.; Alexeev, A.; Loos, J.; Schubert, U. S.; Wienk, M. M., Chem. Mater. 2004, 16, 2503-2508.
12. Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M.; Sharma, G. D.; Balraju, P.; Roy, M. S., J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7904-7912.
13. Zhan, X.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247.
14. Katz, H. E.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A., Nature 2000, 404, 478.
15. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L.; Beljonne, D. J., Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625-8638.
16. Yuan, M.-C.; Su, M.-H.; Chiu, M.-Y.; Wei, K.-H., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1298-1309.
17. Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm, A.; Gross, M.; Meerholz, K.; Bräuchle, C.; Müllen, K., Angew Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1434-1437.
18. Würthner, F., Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
19. Qian, H.; Wang, Z.; Yue, W.; Zhu, D. J., Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10664-10665.
20. Salavagione, H. J.; Martínez, G.; Gõmez, R.; Segura, J. L., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 3613-3622.
21. Schwartz, E.; Palermo, V.; Finlayson, C. E.; Huang, Y.-S.; Otten, M. B. J.; Liscio, A.; Trapani, S.; González-Valls, I.; Brocorens, P.; Cornelissen, J. J. L. M.; Peneva, K.; Müllen, K.; Spano, F. C.; Yartsev, A.; Westenhoff, S.; Friend, R. H.; Beljonne, D.; Nolte, R. J. M.; Samorì, P.; Rowan, A. E., Chem. Eur. J. 2009, 15, 2536-2547.
22. Fu, W.; He, C.; Jiang, S.; Chen, Z.; Zhang, J.; Li, Z.; Yan, S.; Zhang, R., Macromolecules 2011, 44, 203-207.
23. Rajaram, S.; Choi, T.-L.; Rolandi, M.; Fréchet, J. M. J., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9619-9621.
24. Xia, Y.; Boydston, A. J.; Grubbs, R. H., Angew Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5882-5885.
25. Leitgeb, A.; Wappel, J.; Slugovc, C., Polymer 2010, 51, 2927-2946.
26. Chen, C.-W.; Chang, H.-Y.; Lee, S.-L.; Hsu, I. J.; Lee, J.-J.; Chen, C.-h.; Luh, T.-Y., Macromolecules 2010, 43, 8741-8746.
27. Lu, H.; Wang, J.; Lin, Y.; Cheng, J., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13582-13583.
28. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J., Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228.
29. Sun, Y.; He, C.; Sun, K.; Li, Y.; Dong, H.; Wang, Z.; Li, Z., Langmuir 2011, 27, 11364-11371.
30. Xu, S.; Held, I.; Kempf, B.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H., Chem. Eur. J. 2005, 11, 4751-4757.
31. Buchowicz, W.; Holerca, M. N.; Percec, V., Macromolecules 2001, 34, 3842-3848.
32. Zhang, Z.-G.; Fan, H.; Min, J.; Zhang, S.; Zhang, J.; Zhang, M.; Guo, X.; Zhan, X.; Li, Y., Polym. Chem. 2011, 2, 1678-1687.
33. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C., Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
34. Gvishi, R.; Reisfeld, R.; Burshtein, Z., Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338-344.
35. Li, Y.; Cao, Y.; Gao, J.; Wang, D.; Yu, G.; Heeger, A. J., Synth. Met. 1999, 99, 243-248.
36. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.