Camphor-based Schiff base ligand SBAIB: An enantioselective catalyst for addition of phenylacetylene to aldehydes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 8, 2012, Pages 1625-1638

  Boobalan, Ramalingam ^a   Chen, Chinpiao ^a   Lee, Gene Hsian ^b  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVE ADDITION; ENANTIOSELECTIVE CATALYSTS; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HIGH YIELD; OPTIMAL CONDITIONS; PHENYLACETYLENES; PROPARGYLIC ALCOHOLS; SCHIFF-BASE LIGANDS;

ACETYLENE; ALCOHOLS; ALDEHYDES; AROMATIC HYDROCARBONS; CATALYSTS; FUNCTIONAL GROUPS; LIGANDS;

ENANTIOSELECTIVITY;

ACETYLENE; ALDEHYDE; BORNANE DERIVATIVE; CAMPHOR; DRUG DERIVATIVE; LIGAND; PHENYLACETYLENE; SCHIFF BASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ACETYLENE; ALDEHYDES; BORNANES; CAMPHOR; CATALYSIS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SCHIFF BASES; STEREOISOMERISM;

EID: 84863146876     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06683h     Document Type: Article

References (61)

1. B. M. Trost A. H. Weiss Org. Lett. 2006 8 4461 4464
2. B. M. Trost A. H. Weiss Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7664 7666
3. L. Lin Q. Zhao A. N. Li F. Ren F. Yang R. Wang Org. Biomol. Chem. 2009 7 3663 3665
4. J. Wu J. S. Panek Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6165 6168
5. S. Archambaud F. Legrand K. A. Julienne S. Collet A. Guingant M. Evain Eur. J. Org. Chem. 2010 1364 1380
6. D. E. Frantz R. Fassler C. S. Tomooka E. M. Carreira Acc. Chem. Res. 2000 33 373 381
7. L. Pu Tetrahedron 2003 59 9873 9886
8. P. G. Cozzi R. Hilgraf N. Zimmermann Eur. J. Org. Chem. 2004 4095 4105
9. G. Lu Y. M. Li S. S. Li A. S. C. Chan Coord. Chem. Rev. 2005 249 1736 1744
10. B. M. Trost A. H. Weiss Adv. Synth. Catal. 2009 351 963 983
11. D. L. Usanov H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1286 1289
12. D. E. Frantz R. Fassler E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1806 1807
13. Z. Chen W. Xiong B. Jiang Chem. Commun. 2002 2098 2099
14. D. Boyall D. E. Frantz E. M. Carreira Org. Lett. 2002 4 2605 2606
15. M. Yamshita K. I. Yamada K. Tomioka Adv. Synth. Catal. 2005 347 1649 1652
16. D. P. G. Emmerson W. P. Hems B. G. Davis Org. Lett. 2006 8 207 210
17. Z. B. Li L. Pu Org. Lett. 2004 6 1065 1068
18. S. Dahmen Org. Lett. 2004 6 2113 2116
19. Y. F. Kang L. Liu R. Wang W. J. Yan Y. F. Zhou Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3155 3159
20. C. Wolf S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10996 10997
21. G. Blay I. Fernandez A. M. Aleixandre J. R. Pedro J. Org. Chem. 2006 71 6674 6677
22. Z. B. Li T. D. Liu L. Pu J. Org. Chem. 2007 72 4340 4343
23. J. Ruan G. Lu L. Xu Y. M. Li A. S. C. Chan Adv. Synth. Catal. 2008 350 76 84
24. G. Blay L. Cardona I. A. M. Fernandez Aleixandre M. C. Munoz J. R. Pedro Org. Biomol. Chem. 2009 7 4301 4308
25. M. Rachwalski S. Lesniak P. Kielbansinki Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2687 2689
26. D. Moore L. Pu Org. Lett. 2002 4 1855 1857
27. G. Gao D. Moore R.-G. Xie L. Pu Org. Lett. 2002 4 4143 4146
28. T. Fang D. M. Du S. F. Lu J. Xu Org. Lett. 2005 7 2081 2084
29. H. Koyuncu O. Dogan Org. Lett. 2007 9 3477 3479
30. Z. Xu J. Mao Z. Yhang Org. Biomol. Chem. 2008 6 1288 1292
31. Y. M. Li Y. Q. Tang X. P. Hui L. N. Huang P. F. Xu Tetrahedron 2009 65 3611 3614
32. G. Lu X. Li G. Chen W. L. Chan A. S. C. Chan Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 449 452
33. Q. Yu R. G. Xie L. Pu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 122 125
34. Z. Xu L. Lin J. Xu W. Yan R. Wang Adv. Synth. Catal. 2006 348 506 514
35. F. Yang P. Xi L. Yang J. Lan R. Xie J. You J. Org. Chem. 2007 72 5457 5460
36. M. C. Wang Q. J. Zhang W. X. Zhao X. D. Wang X. Ding T. T. Jing M. P. Song J. Org. Chem. 2008 73 168 176
37. J. C. Zhong S. C. Hou Q. H. Bian M. M. Yin R. S. Na B. Zheng Z. Y. Li S. Z. Liu M. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 3069 3071
38. T. Xu C. Liang Y. Cai J. Li Y. M. Li X. P. Hui Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2733 2736
39. B. M. Trost V. S. Chan D. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5186 5192
40. Y. Du M. Turlington X. Zhou L. Pu Tetrahedron Lett. 2010 51 5024 5027
41. E. M. Vogal H. Groger M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1550 1557
42. Z. Xu C. Chen J. Xu M. Miao W. Yan R. Wang Org. Lett. 2004 6 1193 1195
43. J. Sun X. Pan Z. Dai C. Zhu Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2451 2457
44. P. Y. Wu H. L. Wu Y. Y. Shen B. J. Uang Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1837 1841
45. S. Gou Z. Ye Z. Huang X. Ma Appl. Organomet. Chem. 2010 24 374 379
46. T. F. Briggs M. D. Winemiller B. Xiang D. B. Collum J. Org. Chem. 2001 66 6291 6298
47. G. Li X. Li X. Jia L. Chan A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5057 5058
48. G. Lu X. Li Y. M. Li F. Y. Kwong A. S. C. Chan Adv. Synth. Catal. 2006 348 1926 1933
49. P. F. Xu Y. S. Chen S. I. Lin T. J. Lu J. Org. Chem. 2002 67 2309 2314
50. M. J. Bosiak M. P. Krzeminski P. Jaisankar M. Zaidlewicz Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 956 963
51. Organic Syntheses, Wiley & Sons, New York, 2004; Coll. Vol.10, p 305
52. Organic Syntheses, Wiley & Sons, New York, 2009; Coll. Vol. 11, p 702-707
53. M. P. Bonner E. R. Thornton J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1299 1308
54. J. Hartung S. Drees M. Greb P. Schmidt I. Svoboda H. Fuess A. Murso D. Stalke Eur. J. Org. Chem. 2003 2388 2408
55. R. Takita K. Yakura T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13760 13761
56. K. Matsumura S. Hahiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8738 8739
57. E. Tyrrell K. H. Tesfa A. Mann K. Singh Synthesis 2007 1491 1498
58. J. Ito R. Asai H. Nishiyama Org. Lett. 2010 12 3860 3862
59. P. V. Ramachandran A. V. Teodorovic M. V. Rangaishenvi H. C. Brown J. Org. Chem. 1992 57 2379 2386
60. E. J. Corey K. A. Cimprich J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3151 3152
61. N. A. Van Draane S. Arseniyadis M. T. Crimmins C. H. Heathcock J. Org. Chem. 1991 56 2499 2506