Highly enantioselective alkynylation of aldehydes catalyzed by a new oxazolidine-titanium complex

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 7, 2008, Pages 1288-1292

  Xu, Zhou ^a   Mao, Jincheng ^a   Zhang, Yawen ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CATALYST ACTIVITY; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; TITANIUM COMPOUNDS;

ALKYNYLATION; ALKYNYLZINC REAGENT; OXAZOLIDINE; PROPARGYLIC ALCOHOLS;

ALDEHYDES;

EID: 41149115644     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b719624e     Document Type: Article

References (48)

1. Modern Acetylene Chemistry, ed., P. J. Stang, and, F. Diederich, VCH, Weinheim, 1995
2. J. A. Marshall X. J. Wang J. Org. Chem. 1992 57 1242 1252
3. M. E. Fox C. Li J. P. Marino, Jr. L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5467 5480
4. A. G. Myers B. Zheng J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4492 4493
5. B. M. Trost M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6131 6141
6. W. R. Roush R. J. Sciotti J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6457 6458
7. G. Lu Y. M. Li X. S. Li A. S. C. Chan Coord. Chem. Rev. 2005 249 1736 1744
8. P. G. Cozzi R. Hilgraf N. Zimmermann Eur. J. Org. Chem. 2004 4095 4105
9. L. Pu Tetrahedron 2003 59 9873 9886
10. L. Pu H. B. Yu Chem. Rev. 2001 101 757 824
11. E. J. Corey K. A. Cimprich J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3151 3152
12. D. E. Frantz R. Fässler E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1806 1807
13. M. H. Xu L. Pu Org. Lett. 2002 4 4555 4557
14. G. Lu X. Li W. L. Chan A. S. C. Chan Chem. Commun. 2002 172 173
15. X. Li G. Lu W. H. Kwok A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12636 12637
16. Z. Xu R. Wang J. Xu C. Da W. Yan C. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5747 5749
17. S. Dahmen Org. Lett. 2004 6 2113 2116
18. Z. Xu C. Chen J. Xu M. Miao W. Yan R. Wang Org. Lett. 2004 6 1193 1195
19. Z. Li L. Pu Org. Lett. 2004 6 1065 1068
20. D. P. G. Emmerson W. P. Hems B. G. Davis Org. Lett. 2006 8 207 210
21. B. M. Trost A. H. Weiss A. J. Wangelin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8 9
22. Z. Xu L. Lin J. Xu W. Yan R. Wang Adv. Synth. Catal. 2006 348 506 514
23. Z. Li T. Liu L. Pu J. Org. Chem. 2007 72 4340 4343
24. H. Koyuncu Org. Lett. 2007 9 3477 3479
25. S. Liebehentschel J. Cvengroa A. J. Wangelin Synlett. 2007 16 2574 2578
26. R. Takita K. Yakura T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13760 13761
27. Y. Asano K. Hara H. Ito M. Sawamura Org. Lett. 2007 9 3901 3904
28. D. Moore L. Pu Org. Lett. 2002 4 1855 1857
29. G. Gao D. Moore R. G. Xie L. Pu Org. Lett. 2002 4 4143 4146
30. D. Boyall D. E. Frantz E. M. Carreira Org. Lett. 2002 4 2605 2606
31. Q. Z. Liu N. S. Xie Z. B. Luo X. Cui L. F. Cun L. Z. Gong A. Q. Mi Y. Z. Jiang J. Org. Chem. 2003 68 7921 7924
32. G. Gao R. G. Xie L. Pu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5417 5420
33. F. Yang P. Xi L. Yang J. Lan R. Xie J. You J. Org. Chem. 2007 72 5457 5460
34. T. P. Yoon E. N. Jacobsen Science 2003 299 1691 1693
35. T. Fang D. M. Du S. F. Lu J. X. Xu Org. Lett. 2005 7 2081 2084
36. M. Ni R. Wang Z. J. Han B. Mao C. S. Da L. Liu C. Chen Adv. Synth. Catal. 2005 347 1659 1665
37. C. Wolf S. L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10996 10997
38. J. Mao B. Wan R. Wang F. Wu S. Lu J. Org. Chem. 2004 69 9123 9127
39. J. Mao B. Wan Z. Zhang R. Wang F. Wu S. Lu J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 225 33 37
40. J. Mao B. Wan F. Wu R. Wang S. Lu J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 232 9 12
41. J. Mao B. Wan F. Wu S. Lu J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 237 126 131
42. J. Mao B. Wan F. Wu S. Lu Catal. Commun. 2006 7 550 553
43. J. Mao B. Wan F. Wu S. Lu Tetrahedron Lett. 2005 46 7341 7344
44. Y. J. Wang Z. X. Shen B. Li Y. Zhang Y. W. Zhang Chem. Commun. 2007 1284 1286
45. P. Lehr A. Billich B. Charpiot P. Ettmayer D. Scholz B. Rosenwirth H. Gstach J. Med. Chem. 1996 39 2060 2067
46. P. V. Ramachandran A. V. Teodorovic M. V. Rangaishenvi H. C. Brown J. Org. Chem. 1992 57 2379 2386
47. E. J. Corey K. A. Cimprich J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3151 3152
48. J. Mao B. Wan F. Wu S. Lu Chirality 2005 17 245 249