Phosphole modified pentathienoacene: Synthesis, electronic properties and self-assembly

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 7, 2012, Pages 1459-1466

  Wan, Jun Hua ^a   Fang, Wei Fen ^a   Li, Yi Bao ^b,c   Xiao, Xu Qiong ^a   Zhang, Li Hong ^a   Xu, Zheng ^a   Peng, Jia Jian ^a   Lai, Guo Qiao ^a  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NATIONAL CENTER FOR NANOSCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^c GANNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CONJUGATED MATERIALS; DIMER STRUCTURE; DIPOLE DIPOLE INTERACTIONS; HIGHLY ORIENTED PYROLYTIC GRAPHITE; LADDER SYSTEM; LONG ALKYL CHAINS; OPTOELECTRONIC APPLICATIONS; PHOSPHOLES; SELF-ASSEMBLE; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

ELECTRONIC PROPERTIES; MONOLAYERS; OLIGOMERS; OPTICAL PROPERTIES; PYROLYSIS; VAN DER WAALS FORCES;

CRYSTAL STRUCTURE;

GRAPHITE; POLYMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMISTRY; SEMICONDUCTOR; SURFACE PROPERTY; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GRAPHITE; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; POLYMERS; SURFACE PROPERTIES; TEMPERATURE; THIOPHENES; TRANSISTORS, ELECTRONIC;

EID: 84863045170     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06584j     Document Type: Article

References (107)

1. A. Fukazawa S. Yamaguchi Chem.-Asian J. 2009 4 1386 1400
2. U. Scherf J. Mater. Chem. 1999 9 1853 1864
3. M. D. Watson A. Fechtenköter K. Müllen Chem. Rev. 2001 101 1267 1300
4. M. Bendikov F. Wudl D. F. Perepichka Chem. Rev. 2004 104 4891 4946
5. R. G. Harvery, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, New York, 1997
6. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028 5048
7. H. Usta C. Risko Z. Wang H. Huang M. K. Deliomeroglu A. Zhukhovitskiy A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5586 8608
8. K. Kawaguchi K. Nakano K. Nozaki J. Org. Chem. 2007 72 5119 5128
9. K.-T. Wong T.-C. Chao L.-C. Chi Y.-Y. Chu A. Balaiah S.-F. Chiu Y.-H. Liu Y. Wang Org. Lett. 2006 8 5033 5036
10. E. Ahmed T. Earmme G. Q. Ren S A. Jenekhe Chem. Mater. 2010 22 5786 5796
11. S. Yamaguchi C. H. Xu K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13662 13663
12. K. Xiao Y. Q. Liu T. Qi W. Zhang F. Wang J. H. Gao W. F. Qiu Y. Q. Ma G. L. Cui S. Y. Chen X. W. Zhan G. Yu J. G. Qin W. P. Hu D. B. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13281 13286
13. Q. F. Yan Y. Zhou B.-B. Ni Y. G. Ma J. Wang J. Pei Y. Cao J. Org. Chem. 2008 73 5328 5339
14. T. Izawa E. Miyazaki K. Takimiya Chem. Mater. 2009 21 903 912
15. K. Takimiya H. Ebata K. Sakamoto T. Izawa T. Otsubo Y. Kunugi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12604 12605
16. X. Zhang A. P. Cote A. J. Matzger J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10502 10503
17. I. Afonina P. J. Skabara F. Vilela A. L. Kanibolotsky J. C. Forgie A. K. Bansal G. A. Turnbull I. D. W. Samuel J. G. Labram T. D. Anthopoulos S. J. Coles M. B. Hursthouse J. Mater. Chem. 2010 20 1112 1116
18. C. Hunziker X. Zhan P. A. Losio H. Figi O.-P. Kwon S. Barlow P. Günter S. R. Marder J. Mater. Chem. 2007 17 4972 4979
19. H. Usta G. Lu A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9034 9035
20. H. H. Fong V. A. Pozdin A. Amassian G. G. Malliaras D.-M. Smilgies M. He S. Gasper F. Zhang M. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13202 13203
21. J.-Y. Wang S. K. Hau H.-L. Yip J. A. Davies K.-S. Chen Y. Zhang Y. Sun A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 2011 23 765 767
22. J. H. Hou H.-Y. Chen S. Q. Zhang G. Li Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16144 16145
23. Y. Y. Liang D. Q. Feng Y. Wu S.-T. Tsai G. Li C. Ray L. P. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7792 7799
24. S. Q. Xiao A. C. Stuart S. B. Liu H. X. Zhou W. You Adv. Funct. Mater. 2010 20 635 643
25. M. Q. He J. F. Li M. L. Sorensen F. X. Zhang R. R. Hancock H. H. Fong V. A. Pozdin D.-M. Smilgies G. G. Malliaras J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11930 11938
26. M. Q. He F. X. Zhang J. Org. Chem. 2007 72 442 451
27. J.-H. Wan W.-F. Fang Z.-F. Li X.-Q. Xiao Z. Xu Y. Deng L.-H. Zhang J.-X. Jiang H.-Y. Qiu L.-B. Wu G.-Q. Lai Chem.-Asian J. 2010 5 2290 2296
28. T. Baumgartner R. Réau Chem. Rev. 2006 106 4681 4727
29. A. Saito T. Miyajima M. Nakashima T. Fukushima H. Kaji Y. Matano H. Imahori Chem.-Eur. J. 2009 15 10000 10004
30. Y. Dienes M. Eggenstein T. Kárpáti T. Sutherland L. Nyulászi T. Baumgartner Chem.-Eur. J. 2008 14 9878 9889
31. Y. Dienes S. Durben T. K-rp-ti T. Neumann U. Englert L. Nyul-szi T. Baumgartner Chem.-Eur. J. 2007 13 7487 7500
32. A. Fukazawa Y. Ichihashi Y. Kosaka S. Yamaguchi Chem.-Asian J. 2009 4 1729 1740
33. C. Fave T. Y. Cho M. Hissler C. W. Chen T. Y. Luh C. C. Wu R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9254 9255
34. T. Baumgartner W. Bergmans T. Kárpáti T. Neumann M. Nieger L. Nyulászi Chem.-Eur. J. 2005 11 4687 4699
35. J. Crassous R. Réau Dalton Trans. 2008 6865 6876
36. O. Fadhel Z. Benkö M. Gras V. Deborde D. Joly C. Lescop L. Nyulászi M. Hissler R. Réau Chem.-Eur. J. 2010 16 11340 11356
37. T. Miyajima Y. Matano H. Imahori Eur. J. Org. Chem. 2008 2 255 259
38. E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Nature 2002 419 353 354
39. F. Würthner, S. D. Supramolecular Dye Chemistry, Springer-Verlag, Heidelberg, 2005
40. J. Elemans A. E. Rowan R. J. M. Nolte J. Mater. Chem. 2003 13 2661 2670
41. L. A. Estroff A. D. Hamilton Chem. Rev. 2004 104 1201 1218
42. S. I. Stupp V. Le Bonheur K. Walker L. S. Li K. Huggins M. Keser A. Amstutz Science 1997 276 384 389
43. K. Ariga T. Nakanishi J. P. Hill Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2007 12 106 120
44. L. Zang Y. Che J. S. Moore Acc. Chem. Res. 2008 41 1596
45. J. P. Hill W. Jin A. Kosaka T. Fukushima H. Ichihara T. Shimomura K. Ito T. Hashizume N. Ishii T. Aida Science 2004 304 1481
46. K. Müllen, G. Wegner, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
47. V. Percec M. Glodde T. K. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. D. Singer V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney I. A. Schnell H.-W. Spiess S. D. Hudsonk H. Duank Nature 2002 417 384 387
48. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
49. S. Banerjee R. K. Das U. Maitra J. Mater. Chem. 2009 19 6649 6687
50. J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vogtle, Comprehensive Supramolecular Chemistry, Pergamon, New York, 1996
51. G.-R. David P. H. J. Albertus Chem. Mater. 2011 23 310 325
52. M. George R. G. Weiss Acc. Chem. Res. 2006 39 489
53. A. Ajayaghosh V. K. Praveen Acc. Chem. Res. 2007 40 644 656
54. T. Kato Y. Hirai S. Nakaso M. Moriyama Chem. Soc. Rev. 2007 36 1857 1867
55. H. Maeda Chem.-Eur. J. 2008 14 11274 11282
56. S. Diring F. Camerel B. Donnio T. Dintzer S. Toffanin R. Capelli M. Muccini R. Ziessel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18177 18185
57. J. Wu T. Yi T. Shu M. X. Yu Z. G. Zhou M. Xu Y. F. Zhou H. J. Zhang J. T. Han F. Y. Li C. H. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1063 1067
58. Y. Li K. Liu J. Liu J. Peng X. Feng Y. Fang Langmuir 2006 22 7016 7020
59. T. Y. Wang Y. G Li M. H. Liu Soft Matter 2009 5 1066 1073
60. P. C. Xue R. Lu G. J. Chen Y. Zhang H. Nomoto M. Takafuji H. Ihara Chem.-Eur. J. 2007 13 8231 8239
61. D. F. Xu X. L. Liu R. Lu P. C. Xue X. F. Zhang H. P. Zhou J. H. Jia Org. Biomol. Chem. 2011 9 1523 1528
62. Gels and Fibrillar Networks Preface, Langmuir, 2009, 25, 8369-8840
63. M. Shirakawa N. Fujita S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4614 4615
64. C. Wang Q. Chen F. Sun D. Q. Zhang G. X. Zhang Y. Y. Huang R. Zhao D. B. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3092 3096
65. W. J. Kim B. M. Jung S. H. Kang J. Y. Chang Soft Matter 2011 7 4160 4162
66. G. AndreDel G. L. Alexandre Olive J. Reichwagen H. Hopf J.-P. Desvergne J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17984 17985
67. S. Wang W. Shen Y. L. Feng H. Tian Chem. Commun. 2006 1497 1499
68. J. W. Chung B. K. An S. Y. Park Chem. Mater. 2008 20 6750 6755
69. A. Dawn N. Fujita S. Haraguchi K. Sada S.-i. Tamaru S. Shinkai Org. Biomol. Chem. 2009 7 4378 4385
70. J.-H. Wan L.-Y. Mao Y.-B. Li Z.-F. Li H.-Y. Qiu C. Wang G.-Q. Lai Soft Matter 2010 6 3195 3201
71. S. Xiao J. Tang T. Beetz X. Guo N. Tremblay T. Siegrist Y. Zhu M. Steigerwald C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10700 10701
72. A. L. Briseno M. Roberts M.-M. Ling H. Moon E. J. Nemanick Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3880 3881
73. A. L. Briseno S. C. B. Mannsfeld X. Lu Y. Xiong S. A. Jenekhe Z. Bao Y. Xia Nano Lett. 2007 7 668 675
74. J.-P. Hong M.-C. Um S.-R. Nam J.-I. Hong S. Lee Chem. Commun. 2009 310 312
75. Y. Zhou W.-J. Liu Y. Ma H. Wang L. Qi Y. Cao J. Wang J. Pei J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12386
76. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkötter K. Müllen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
77. X. Yang J. Loos S. C. Veenstra W. J. H. Verhees M. M. Wienk J. M. Kroon M. A. J. Michels R. A. J. Janssen Nano Lett. 2005 5 579 583
78. S. Berson R. De Bettignies S. Bailly S. Guillerez Adv. Funct. Mater. 2007 17 1377 1384
79. B. Zhao B. Liu R. Q. Png K. Zhang K. A. Lim J. Luo J. J. Shao K. H. H. Peter C. Y. Chi J. H. Wu Chem. Mater. 2010 22 435 449
80. S. H. Yan S. J. Lee S. W. Kang K. H. Choi S. K. Rhee J. Y. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 959 964
81. C.-Q. Wan J. Han C. W. Thomas New J. Chem. 2009 33 707 712
82. S.-T. Lam G. X. Wang V. W.-W. Yam Organometallics 2008 27 4545 4548
83. D. D. Diaz T. Torres R. Zentel R. Davis M. Brehmer Chem. Commun. 2007 2369 2371
84. X. Huang S. R. Raghavan P. Terech R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15341 15352
85. X. Huang P. Terech S. R. Raghavan R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4336 4344
86. G. Tan V. T. John G. L. McPherson Langmuir 2006 22 7416 7420
87. J. L. Li B. Yuan X. Y. Liu H. Y. Xu Cryst. Growth. Des 2010 10 2069 2706
88. M. Lescanne A. Colin O. Mondain-Monval F. Fages J. L. Pozzo Langmuir 2003 19 2013 2020
89. A. S. Davydov, Theory of Molecular Excitons, Plenum Press, New York, 1971
90. E. H. A. Beckers S. C. J. Meskers A. P. H. J. Schenning Z. J. Chen F. Würthner P. Marsal D. Beljonne J. Cornil R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 649
91. F. Würthner C. Bauer V. Stepanenko S. Yagai Adv. Mater. 2008 20 1695 1698
92. S. Abraham K. Ratheesh R. K. Vijayaraghavan S. Das Langmuir 2009 25 8507 8513
93. T. E. Kaiser V. Stepanenko F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6719 6732
94. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
95. F. Wüthner S. Yao U. Beginn Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3247 3250
96. J. Mamiya K. Kanie T. Hiyama T. Ikeda T. Kato Chem. Commun. 2002 1870 1871
97. B. K. An D. S. Lee J. S. Lee Y. S. Park H. S. Song S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10232 10233
98. L. J. Zhi J. S. Wu K. Müllen Org. Lett. 2005 7 5761 5764
99. D. C. Lee K. K. McGrath K. Jang Chem. Commun. 2008 3636 3638
100. T. Haino M. Tanaka Y. Fukazawa Chem. Commun. 2008 468 470
101. S. Varghese S. Nambalan S. Kumar A. Krishna S. Doddamane S. Rao S. K. Prasad S. Das Adv. Funct. Mater. 2009 19 2064
102. S. De Feyter A. Gesquière M. M. Abdel-Mottaleb C. M. Grim C. De Schryver C. Meiners M. Sieffert S. Valiyaveettil K. Müllen Acc. Chem. Res. 2000 33 520 531
103. S. De Feyter F. C. De Schryver Chem. Soc. Rev. 2003 32 139 150
104. L. Wan Acc. Chem. Res. 2006 39 334 342
105. J. P. Rabe S. Buchholz Science 1991 253 424
106. S. L. Xu Q. D. Zeng P. Wu Y. H. Qiao C. Wang C. L. Bai Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2003 76 209
107. T. Nakanishi N. Miyashita T. Michinobu Y. Wakayama T. Tsuruoka K. Ariga D. G. Kurth J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6328 6329