Glucose 1-phosphate thymidylyltransferase in the synthesis of uridine 5′-diphosphate galactose and its application in the synthesis of N-acetyllactosamine

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 1, 2012, Pages 123-132

  Chien, Wei Ting ^a   Liang, Chien Fu ^a   Yu, Ching Ching ^a   Lin, Jian Hong ^a   Wu, Haung Ting ^a   Lin, Chun Cheng ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Biosynthesis; Carbohydrates; Enzymes; Galactosyltransferase; Immobilization; N acetyllactosamine; Uridine 5 diphosphate galactose (UDP Gal); Uridylyltransferase

Indexed keywords

EID: 84863028439     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100402     Document Type: Article

References (56)

1. A. Varki, M. J. Chrispeels, Essentials of glycobiology, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N. Y., 1999, 653 p.
2. H. Geyer, R. Geyer, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2006, 1764, 1853-1869;
3. H. Y. Liao, C. H. Hsu, S. C. Wang, C. H. Liang, H. Y. Yen, C. Y. Su, C. H. Chen, J. T. Jan, C. T. Ren, T. J. Cheng, C. Y. Wu, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14849-14856.
4. G.-J. Boons, A. V. Demchenko, Chem. Rev. 2000, 100, 4539-4565;
5. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, Angew. Chem. 2001, 113, 1624-1672;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1576-1624;
7. A. F. G. Bongat, A. V. Demchenko, Carbohydr. Res. 2007, 342, 374-406;
8. X. Zhu, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 2009, 121, 1932-1967;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934.
10. A. Trincone, A. Giordano, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1163-1193;
11. M. T. Reetz, Adv. Catal. 2006, 49, 1-69;
12. A. Schmid, J. S. Dordick, B. Hauer, A. Kiener, M. Wubbolts, B. Witholt, Nature 2001, 409, 258-268;
13. P. Kowal, J. Shao, M. Li, W. Yi, H. Li, P. G. Wang, ACS Symp. Ser. 2004, 873, 1-10;
14. M. Jahn, S. G. Withers, Biocatal. Biotransform. 2003, 21, 159-166.
15. L. L. Lairson, B. Henrissat, G. J. Davies, S. G. Withers, Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 521-555;
16. S. Muthana, H. Cao, X. Chen, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 573-581;
17. A. Toda, K. Yamada, S. I. Nishimura, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 61-69.
18. H. Yu, X. Chen, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 865-872.
19. S. C. Timmons, D. L. Jakeman, Curr. Protoc. Nucleic. Acid Chem. 2007, Chapter 13, Unit 13.7;
20. G. K. Wagner, T. Pesnot, R. A. Field, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1172-1194;
21. M. Arlt, O. Hindsgaul, J. Org. Chem. 1995, 60, 14-15;
22. H. Gold, P. van Delft, N. Meeuwenoord, J. D. C. Codee, D. V. Filippov, G. Eggink, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. Org. Chem. 2008, 73, 9458-9460.
23. J. H. Lee, S. W. Chung, H. J. Lee, K. S. Jang, S. G. Lee, B. G. Kim, Bioprocess Biosyst. Eng. 2009, 33, 71-78;
24. J. Oh, S.-G. Lee, B.-G. Kim, J. K. Sohng, K. Liou, H. C. Lee, Biotechnol. Bioeng. 2003, 84, 452-458.
25. P. A. Frey, Faseb J. 1996, 10, 461-470.
26. J. E. Heidlas, W. J. Lees, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1992, 57, 152-157.
27. S. Koizumi, T. Endo, K. Tabata, A. Ozaki, Nat. Biotechnol. 1998, 16, 847-850;
28. T. Endo, S. Koizumi, K. Tabata, S. Kakita, A. Ozaki, Carbohydr. Res. 1999, 316, 179-183.
29. X. Chen, J. Fang, J. Zhang, Z. Liu, J. Shao, P. Kowal, P. Andreana, P. G. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2081-2082;
30. Z. Liu, J. Zhang, X. Chen, P. G. Wang, ChemBioChem 2002, 3, 348-355.
31. J. Jiang, J. B. Biggins, J. S. Thorson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6803-6804;
32. J. Bae, K. H. Kim, D. Kim, Y. Choi, J. S. Kim, S. Koh, S. I. Hong, D. S. Lee, ChemBioChem 2005, 6, 1963-1966;
33. R. M. Mizanur, C. J. Zea, N. L. Pohl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15993-15998;
34. R. M. Mizanur, F. A. Jaipuri, N. L. Pohl, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 836-837;
35. S. C. Timmons, R. H. Mosher, S. A. Knowles, D. L. Jakeman, Org. Lett. 2007, 9, 857-860.
36. M. Graninger, B. Kneidinger, K. Bruno, A. Scheberl, P. Messner, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 3708-3715.
37. H. Miller-Podraza, K. Weikkolainen, T. Larsson, P. Linde, J. Helin, J. Natunen, K. A. Karlsson, Glycobiology 2009, 19, 399-407;
38. K. K. Van de Vijver, A. M. Deelder, W. Jacobs, E. A. Van Marck, C. H. Hokke, Glycobiology 2006, 16, 237-243;
39. K. Schakel, R. Kannagi, B. Kniep, Y. Goto, C. Mitsuoka, J. Zwirner, A. Soruri, M. von Kietzell, E. Rieber, Immunity 2002, 17, 289-301.
40. C. C. Yu, P. C. Lin, C. C. Lin, Chem. Commun. 2008, 1308-1310.
41. R. Y. Lue, G. Y. Chen, Y. Hu, Q. Zhu, S. Q. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1055-1062.
42. H. A. Nunez, R. Barker, Biochemistry 1976, 15, 3843-3847.
43. A. V. Cherepanov, S. de Vries, J. Biol. Chem. 2002, 277, 1695-1704.
44. K. Holland-Nell, A. G. Beck-Sickinger, ChemBio-Chem 2007, 8, 1071-1076;
45. P. M. Konst, P. M. C. C. D. Turras, M. C. R. Franssen, E. L. Scott, J. P. M. Sanders, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1493-1502;
46. A. Dincer, A. Telefoncu, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 45, 10-14.
47. M. L. Chen, A. K. Adak, N. C. Yeh, W. B. Yang, Y. J. Chuang, C. H. Wong, K. C. Hwang, J. R. Hwu, S. L. Hsieh, C. C. Lin, Angew. Chem. 2008, 120, 8755-8758;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8627-8630.
49. S. Rawat, C. Raman Suri, D. K. Sahoo, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 392, 561-566.
50. P. K. Qasba, B. Ramakrishnan, E. Boeggeman, Curr. Drug Targets 2008, 9, 292-309;
51. B. Ramakrishnan, E. Boeggeman, V. Ramasamy, P. K. Qasba, Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 593-600.
52. K. Lau, V. Thon, H. Yu, L. Ding, Y. Chen, M. M. Muthana, D. Wong, R. Huang, X. Chen, Chem. Commun 2010, 6066-6068.
53. W. W. Wakarchuk, A. Cunningham, D. C. Watson, N. M. Young, Protein Eng. 1998, 11, 295-302.
54. D. L. Pierson, J. M. Brien, J. Biol. Chem. 1980, 255, 7891-7895;
55. D. P. Morgavi, C. J. Newbold, D. E. Beever, R. J. Wallace, Enzyme Microb. Technol. 2000, 26, 171-177;
56. B. S. Chang, R. R. Mahoney, Biotechnol. Appl. Biochem. 1995, 22, 203-214.