Template-assisted assembly: Scanning tunneling microscopy study of solvent-dependent adlattices of alkyl-derivatized tetrathiafulvalene

Langmuir

Volumn 28, Issue 1, 2012, Pages 382-388

  Lee, Shern Long ^a   Chu, Yi Chen ^a   Wu, Hung Jen ^a   Chen, Chun Hsien ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2 ,4-TRICHLOROBENZENE; IN-SITU; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; N-ALKANES; N-TETRADECANE; ONE-DIMENSIONAL ARRAYS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY (STM); SOLVENT MOLECULES; TETRAKIS; TETRATHIAFULVALENES; UNIT-CELL VECTORS; WEAK ADSORPTION;

ADSORPTION; GRAPHITE; PARAFFINS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SOLVENTS; TOLUENE;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 84862928609     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la203148h     Document Type: Article

References (82)

1. Barth, J. V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 375
2. Müllen, K.; Rabe, J. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 511
3. Ulgut, B.; Abruña, H. D. Chem. Rev. 2008, 108, 2721
4. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
5. Elemans, J. A. A. W.; Lei, S.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7298
6. Li, S.-S.; Northrop, B. H.; Yuan, Q.-H.; Wan, L.-J.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 249
7. Wan, L.-J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 334
8. Jäckel, F.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 188303-1
9. Cicoira, F.; Santato, C.; Rosei, F. Top. Curr. Chem. 2008, 285, 203
10. Kudernac, T.; Lei, S.; Elemans, J. A. A. W.; De Feyter, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 402
11. Salaita, K.; Wang, Y.; Mirkin, C. A. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 155
12. Yu, G.; Cao, A.; Lieber, C. M. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 372
13. Menard, E.; Meitl, M. A.; Sun, Y.; Park, J.-U.; Shir, D. J.-L.; Nam, Y.-S.; Jeon, S.; Rogers, J. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1117
14. Hosseini, M. W. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 313
15. Nyffenegger, R. M.; Penner, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 1195
16. Chen, W.; Huang, H.; Wee, A. T. S. Chem. Commun. 2008, 4276
17. Ma, Z.; Wang, Y.-Y.; Wang, P.; Huang, W.; Li, Y.-B.; Lei, S.-B.; Yang, Y.-L.; Fan, X.-L.; Wang, C. ACS Nano 2007, 1, 160
18. Gomar-Nadal, E.; Puigmartí-Luis, J.; Amabilino, D. B. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 490
19. Maly, K. E.; Gagnon, E.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4306
20. Nath, K. G.; Ivasenko, O.; MacLeod, J. M.; Miwa, J. A.; Wuest, J. D.; Nanci, A.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16996
21. Puigmartí-Luis, J.; Minoia, A.; Uji-i, H.; Rovira, C.; Cornil, J.; De Feyter, S.; Lazzaroni, R.; Amabilino, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12602
22. Brunet, P.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737
23. Lei, S.-B.; Puigmartí-Luis, J.; Minoia, A.; Van der Auweracer, M.; Rovira, C.; Lazzaroni, R.; Amabilino, D. B.; De Feyter, S. Chem. Commun. 2008, 703
24. Palma, M.; Pace, G.; Roussel, O.; Geerts, Y.; Samorì, P. Aust. J. Chem. 2006, 59, 376
25. Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550
26. Lee, S.-L.; Lin, H.-A.; Lin, Y.-H.; Chen, H.-H.; Liao, C.-T.; Lin, T.-L.; Chu, Y.-C.; Hsu, H.-F.; Chen, C.-h.; Lee, J.-J.; Hung, W.-Y.; Liu, Q.-Y.; Wu, C. Chem.-Eur J. 2011, 17, 792
27. Klymchenko, A. S.; Furukawa, S.; Müllen, K.; Van der Auweraer, M.; De Feyter, S. Nano Lett. 2007, 7, 791
28. Klymchenko, A. S.; Furukawa, S.; Van der Auweraer, M.; Müllen, K.; De Feyter, S. Nano Lett. 2008, 8, 1163
29. Lei, S.-B.; Deng, K.; Yang, Y.-L.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Jiang, J.-Z. Nano Lett. 2008, 8, 1836
30. Lee, S.-L.; Lin, N.-T.; Liao, W.-C.; Chen, C.-h.; Yang, H.-C.; Luh, T.-Y. Chem.-Eur J. 2009, 11594
31. Wei, Y.; Kannappan, K.; Flynn, G. W.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5318
32. Wei, Y.; Tong, W.; Wise, C.; Wei, X.; Armbrust, K.; Zimmt, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13362
33. Wei, Y.; Tong, W.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3399
34. Tong, W.; Wei, Y.; Armbrusrt, K. W.; Zimmt, M. B. Langmuir 2009, 25, 2913
35. Tahara, K.; Lei, S.; Mamdouh, W.; Yamaguchi, Y.; Ichikawa, T.; Uji-i, H.; Sonoda, M.; Hirose, K.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6666
36. Lee, S.-L.; Chi, C.-Y. J.; Huang, M.-J.; Chen, C.-h.; Li, C.-W.; Pati, K.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10454
37. Piot, L.; Marie, C.; Feng, X.; Müllen, K.; Fichou, D. Adv. Mater. 2008, 20, 3854
38. Cristadoro, A.; Lieser, G.; Räder, H. J.; Müllen, K. ChemPhysChem 2007, 8, 586
39. van Hameren, R.; Schön, P.; van Buul, A. M.; Hoogboom, J.; Lazarenko, S. V.; Gerritsen, J. W.; Engelkamp, H.; Christianen, P. C. M.; Heus, H. A.; Maan, J. C.; Rasing, T.; Speller, S.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Science 2006, 314, 1433
40. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 651
41. Lee, S.-L.; Huang, M.-J.; Chen, C.-h.; Wang, C.-I; Liu, R.-S. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1181
42. Wakayama, Y.; de Oteyza, D. G.; Garcia-Lastra, J. M.; Mowbray, D. J. ACS Nano 2011, 5, 581
43. Gong, J.-R.; Yan, H.-J.; Yuan, Q.-H.; Xu, L.-P.; Bo, Z.-S.; Wan, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12384
44. Chen, W.; Li, H.; Huang, H.; Fu, Y.; Zhang, H. L.; Ma, J.; Wee, A. T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12285
45. Wang, L.; Chen, Q.; Pan, G.-B.; Wan, L.-J.; Zhang, S.; Zhan, X.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13433
46. Huang, Y. L.; Chen, W.; Wee, A. T. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 820
47. Lei, S.; Tahara, K.; Müllen, K.; Szabelski, P.; Tobe, Y.; De Feyter, S. ACS Nano 2011, 5, 4145
48. Huang, Y. L.; Chen, W.; Li, H.; Ma, J.; Pflaum, J.; Wee, A. T. S. Small 2010, 6, 70
49. Surin, M.; Samorì, P. Small 2007, 3, 190
50. Surin, M.; Samorì, P.; Jouaiti, A.; Kyritsakas, N.; Hosseini, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 245
51. Chen, W.; Zhang, H. L.; Huang, H.; Chen, L.; Wee, A. T. S. ACS Nano 2008, 2, 693
52. Chen, L.; Chen, W.; Huang, H.; Zhang, H. L.; Yuhara, J.; Wee, A. T. S. Adv. Mater. 2008, 20, 484
53. Huang, H.; Chen, W.; Chen, L.; Zhang, H. L.; Wang, X. S.; Bao, S. N.; Wee, A. T. S. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 023105
54. Li, S.-S.; Yan, H.-J.; Wan, L.-J.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9268
55. Chen, T.; Pan, G.-B.; Wettach, H.; Fritzsche, M.; Hoger, S.; Wan, L.-J.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1328
56. Yoshimoto, S.; Honda, Y.; Ito, O.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1085
57. Papadantonakis, K. M.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. Langmuir 2008, 24, 857
58. Papadantonakis, K. M.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. Langmuir 2008, 24, 10543
59. Xu, B.; Tao, C.; Williams, E. D.; Reutt-Robey, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8493
60. MacLeod, J. M.; Ivasenko, O.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. Nanotechnology 2007, 18, 424031
61. MacLeod, J. M.; Ivasenko, O.; Fu, C.; Taerum, T.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16844
62. Marchenko, A.; Cousty, J. Surf. Sci. 2002, 513, 233
63. Altman, E. I.; Colton, R. Phys. Rev. B 1993, 48, 18244
64. Uemura, S.; Sakata, M.; Taniguchi, I.; Kunitake, M.; Hirayama, C. Langmuir 2001, 17, 5
65. Cicoira, F.; Miwa, J. A.; Melucci, M.; Barbarella, G.; Rosei, F. Small 2006, 2, 1366
66. Bonifazi, D.; Spillmann, H.; Kiebele, A.; de Wild, M.; Seiler, P.; Cheng, F.; Güntherodt, H. J.; Jung, T.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4759
67. Huang, H.; Chen, W.; Wee, A. T. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14913
68. Puigmartí-Luis, J.; Minoia, A.; Lei, S.; Geskin, V.; Li, B.; Lazzaroni, R.; De Feyter, S.; Amabilino, D. B. Chem. Sci. 2011, 2, 1945
69. Zhao, M.; Jiang, P.; Deng, K.; Xie, S.-S.; Ge, G.-L.; Jiang, C. Nanotechnology 2009, 20, 425301
70. Zhao, M.; Deng, K.; Jiang, P.; Xie, S.-S.; Fichou, D.; Jiang, C. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1646
71. Abdel-Mottaleb, M. M. S.; Gomar-Nadal, E.; De Feyter, S.; Zdanowska, M.; Veciana, J.; Rovira, C.; Amabilino, D. B.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1375
72. Liu, B.; Ran, Y.-F.; Li, Z.; Liu, S.-X.; Jia, C.; Decurtins, S.; Wandlowski, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5008
73. Adbel-Mottaleb, M. M. S.; Gomar-Nadal, E.; Surin, M.; Uji-i, H.; Mamdouh, W.; Veciana, J.; Lemaur, V.; Rovira, C.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Amabilino, D. B.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4601
74. Lu, J.; Zeng, Q.-d.; Wang, C.; Wan, L.-j.; Bai, C.-l. Chem. Lett. 2003, 32, 856
75. Mamdouh, W.; Uji-i, H.; Ladislaw, J. S.; Dulcey, A. E.; Percec, V.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 317
76. Chen, Q.; Yan, H.-J.; Yan, C.-J.; Pan, G.-B.; Wan, L.-J.; Wen, G.-Y.; Zhang, D.-Q. Surf. Sci. 2008, 602, 1256
77. Hipps, K. W.; Hoagland, J. J. Langmuir 1991, 7, 2180
78. Mazur, U.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5824
79. Mazur, U.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6684
80. Mazur, U.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9721
81. Hipps, K. W.; Barlow, D. E.; Mazur, U. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2444
82. Hipps, K. W.; Scudiero, L. J. Chem. Educ. 2005, 82, 704