Two-dimensional pentacene:3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride supramolecular chiral networks on Ag(111)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 37, 2008, Pages 12285-12289

  Chen, Wei ^a   Li, Hui ^b   Huang, Han ^a   Fu, Yuanxi ^b   Hong, Liang Zhang ^a   Ma, Jing ^b   Wee, Andrew Thye Shen ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION; AROMATIC COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; DYNAMICS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IMAGING TECHNIQUES; MICROSCOPIC EXAMINATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; NONMETALS; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SILVER; SULFUR COMPOUNDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TWO DIMENSIONAL;

ADSORBED MOLECULES; CHIRAL NETWORKS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT CALCULATIONS; HYDROGEN ATOMS; INTERFACIAL INTERACTIONS; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDINGS; LOW-TEMPERATURE SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS (MD); MOLECULAR SYSTEMS; NETWORK FORMATIONS; PENTACENE; PENTACENE MOLECULES; PERYLENE TETRACARBOXYLIC DIANHYDRIDE; SELF- ASSEMBLIES; SPECIFIC ADSORPTION; SUPRAMOLECULAR NETWORKS;

PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ACID ANHYDRIDE; HYDROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

ANHYDRIDES; COLD; HYDROGEN BONDING; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; NAPHTHACENES; PERYLENE; RADIOISOTOPES; SILVER; STEREOISOMERISM;

EID: 51949097286     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja801577z     Document Type: Article

References (96)

1. (a) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
2. (b) Coropceanu, V.; J.; Cornil, J.; da Silva, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
3. (a) Joachim, C.; Ratner, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8801.
4. (b) Heath, J. H.; Ratner, M. A. Phys. Today 2003, 56, 43.
5. (c) Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541.
6. (a) Park, T. J.; Lee, S. Y.; Lee, S. J.; Park, J. P.; Yang, K. S.; Lee, K.-B.; Ko, S.; Park, J. B.; Kim, T.; Kim, S. K.; Shin, Y. B.; Chung, B. H.; Ku, S.-J.; Kim, D. H.; Choi, I. S. Anal. Chem. 2006, 78, 7197.
7. (b) Rosi, N. L.; Mirkin, C. A. Chem. Rev. 2005, 105, 1547.
8. (c) Smith, J. C.; Lee, K.-B.; Wang, Q.; Finn, M. G.; Johnson, J. E.; Mrksich, M.; Mirkin, C. A. Nano Lett. 2003, 3, 883.
9. (a) Barth, J. V.; Constantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671.
10. (b) Rosei, F. J. Phys.: Condens. Matter 2004, 16, S1373.
11. (c) Chen, W.; Wee, A. T. S. J. Phys. D: Appl. Phys. 2007, 40, 6287.
12. (d) Tao, F.; Bernasek, S. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1408.
13. (e) Rosei, F.; Schunack, M.; Naitoh, Y.; Jiang, P.; Gourdon, A.; Laegsgaard, E.; Stensgaard, I.; Joachim, C.; Besenbacher, F. Prog. Surf. Sci. 2003, 71, 95.
14. (f) Yuan, L. F.; Yang, J. L.; Wang, H. Q.; Zeng, C. G.; Li, Q. X.; Wang, B.; Hou, J. G.; Zhu, Q. S.; Chen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 169.
15. (g) Hou, J. G.; Yang, J. L.; Wang, H. Q.; Li, Q. X.; Zeng, C. G.; Yuan, L. F.; Wang, B.; Chen, D. M.; Zhu, Q. S. Nature 2001, 409, 304.
16. (a) Weckesser, J.; De Vita, A.; Barth, J. V.; Cai, C.-Z.; Kern, K. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 096101.
17. (b) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.-Z.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1230.
18. (c) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Trimarchi, G.; Vladimirova, M.; De Vita, A.; Cai, C.-Z.; Brune, H.; Günter, P.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7991.
19. (d) Pawin, G.; Wong, K. L.; Kwon, K. Y.; Bartels, L. Science 2006, 313, 961.
20. (e) Huang, T.; Hu, Z.; Zhao, A.; Wang, H.; Wang, B.; Yang, J. L.; Hou, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3857.
21. (a) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Phillips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029.
22. (b) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Champness, N. R.; Beton, P. H.; Dennis, T. J. S. Langmuir 2005, 21, 2038.
23. (c) Perdigão, L. M. A.; Perkins, E. W.; Ma, J.; Staniec, P. A.; Rogers, B. L.; Champness, N. R.; Beton, P. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12539.
24. (d) Staniec, P. A.; Perdigão, L. M. A.; Saywell, A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. ChemPhysChem 2007, 8, 2177.
25. (a) Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619.
26. (b) Perdigao, L. M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Chem. Commun. 2006, 538.
27. (c) Swarbrick, J. C.; Rogers, B. L.; Champness, N. R.; Beton, P. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6110.
28. (d) Otero, R.; Schock, M.; Molina, L. M.; Laegsgaard, E.; Stensgaard, I.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2270.
29. (e) Schnadt, J.; Rauls, E.; Xu, W.; Vang, R. T.; Knudsen, J.; Laegsgaard, E.; Li, Z.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 046103.
30. (a) Stepanow, S.; Lingenfelder, M.; Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Delvigne, E.; Deng, X.; Cai, C.; Barth, J. V.; Kern, K. Nat. Mater. 2004, 3, 229.
31. (b) Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Chem. Commun. 2006, 2153.
32. (a) Lin, N.; Dmitriev, A.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4779.
33. (b) Lingenfelder, M. A.; Spillmann, H.; Dmitriev, A.; Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1913.
34. (c) Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 23472.
35. (d) Lin, N.; Stepanow, S.; Vidal, F.; Barth, J. V.; Kern, K. Chem. Commun. 2005, 1681.
36. (e) Spillmann, H.; Dmitriev, A.; Lin, N.; Messina, P.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10725.
37. (f) Wang, Y.; Lingenfelder, M.; Classen, T.; Costantini, G.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15742.
38. (a) Tahara, K.; Lei, S. B.; Mamdouh, W.; Yamaguchi, Y.; Ichikawa, T.; Uji-i, H.; Sonoda, M.; Hirose, K.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6666.
39. (b) Lei, S. B.; Tahara, K.; Feng, X. L.; Furukawa, S. H.; De Schryver, F. C.; Mullen, K.; Tobe, Y.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7119.
40. (c) Lei, S. B.; Tahara, K.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2964.
41. (a) Zwaneveld, N. A. A.; Pawlak, R.; Abel, M.; Catalin, D.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Porte, L. ; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678.
42. (b) Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Strunskus, T.; Woll, C.; Dahlbom, M.; Hammer, B.; Laegsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9227.
43. (a) Barlow, S. M.; Raval, R. Surf. Sci. Rep. 2003, 50, 201.
44. (b) Humbolt, V.; Barlow, S. M.; Raval, R. Prog. Surf. Sci. 2004, 76, 1.
45. (c) Xu, B.; Tao, C. G.; Cullen, W. G.; Reutt-Robey, J. E.; Williams, E. D. Nano Lett. 2005, 5, 2207.
46. (d) Xu, B.; Tao, C. G.; Williams, E. D.; Reutt-Robey, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8493.
47. (a) Lorenzo, M. O.; Baddeley, C. J.; Muryn, C.; Raval, R. Nature 2000, 404, 376.
48. (b) Kuhnle, A.; Linderoth, T. R.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Nature 2002, 415, 891.
49. (a) Kuhnle, A.; Linderoth, T. R.; Besenbacher, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1076.
50. (b) Greber, T.; Sljivancanin, Z.; Schillinger, R.; Wider, J.; Hammer, B. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 056103,
51. Bohringer, M.; Schneider, W. D.; Berndt, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 792.
52. Chen, Q.; Richardson, N. V. Nat. Mater. 2003, 2, 324.
53. (a) Bohringer, M.; Morgenstern, K.; Schneider, W. D.; Berndt, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 821.
54. (b) Bohringer, M.; Morgenstern, K.; Schneider, W. D.; Berndt, R.; Mauri, F.; Vita, A.; De.; Car, R. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 324.
55. Messina, P.; Dmitriev, A.; Lin, N.; Abel, M.; Spillmann, H.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14000.
56. (a) Fasel, R.; Parschau, M.; Ernst, K. H. Nature 2006, 439, 449.
57. (b) Fasel, R.; Parschau, M.; Ernst, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5178.
58. Otero, R.; Lukas, M.; Kelly, R. E. A.; Xu, W.; Lagsgaard, E.; Stensgaard, I.; Kantorovich, L. N.; Besenbacher, F. Science 2008, 319, 312.
59. (a) Vonau, F.; Suhr, D.; Aubel, D.; Bouteiller, L.; Reiter, G.; Simon, L. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 066103.
60. (b) Vonau, F.; Aubel, D.; Bouteiller, L.; Reiter, G.; Simon, L. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 086103.
61. (a) Lukas, S.; Witte, G.; Wöll, Ch. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 028301.
62. (b) Yokoyama, T.; Takahashi, T.; Shinozaki, K. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 206102.
63. (c) Fernandez-Torrente, I.; Monturet, S.; Franke, K. J.; Fraxedas, J.; Lorente, N.; Pascual, J. I. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 176103.
64. (a) Chen, W.; Huang, H.; Chen, S.; Chen, L.; Zhang, H. L.; Gao, X. Y.; Wee, A. T. S. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 114102.
65. (b) Zhang, H. L.; Chen, W.; Chen, L.; Huang, H.; Wang, X. S.; Yuhara, J.; Wee, A. T. S. Small 2007, 3, 2015.
66. (c) Huang, H.; Chen, W.; Chen, L.; Zhang, H. L.; Wang, X. S.; Bao, S. N.; Wee, A. T. S. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 023105.
67. (d) Chen, L.; Chen, W.; Huang, H.; Zhang, H. L.; Wee, A. T. S. Adv. Mater. 2008, 20, 484.
68. (a) Kraft, A.; Temirov, R.; Henze, S. K. M.; Soubatch, S.; Rohlfing, M.; Tautz, F. S. Phys. Rev. B 2006, 74, 041402.
69. (b) Temirov, R.; Soubatch, S.; Luican, A.; Tautz, F. S. Nature 2006, 444, 350.
70. (c) Tautz, F. S. Prog. Surf. Sci. 2007, 82, 479.
71. (a) Forrest, S. R. Chem. Rev. 1997, 97, 1793.
72. (b) Zou, Y.; Kilian, L.; Scholl, A.; Schmidt, Th.; Fink, R.; Umbach, E. Surf. Sci. 2006, 600, 1240.
73. (c) Glöckler, K.; Seidel, C.; Soukopp, A.; Sokolowski, M.; Umbach, E.; Bohringer, M.; Berndt, R.; Schneider, W.-D. Surf. Sci. 1998, 405, 1.
74. (a) Repp, J.; Meyer, G.; Stojkoví, S. M.; Gourdon, A.; Joachim, C. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 026803.
75. (b) Zhang, H. L.; Chen, W.; Huang, H.; Chen, L.; Wee, A. T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2720.
76. (a) Kresse, G.; Furthmüller, J. Comput. Mater. Sci. 1996, 6, 15.
77. (b) Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169.
78. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
79. (a) Chen, W.; Wang, L.; Qi, D. C.; Chen, S.; Gao, X. Y.; Wee, A. T. S. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 184102.
80. (b) Chen, W.; Huang, C.; Gao, X. Y.; Wang, L.; Zhen, C. G.; Qi, D. C.; Chen, S.; Zhang, H. L.; Loh, K. P.; Chen, Z. K.; Wee, W. T. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26075.
81. (c) Chen, W.; Chen, S.; Qi, D. C.; Gao, X. Y.; Chen, Z. K.; Wee, W. T. S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1339.
82. (a) Hauschild, A.; Karki, K.; Cowie, B. C. C.; Rohlfing, M.; Tautz, F. S.; Sokolowski, M. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 036106.
83. (b) Hauschild, A.; Karki, K.; Cowie, B. C. C.; Rohlfing, M.; Tautz, F. S.; Sokolowski, M. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 209602.
84. Du, S. X.; Gao, H. J.; Seidel, C.; Tsetseris, L.; Ji, W.; Kopf, H.; Chi, L. F.; Fuchs, H.; Pennycook, S. J.; Pantelides, S. T. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 156105.
85. (a) Blankenburg, S.; Schmidt, W. G. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 196107.
86. (b) Blankenburg, S.; Schmidt, W. G. Phys. Rev. B 2006, 74, 155419.
87. (c) Preuss, M.; Schmidt, W. G.; Bechstedt, F. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 236102.
88. (a) Cao, H.; Fang, T.; Li, S.; Ma, J. Macromolecules 2007, 40, 4363.
89. (b) Pei, Y.; Ma, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6802.
90. Materials Studio, version 4.0; Accelrys Inc.: San Diego, 2006.
91. (a) Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
92. (b) Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170.
93. (a) Abel, M.; Oison, V.; Koudia, M.; Maurel, C.; Katan, C.; Porte, L. ChemPhysChem 2006, 7, 82.
94. (b) Koudia, M.; Abel, M.; Maurel, C.; Bliek, A.; Catalin, D.; Mossoyan, M.; Mossoyan, J. C.; Porte, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10058.
95. (c) Olson, V.; Koudia, M.; Abel, M.; Porte, L. Phys. Rev. B 2007, 75, 035428.
96. (d) Barrena, E.; de Oteyza, D. G.; Dosch, H.; Wakayama, Y. ChemPhysChem 2007, 8, 1915.