Nanopatterning of Donor/Acceptor Hybrid Supramolecular Architectures on Highly Oriented Pyrolytic Graphite: A Scanning Tunneling Microscopy Study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 40, 2008, Pages 13433-13441

  Wang, Ling ^a,b   Chen, Qing ^a,b   Pan, Ge Bo ^a,b   Wan, Li Jun ^a,b   Zhang, Shiming ^a,b   Zhan, Xiaowei ^a,b   Northrop, Brian H ^c   Stang, Peter J ^c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CARBON; GRAPHITE; MICROSCOPIC EXAMINATION; SCANNING; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SULFUR COMPOUNDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TUNNELING (EXCAVATION); TWO DIMENSIONAL;

AD LAYERS; CO-ADSORPTION; HIGHLY ORIENTED PYROLYTIC GRAPHITE; LUMO ENERGY LEVELS; MOLAR RATIOS; MOLECULAR CONDUCTANCE; NANO PATTERNING; NANO-PATTERNS; STM/STS; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; SURFACE ASSEMBLIES; TWO-COMPONENT MIXTURES;

ARCHITECTURE;

1,4 BIS(4 PYRIDYLETHYNYL) 2,3 BIS DODECYLOXYBENZENE; 2,6 BIS(3,4,5 TRIS DODECYLOXYPHENYL)DITHIENO[3,2 B:2',3' D]THIOPHENE; BENZENE DERIVATIVE; GRAPHITE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONDUCTANCE; ENERGY; MEASUREMENT; MOLECULAR DYNAMICS; NANOTECHNOLOGY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE PROPERTY;

GRAPHITE; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; PYRROLES;

EID: 53549085459     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja8040515     Document Type: Article

References (56)

1. Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671.
2. Cheng, J. Y.; Mayes, A. M.; Ross, C. A. Nat. Mater. 2004, 3, 823.
3. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541.
4. Winfree, E.; Liu, F. R.; Wenzler, L. A.; Seeman, N. C. Nature 1998, 394, 539.
5. Gimzewski, J. K.; Joachim, C. Science 1999, 283, 1683.
6. Yan, H.; Park, S. H.; Finkelstein, G.; Reif, J. H.; LaBean, T. H. Science 2003, 301, 1882.
7. Wang, Y. Y.; Kioupakis, E.; Lu, X. H.; Wegner, D.; Yamachika, R.; Dahl, J. E.; Carlson, R. M. K.; Louie, S. G.; Crommie, M. F. Nat. Mater. 2008, 7, 38.
8. Fritz, J.; Baller, M. K.; Lang, H. P.; Rothuizen, H.; Vettiger, P.; Meyer, E.; Guntherodt, H. J.; Gerber, C.; Gimzewski, J. K. Science 2000, 288, 316.
9. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303.
10. Lopinski, G. P.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Nature 2000, 406, 48.
11. Puigmartí-Luis, J.; Minoia, A.; Uji-i, H.; Rovira, C.; Cornil, J.; De Feyter, S.; Lazzaroni, R.; Amabilino, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12602.
12. (a) Wan, L. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 334.
13. (b) Wang, D.; Wan, L. J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16109.
14. Kampschulte, L.; Lackinger, M.; Maier, A. K.; Kishore, R. S. K.; Griessl, S.; Schmittel, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10829.
15. Klymchenko, A. S.; Furukawa, S.; Müllen, K.; Van der Auweraer, M.; De Feyter, S. Nano Lett. 2007, 7, 791.
16. Qiu, D. L.; Ye, K. Q.; Wang, Y.; Zou, B.; Zhang, X. Langmuir 2003, 19, 678.
17. Yoshimoto, S.; Suto, K.; Tada, A.; Kobayashi, N.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8020.
18. Gopakumar, T. G.; Muller, F.; Hietschold, M. J. Phys.Chem. B 2006, 110, 6051.
19. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290.
20. Mamdouh, W.; Uji-i, H.; Ladislaw, J. S.; Dulcey, A. E.; Percec, V.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 317.
21. Rohde, D.; Yan, C. J.; Yan, H. J.; Wan, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3996.
22. Hooks, D. E.; Fritz, T.; Ward, M. D. Adv. Mater. 2001, 13, 227.
23. Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425, 158.
24. Petritsch, K.; Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Lux, A.; Rozenberg, G. G.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 61, 63.
25. Wohrle, D.; Meissner, D. Adv. Mater. 1991, 3, 129.
26. Peumans, P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 126.
27. Peumans, P.; Yakimov, A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693.
28. Xue, J. G.; Rand, B. P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 66.
29. Plass, K. E.; Engle, K. M.; Cychosz, K. A.; Matzger, A. J. Nano Lett. 2006, 6, 1178.
30. Hipps, K. W.; Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Cooke, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2126.
31. Cañas-Ventura, M. E.; Xiao, W.; Wasserfallen, D.; Müllen, K.; Brune, H.; Barth, J. V.; Fasel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1814.
32. Tao, F.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12750.
33. While the dodecyloxy chains and pyridyl moieties do impart some amount of electron-rich character to PBP, the ethynyl groups render the compound an acceptor relative to DTT.
34. Northrop, B. H.; Glöckner, A.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1787.
35. Wu, J. S.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z. H.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177.
36. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
37. Chen, Q.; Yan, H. J.; Yan, C. J.; Pan, G. B.; Wan, L. J.; Wen, G. Y.; Zhang, D. Q. Surf. Sci. 2008, 602, 1256.
38. Yin, S. X.; Wang, C.; Qiu, X. H.; Xu, B.; Bai, C. L. Surf. Interface Anal. 2001, 32, 248.
39. Qiu, X. H.; Wang, C.; Yin, S. X.; Zeng, Q. D.; Xu, B.; Bai, C. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3570.
40. (a) Yau, S.-L.; Kim, Y.-G.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3547.
41. (b) Diao, Y.-X.; Han, M.-J.; Wan, L.-J.; Itaya, K.; Uchida, T.; Miyake, H.; Yamakata, A.; Osawa, M. Langmuir 2006, 22, 3640.
42. Yang, R.; Smyrl, W. H.; Evans, D. F.; Hendrickson, W. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1428.
43. Avouris, P. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 159.
44. Watson, M. D.; Jackel, F.; Severin, N.; Rabe, J. P.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1402.
45. Kim, K.; Plass, K. E.; Matzger, A. J. Langmuir 2003, 19, 7149.
46. Vidal, F.; Delvigne, E.; Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10101.
47. Shao, X.; Luo, X. C.; Hu, X. Q.; Wu, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15393.
48. Hoster, H. E.; Roos, M.; Breitruck, A.; Meier, C.; Tonigold, K.; Waldmann, T.; Ziener, U.; Lantifester, K.; Behm, R. J. Langmuir 2007, 23, 11570.
49. Otsuki, J.; Nagamine, E.; Kondo, T.; Iwasaki, K.; Asakawa, M.; Miyake, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10400.
50. Mannsfeld, S. C. B.; Fritz, T. Phys. Rev. B 2004, 69, 5416.
51. Guaino, P.; Cafolla, A. A.; Carry, D.; Sheerin, G.; Hughes, G. Surf. Sci. 2003, 540, 107.
52. Yuan, Q. H.; Wan, L. J.; Jude, H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16279.
53. (a) Schott, J. H.; Yip, C. M.; Ward, M. D. Langmuir 1995, 11, 177.
54. (b) Gong, J. R.; Wan, L.-J.; Yuan, Q. H.; Bai, C. L.; Jude, H.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 971.
55. Xiao, K.; Liu, Y. Q.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J. H.; Qiu, W. F.; Ma, Y. Q.; Cui, G. L.; Chen, S. Y.; Zhan, X. W.; Yu, G.; Qin, J. G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
56. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884.